2. Stereo-isomerie en stereochemie- Het belang van de
derde dimensie in de chemie
- Stereo-isomerie:
Stereo-isomeren: stoffen met = structuurformule en verschillende bouw
o Sp³
o Vier verschillende substituenten
chiraal
o 1 chiraal centrum=2 stereo-isomeren= 1 enantiomeer paar (spiegelbeeld)
Enantiomerie
o Fysische eig =
o Verschillende reacties gepolariseerd licht
Chirale verbinding verandert vlak gepolariseerd licht bij aanraking
o Optisch actief
Bij achirale verbinding verandert er niets
Achiraal: beeld en spiegelbeeld zijn =
Elke sp³ met centraal C2 stereo-isomeren
o Centraal C=stereogeen koolstofatoom=stereogeen centrum
R stelt willekeurige zijketen voor
Vb softenon
o Stereo-isomeer veroorzaakte misvormingen
Fisher-projectie
o Horizontaalnaar voor gericht
o Verticaalnaar achter gericht
o 2 substituenten wisselen van plaatsenantiomeer
2 keer na elkaaroorspronkelijke molecule
o Koolstofketen verticaal, carboxyl functionele groep bovenaan
o Vb D-alanine, L-alanine (geldt voor alle aminozuren behalve glycine)
- Naamgeving
Rangschikking volgens afnemende prioriteit (atoomgetal) 4=minst belangrijk
o Bij =atoomgetal, kijken naar atoomgetal in hun substituenten
6
derde dimensie in de chemie
- Stereo-isomerie:
Stereo-isomeren: stoffen met = structuurformule en verschillende bouw
o Sp³
o Vier verschillende substituenten
chiraal
o 1 chiraal centrum=2 stereo-isomeren= 1 enantiomeer paar (spiegelbeeld)
Enantiomerie
o Fysische eig =
o Verschillende reacties gepolariseerd licht
Chirale verbinding verandert vlak gepolariseerd licht bij aanraking
o Optisch actief
Bij achirale verbinding verandert er niets
Achiraal: beeld en spiegelbeeld zijn =
Elke sp³ met centraal C2 stereo-isomeren
o Centraal C=stereogeen koolstofatoom=stereogeen centrum
R stelt willekeurige zijketen voor
Vb softenon
o Stereo-isomeer veroorzaakte misvormingen
Fisher-projectie
o Horizontaalnaar voor gericht
o Verticaalnaar achter gericht
o 2 substituenten wisselen van plaatsenantiomeer
2 keer na elkaaroorspronkelijke molecule
o Koolstofketen verticaal, carboxyl functionele groep bovenaan
o Vb D-alanine, L-alanine (geldt voor alle aminozuren behalve glycine)
- Naamgeving
Rangschikking volgens afnemende prioriteit (atoomgetal) 4=minst belangrijk
o Bij =atoomgetal, kijken naar atoomgetal in hun substituenten
6
