LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE PRÁCTICA #9: ACETILACIÓN DE LA ANILINA.
, “Acetilación de la anilina para proteger el grupo amino.
Obtención de la acetanilida”
Objetivo:
Efectuar la acetilación de la anilina para proteger el grupo amino y en la última
etapa sintetizar la p-nitroacetanilida con el propósito de dirigir la sustitución en
posición “para” en lugar de “meta”.
Introducción:
La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de
nitración directa de anilina (Una reacción de sustitución electrofílica aromática)
debido a que la gran reactividad de la anilina (Inherente a la presencia del grupo
“NH2”) determina la formación junto con el producto deseado de diversos
productos de oxidación y sustitución en posiciones diferentes a las deseadas.
Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático, así la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada
mediante una reacción de N- acilación (Reacción de protección del grupo amino)
conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina) la cual por nitración
origina con buen rendimiento el producto de sustitución en la posición deseada.
Fundamento:
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por
grupos alquilo o arilo. La propiedad más característica de las aminas es su olor a
pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus
nombres comunes describen correctamente sus olores (Cadaverina, putrescina).
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Las aminas son mucho más básicas que los alcoholes, éteres, esteres, etc., e
REPORTE PRÁCTICA #9: ACETILACIÓN DE LA ANILINA.
, “Acetilación de la anilina para proteger el grupo amino.
Obtención de la acetanilida”
Objetivo:
Efectuar la acetilación de la anilina para proteger el grupo amino y en la última
etapa sintetizar la p-nitroacetanilida con el propósito de dirigir la sustitución en
posición “para” en lugar de “meta”.
Introducción:
La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de
nitración directa de anilina (Una reacción de sustitución electrofílica aromática)
debido a que la gran reactividad de la anilina (Inherente a la presencia del grupo
“NH2”) determina la formación junto con el producto deseado de diversos
productos de oxidación y sustitución en posiciones diferentes a las deseadas.
Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo
aromático, así la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada
mediante una reacción de N- acilación (Reacción de protección del grupo amino)
conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina) la cual por nitración
origina con buen rendimiento el producto de sustitución en la posición deseada.
Fundamento:
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por
grupos alquilo o arilo. La propiedad más característica de las aminas es su olor a
pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus
nombres comunes describen correctamente sus olores (Cadaverina, putrescina).
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Las aminas son mucho más básicas que los alcoholes, éteres, esteres, etc., e
