samenvatting organische chemie H6 en H7

o Geladen
o Stijgende periode

6. Organische reactiviteit: eliminatie
- Nevenreactie = eliminatiereactie
 Product dat verloren gaat
 Base heeft invloed op eindproduct
 Proton wordt onttrokken (H+)
 Ontstaan dubbele binding

- Het E2 mechanisme
 Bimoleculair = 2e orde kinetiek
 Eenstapsreactie
o Transitietoestand
 Binding C-H gebrokenal verzakt
o Mbv base
 Binding C-Xal verzakt
o Via uitstoten leaving groep
 4 groep op Ccoplanairvormen dubbele binding
 Sp³Sp²
 Verschillende uitkomsten(50-50)
o Waar de aanval
 Regel van Zaytseff
o Meest omringde dubbele binding
o Meest stabiele alkeen gevormd

- E1-mechanisme
 Analoog aan SN1
o Verschillende stappen, traagstsnelheidsbepalende
1. Protonering vd hydroxumfunciteC-O verzwakt
2. C-O vrijlating H2O
3. Splitsing C-H op naburig C en vorming dubbele binding
 Aflopend door 1 vd reactieproducten te verwijderen
 Snelheid
o Conc van alcohol
o Neem toe bij primairsecundairtertiair alcohol
 Door aanwezigheid carbokation
 Sp³ naar sp²
 Regel van Zavtseff
o stabiele komt meer voor
- Eliminatie of substitutie
 Sterke basecompetitieve eliminatie VS substitutie
 Substraat trager in SN2hogere kans op eliminatie
 SN1 meestal in solvolyse
o Solvent=reagens
 Eliminatie bijna nooit bij primaire substraat
- Verschillende alkenen ontstaan
 In natuur: geregeld oor enzymen

12