UE 1 Réaction – Fonctions monovalentes – Dérivés halogénés O. Chavignon
Dérivés halogénés
1 GENERALITES.................................................................................................................................................... 1
2 SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES ....................................................................................................................... 2
2.1 SUBSTITUTION D’ORDRE 1 SN1 .................................................................................................................................. 2
2.2 SUBSTITUTION D’ORDRE 2 SN2 .................................................................................................................................. 4
2.3 FACTEURS INFLUENÇANT LES SN ................................................................................................................................. 5
3 REACTIONS D’ELIMINATION DES HYDROGENES EN Β ....................................................................................... 6
3.1 ELIMINATION D‘ORDRE 1 E1 ...................................................................................................................................... 7
3.2 ELIMINATION D’ORDRE 2 E2 ...................................................................................................................................... 8
3.3 FACTEURS INFLUENÇANT LES ELIMINATIONS .................................................................................................................. 9
3.4 ORIENTATION DE LA REACTION EN SN OU E .................................................................................................................. 9
4 REACTIONS D’OXYDOREDUCTION .................................................................................................................. 10
1 Généralités
Définition : les dérivés halogénés = souvent notés RX où X désigne un atome d’halogène.
Les dérivés fluorés (X = F) possèdent une réactivité marginale : on ne les traitera pas.
Dérivé halogéné primaire
Dérivé halogéné secondaire
Dérivé halogéné tertiaire
La réactivité des dérivés halogénés vient de la liaison carbone-halogène Augmentation de taille
induit une augmentation de la longueur de liaison :
F 1,385 Å < Cl 1,784 Å < Br 1,929 Å < I 2,139 Å avec dC-C 1,54 Å / dC-H 1,09 Å
Du fluor à l’iode (F9 < Cl17 < Br35 < I53) :
La liaison s’allonge
La force de la liaison diminue
La polarité diminue
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Dérivés halogénés
1 GENERALITES.................................................................................................................................................... 1
2 SUBSTITUTIONS NUCLEOPHILES ....................................................................................................................... 2
2.1 SUBSTITUTION D’ORDRE 1 SN1 .................................................................................................................................. 2
2.2 SUBSTITUTION D’ORDRE 2 SN2 .................................................................................................................................. 4
2.3 FACTEURS INFLUENÇANT LES SN ................................................................................................................................. 5
3 REACTIONS D’ELIMINATION DES HYDROGENES EN Β ....................................................................................... 6
3.1 ELIMINATION D‘ORDRE 1 E1 ...................................................................................................................................... 7
3.2 ELIMINATION D’ORDRE 2 E2 ...................................................................................................................................... 8
3.3 FACTEURS INFLUENÇANT LES ELIMINATIONS .................................................................................................................. 9
3.4 ORIENTATION DE LA REACTION EN SN OU E .................................................................................................................. 9
4 REACTIONS D’OXYDOREDUCTION .................................................................................................................. 10
1 Généralités
Définition : les dérivés halogénés = souvent notés RX où X désigne un atome d’halogène.
Les dérivés fluorés (X = F) possèdent une réactivité marginale : on ne les traitera pas.
Dérivé halogéné primaire
Dérivé halogéné secondaire
Dérivé halogéné tertiaire
La réactivité des dérivés halogénés vient de la liaison carbone-halogène Augmentation de taille
induit une augmentation de la longueur de liaison :
F 1,385 Å < Cl 1,784 Å < Br 1,929 Å < I 2,139 Å avec dC-C 1,54 Å / dC-H 1,09 Å
Du fluor à l’iode (F9 < Cl17 < Br35 < I53) :
La liaison s’allonge
La force de la liaison diminue
La polarité diminue
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