samenvatting metabolisme NIEUW CURRICULUM

1. Biomoleculen

De belangrijkste klassen
1. Koolhydraten (suikers)
2. Lipiden (vetten)  vetzuren en glycerol
3. Proteïnen (eiwitten)  aminozuren en peptiden
4. Nucleïnezuren (DNA en RNA)  nucleotiden (ATP) en basen

Zelfde bouwstenen, zelfde bindingen
Variaties in de details; heel veel soorten

Opgelost in waterig milieu Water is het meest voorkomend biomolecule in ons lichaam
(70% van de lichaamsmassa & 99% van alle moleculen)
Concentratie is 50 mol/liter
• Meeste biomoleculen interageren met water (sterk of zwak)
• Sterk; oplossen in water
• Zwak; bijeendrijven weg van water  vetdruppels & biologische membranen

1. Koolhydraten
• Bouwstenen: monosachariden
• Bindingen: glycosidebindingen (=> disachariden, oligosachariden, polysachariden)

• Belang stereochemie
o Kan verschillende naam hebben indien in een andere conformatie, maar
evenveel atomen
• Niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken)
• Polymeren geen unieke grootte, dus molecuulmassa variabel getal
o Glycogeen of zetmeel
o Niet altijd exact evenveel glucose aanwezig bv
• Meest abundante biomoleculen op Aarde
o Cellulose (celwand) en chitine skelet
• Belang: voeding, metabolisme, biomedische toepassingen
 Cardiovasculaire ziekten, aantasten tandglazuur

O H H O
C C H O H O H O
C C C
HO C HH C OH HO C H H C OH H C OH
HOCH2 H2COH HO C H HO C H HO C H
L-isomeer D-isomeer
H O H O H C OH H C OH HO C H
C C
H C OH H C OH H C OH
OH C H H C OH
H2COH H2COH H2COH
HOCH2 H2COH Emil Fischer
glyceraldehyde (1852-1919) D-mannose D-glucose D-galactose
L en D isomeer want rotaties rond de koolstoffen + andere namen want anders
gemetaboliseerd  Fischer projectie


1

, CH2OH
O HOCH2
Sucrose O
glucose fructose OH HO
alfa-1 ® 2 O
Disachariden; belang in voeding en spijsvertering HO CH2OH
• Sucroseverbruik: relatie met caries en diabetes/obesitas OH HO
• Suiker in onze voeding CH2OH CH2OH

Lactose
HO O O OH
• Suiker in moedermelk en koemelk galactose glucose OH O OH
• Uitvinding van zoogdieren bèta-1 ® 4

OH OH
• Alfa 1-4 binding CH2OH CH2OH
• Afbraakproduct; spijsvertering van zetmeel O OH
O
• Bierproductie (mouten) Maltose
OH OH
glucose glucose
alfa-1 ® 4 O
HO
Oligosachariden: belang voor structuur van membranen OH
OH
 Koolhydraten verbonden aan elkaar Siaalzuur Siaalzuur Siaalzuur
• Glycolipiden; membranen (bedekking en Galactose Galactose Galactose
structuur) GlcNAc GlcNAc GlcNAc
• Glycoproteïnen; suikerstruiken op de eiwitten Mannose Mannose
Mannose
o O (ser en thr) of N linked (asp, Fucose GlcNAc
celmembraan transport) Galactose GlcNAc Fucose
N
GalNAc Siaalzuur
Zeer veel mogelijkheden C O
O
1° soorten bouwstenen CH2
serine- CH
2° soorten glycosidebinding residu
2
asparagine-
residu
CH2 polypeptideketen
van glycoproteïne

Ingewikkelde informatica + belangrijk voor cel-cel interacties


Polysachariden
 100 tot 1000 in een keten


Belangrijkste structuur polymeer in planten
- Celwanden
OH CH2OH OH
- Houtvezels CH2OH HO
O O HO O O O
 Cellulose; glucose molecule met beta O O
O O
1-4 en waterstofbrug = stevig HO OH CH2OH HO OH CH2OH

glucose glucose cellulose
bèta-1 ® 4
GlcNac GlcNac chitine
N-acetyl CH2OH N-acetyl
Belangrijkste structuur polymeer in CH2OH
HO O O HO O
O O
ongewervelde dieren O O O
O
- Insecten (exoskelet) HO N-acetyl CH2OH HO N-acetyl CH2OH
- Schaaldier (pantser)
 Chitine; N-acetylglycosamine




2

,  glucosamineglycanen
• Bouwstenen afgeleiden van reguliere suikers (carboxylgroepen, amino groepen,
sulfaatgroepen)
• Sterk polair, negatieve ladingen
o => binden veel water (geladen)
o Meer waterige mengsels
• Repeterende disaccharide-eenheid, zeer lange strengen
• Sommige zijn covalent verbonden aan eiwit => proteoglycanen
• Functies in de extracellulaire ruimte (bindweefsel, bloedbaan, kraakbeen, gewrichten)

Belangrijkste structuurpolymeer in bèta-
CH2OH CH2OH CH2OH
• Glasachtig lichaam (oog) O COO-
HO O
1 4
O COO-
HO O
O COO -
HO O

• Navelstreng
O bèta- O O
O CHN-
2OH CH2OH
N- CH2OH
HO O 1 4 O
HO O HOO N-
bèta- acetyl O
acetyl
• Gewrichtsvloeistof (smerend acetyl
COO - -
HOO OHO O
HO COOOH O
HO COO- OH
1 3 O O
glucuronzuur O N-
N-acetylglucosamine Hyaluronzuur
O N- O N-
effect) HO OH
bèta- acetyl
HO OH
acetyl
HO acetyl
1 3
S
OH S
glucuronzuur S alfa-1 4
N-acetylglucosamine COO- Hyaluronzuur
CH2 COO- CH2
COO- CH2 O O O O
O O O O O O
S
O
S
O
S alfa-1 4
COO- CH2 COO- CH2
CH2 N
Belangrijkste structuurpolymeer HO
COO-
S O HO O N O HO O S O HO O NO HO
O SO HOO O
S
S
O
S
bloedvaatwand (bekleding) alfa-1 4
glucuronzuur- N
glucosamine- HO N HO
S HO N
HO
S HO S
Heparine
HO
S
• Natuurlijke antistolling 2-O-sulfaat S
2,6-disulfaat
alfa-1 4
S

• Medische toepassing antistolling
glucuronzuur- glucosamine-
2-O-sulfaat 2,6-disulfaat Heparine



Energieopslag
glucose alfa- glucose
1® 4 CH OH CH2OH
CH2OH CH2OH 2
O
O O O glucose
O O O O


OH OH OH alfa-1®6
HO OH HO HO HO O
glucose
CH2OH CH2OH CH2
CH2OH CH2OH O O O
O O O O
O O O O

OH OH OH
OH OH HO HO HO
HO HO
zetmeel
 Zetmeel
• Onvertakt = amylose
• Vertakt = amylopectine
D-glucose polymeer, belangrijkste energiereserve in planten (knollen, zaden)

 Glycogeen
Functioneel in belangrijke (mineur) energiereserve in lever en spieren
Vertakt
in centrum een klein eiwit = glycogenine

 dextranen
Energiereserve en “schuilhol” van bacterien in mondholte  spelen rol in ontstaan van
tandplaque en tandsteen




3

, 2. Lipiden
• Bouwstenen: vetzuren + alkoholdrager (glycerol, cholesterol)
• Bindingen: ester en etherbindingen

• Chemisch zeer divers; maar altijd hydrofoob effect
o Samenklitten en afstoten van water
• Niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de lipiden aanmaken)
• Belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen
 Energie + atherosclerose + gezonde en minder gezonde vetten

Vetzuren
• Lengte: even aantal C-atomen (verklaring: mechanisme van synthese); onvertakte
koolwaterstofstaarten
• Bindingen:
o Alleen enkelvoudige C-C bindingen (=> verzadigde vetzuren)
o Ook cis- C=C bindingen (=> onverzadigde vetzuren)
• Mens of dier
• Transvetten: ongezond en bijdrage aan slagaderwandverkalking

• Vrije vetzuren zijn belangrijke metabolieten
• Vetzuren veresteren aan een alkoholgroep (stockage) lipiden
• Indien 3VZ staarten  triglyceriden




4