Glucides - Andres

M2.1 : Biochimie ANDRES




Les glucides

Molécules biologiques :
- Les AA + les protéines
- Les glucides (+ grande partie organisé sur Terre) :
o Cellulose (50%) : dans les plantes
o Chitine : champignons et insectes
- Les lipides
- Les acides nucléiques

I. Introduction
Rôle :

- Energétique : fabrication de l’énergie qui vient des liaisons entre les C
- Permet la structure des parois
- Permet la structure de l’ADN
- Permet la liaison à des protéines et des lipides


Formule générale : avec n > 3

Les glucides sont des osides ou des oses. Glucides = hydrates(=lourds) de calcium.

A. Les osides

Les osides sont des polymères d’oses.

Ces osides peuvent être classer :
- Selon leur composition :
 Holosides : composé uniquement d’oses (pas forcément les mêmes)
 Hétérosides : oses + aglycones (partie non glycosylée)
- Selon leur taille :
 Oligoholosides ou oligosaccharides (- de 10 oses)
 Polyholosides ou polysaccharides (+ de 10 oses lié par des liaisons covalentes)

B. Les oses

Les glucides sont des éléments de petite taille : oses

Ces oses contiennent une fonction carbonyle (cétone ou aldéhyde = groupement carbonyle) et au moins 2
fonctions alcool. Les oses comportent toujours une chaîne linéaire.

Si l’ose porte :
- une fonction cétone = cétose
- une fonction aldéhyde : aldose

Ces oses comportent un nombre de C différents :
- 3C : trioses (minimum)
- 4C : tétroses
- 5C : pentoses
- 6C : hexoses
- 7C : heptoses

5 et 6 C sont les + abondant.


Ex de nomenclature :

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 L’ose le + simple : le glycéraldéhyde
 aldotriose



Convention de numérotation :

Le C n°1 est le C portant la fonction carboxylique.



Ici, pour le glycéraldéhyde, on a une chaîne à 3 C car c’est l’ose le plus simple, on retrouve
notre fonction aldéhyde en position du C n°1, puis on remarque un carbone primaire en 3
et un carbone secondaire en 2 (lié à 2 C).




 Le Glucose (aldohexose), on numérote le C n°1 celui qui porte la fonction
aldéhyde.

 Le Fructose (cétohexose), on numérote le C n°1 celui qui est le plus proche
du C portant la fonction cétone.

Le Glucose et le Fructose sont tous les 2 présents dans les fruits et dans le miel…

Le Fructose étant un isomère de fonction du Glucose, car ils ont le même
nombre de C. Comme ils ont le même nombre de C, si on s’en tient à la formule ils
ont aussi le même nombre d’H et d’O.

Le fructose va facilement pouvoir se transformer en glucose dans les cellules.

C. Carbone asymétrique

RAPPEL : un C * est un C qui comporte 4 substituants différents.
On va avoir un arrangement selon la position de la fonction alcool
sur le C * :
- A droite du C* : D
- A gauche du C* : L

La représentation des carbones asymétriques est la suivante :
- Chaîne carbonée : verticale
- C le + oxydé : en haut
- H « vers l’arrière », en traits pointillés

On a des énantiomères (image l’une de l’autre dans un miroir
mais non superposables)

Grâce à la convention de Fisher, on trouve une
conformation spatiale :

- Les traits horizontaux sont en avant du plan
- Les traits verticaux sont en arrière du plan.

D – Glycéraldéhyde
Dans cette représentation, le C* se situe au niveau de l’intersection.

 Représentation de Cram qui reprend les règles précédentes !




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