Samenvatting - Celbiologie partim medische biochemie (1021GENGE1)

INTRODUCTIE TOT BIOCHEMIE
EVEN HERHALEN

ORGANISCHE CHEMIE




- Trace- elementen: in heel lage concentratie in ons lichaam, maar wel belangrijk

KOOLSTOF (EN WATERSTOF): DE RUGGENGRAAT VAN ORGANISCHE CHEMIE

- Koolstof
o Maximaal 4 bindingspartners in 3 configuraties
▪ Sp³-orbitalen
▪ Sp²-orbitaal: beschikbaar p-orbitaal -> elektron distributie
▪ Sp-orbitaal: lineaire oriëntatie
o Middelmatige elektronegativiteit
▪ Veelzijdige bindingspartner
▪ Ketens karakteristiek voor organische chemie
▪ Alkanen, alkenen, alkynen, ringstructuren
- Waterstof
o Gelijkwaardige elektronegativiteit als koolstof -> “neutrale” afsluiting of end-capping
(=niet-reactieve, stabiele afsluiting)
o Proton => heeft invloed op pH en ladingen (zuren/basen)
o Dipoolmomenten met hetero-atomen stikstof en zuurstof

ZUURSTOF EN ZWAVEL: DE REACTIEVE PARTNERS

- Relatief sterke elektronegatieve waarde -> elektronzuigers -> binding
- Zuurstof
o Verhoogt polariteit
o In combinatie -> mesomere resonantie: organisch zuur

, o Stabiele bindingen -> macromolecules
- Zwavel
o Extra elektronenschil
o Tijdelijke binding -> activatie voor metabole processen
o Reactieve zone voor enzymatische omzetting
o Sulfaation -> grote polaire kap

STIKSTOF EN FOSFOR: DE MEDIATOREN

- “Middelmatige” elektronegativiteit
- 1 vrij elektronenpaar -> meer mogelijkheden (participatie p-wolk en elektronspreiding) => heel
gebruiksvriendelijk
- Stikstof
o Gelijkaardige grootte aan koolstof en zuurstof
o Onderdeel van macromolecules
o Opname proton = base -> positieve lading
o Deelname in aromaticiteit (ringstructuren) voor stabiele bindingen
- Fosfor
o Extra elektronschil -> elektrondonor
o Koppeling aan zuurstof = fosfaat-ion
o Grote polaire molecule
o Energierijke binding en proteïne-regeling (fosforylatie)

CHEMISCHE BINDINGEN

ION-BINDING VS COVALENT

- Ion binding
o ENW-verschil groter dan 1.7

,OXIDATIETRAPPEN

- = de mate hoe graag een atoom zijn elektron deelt met een ander
- Volgen (meestal) de regels van elektronegativiteit
- Koolstof en waterstof zijn vooral donoren
- Zuurstof is (meestal) een acceptor
- Stikstof is acceptor, maar doneert makkelijk zijn vrij elektronenpaar

VRIJE ELEKTRONENPAREN

- (Lokale) negatieve lading
- Bindingspartners
o Zuur-base-reactie
o Dipoolinteracties
- Biochemische waarde
o Stabiliseren van ladingen
o Vergemakkelijken van reacties

PI-WOLKEN: MESOMERE SYSTEMEN

- Aromatische systemen: sp² + pi-orbitaal
➔ Elektronenwolk
➔ Lading kan worden uitgesmeerd/gestabiliseerd => moeilijk te breken
➔ Ringsystemen, stikstof, keto-vormen

POLARITEIT

WATER: DE MEEST AANWEZIGE MOLECULE IN BIOCHEMIE

- 70% van de massa in een organisme
- 2x waterstof + zuurstof
o Zuurstof als elektronenacceptor
o Waterstof als elektrondonor

, o = dipoolmoment
o 2 vrije elektronen
- Polariteit laat structuur toe
o Waterstofbrug
o Oplosbaarheid ionen
o Interactie met biomolecules
▪ Polaire moleculen: hydrofiel
▪ Apolaire moleculen: hydrofoob

INTERACTIES

- Polair
o Ion-dipool interactie
o Dipool-dipool interactie
- Apolair: van der Waals interactie (als moleculen heel dicht bij elkaar komen)
- Relevantie van interacties
o Celmembraan: dubbele laag fosfolipiden
▪ Binnenkant: hydrofobe vetzuurstaarten
▪ Buitenkant: hydrofiele kopjes
o Huid
▪ Apolaire vetlaag en keratine beschermen tegen uitdroging
o DNA: waterstofbruggen tussen basen (A-T en C-G)
o Proteïnes: 3D structuren

BASISREACTIES

NUCLEOFIELE SUBSTITUTIE

Nucleofiel molecule gaat negatief
elektron delen met partieel positief
atoom en wordt nieuwe partner




ELEKTROFIELE ADDITIE

Dubbele binding delen met positief ion