CHAPITRE 2 - ISOMERIE-CLASSIFICATION DES ISOMERES
BURON
A – ISOMERES DE CONSTITUTION ET STEREOISOMERES DE CONFORMATION
1) Définition
Isomère : composés qui possèdent la même formule brute mais une structure différente
2) Isomères de constitution
Ils sont différents par leur connectivité des atomes. On a donc des enchaînements d’atomes qui sont
différents.
Exemple : éthanol et éther qui ont la même formule brute (C2H6) mais une structure différente.
Pentane et 2-méthylbutane : C5H12
Butane et 2-méthylpropane : C4H10
3) Stéréoisomères de conformation
Stéréoisomères : Ce sont des composés ayant la même formule brute mais qui diffèrent par la
disposition spatiale des atomes.
Stéréoisomères de conformation : ils diffèrent par une simple rotation autour d’une liaison σ
, - Représentation d’une molécule d’éthane :
3 façons :
- représentation en perspective (très peu utilisée car elle ne donne presque aucune
informations en 3D)
- représentation de CRAM qui permet de montrer la forme dans l’espace (voir feuille)
o trait : liaison dans le plan
o trait plein grossissant : devant le plan
o pointillés grossissant : liaison derrière le plan
- représentation selon Newman (voir feuille)
- Conformation de l’éthane :
On a libre rotation autour d’une liaison σ. On retrouve les conformations éclipsé (les hydrogènes
sont en face) et la conformation décalé (les hydrogènes sont opposés).
Il y a une différence d’énergie de 13 kJ.mol-1 entre les deux conformations.
Une conformation décalée est plus stable qu’une conformation éclipsée car on minimise l’énergie
- Conformation du propane :
BURON
A – ISOMERES DE CONSTITUTION ET STEREOISOMERES DE CONFORMATION
1) Définition
Isomère : composés qui possèdent la même formule brute mais une structure différente
2) Isomères de constitution
Ils sont différents par leur connectivité des atomes. On a donc des enchaînements d’atomes qui sont
différents.
Exemple : éthanol et éther qui ont la même formule brute (C2H6) mais une structure différente.
Pentane et 2-méthylbutane : C5H12
Butane et 2-méthylpropane : C4H10
3) Stéréoisomères de conformation
Stéréoisomères : Ce sont des composés ayant la même formule brute mais qui diffèrent par la
disposition spatiale des atomes.
Stéréoisomères de conformation : ils diffèrent par une simple rotation autour d’une liaison σ
, - Représentation d’une molécule d’éthane :
3 façons :
- représentation en perspective (très peu utilisée car elle ne donne presque aucune
informations en 3D)
- représentation de CRAM qui permet de montrer la forme dans l’espace (voir feuille)
o trait : liaison dans le plan
o trait plein grossissant : devant le plan
o pointillés grossissant : liaison derrière le plan
- représentation selon Newman (voir feuille)
- Conformation de l’éthane :
On a libre rotation autour d’une liaison σ. On retrouve les conformations éclipsé (les hydrogènes
sont en face) et la conformation décalé (les hydrogènes sont opposés).
Il y a une différence d’énergie de 13 kJ.mol-1 entre les deux conformations.
Une conformation décalée est plus stable qu’une conformation éclipsée car on minimise l’énergie
- Conformation du propane :
