Samenvatting organische chemie

ORGANISCHE CHEMIE
Voor examen kennen van naam naar structuur



HOOFDSTUK 1: ALGEMENE BEGRIPPEN

ORGANISCH EN ANORGANISCH
Organische stoffen zijn afkomstig uit levende organismen
- Bestaan uit C, H, O en halogenen
- C is een noodzakelijk element
Anorganische stoffen zijn afkomstig uit mineralen
- Voorbeelden zijn Ca, Mg, etc.



ELEKTRONEGATIVITEIT
C heeft een EN van 2,5
- Atomen met een kleinere EN geven e- af, partieel pos. geladen
- Atomen met een grotere EN nemen e- op, partieel neg. Geladen
- C deelt e-


C STRUCTUUR EN ISOTOPEN
Het atoomnummer van C is 6
- Neutrale C heeft 6 p+ en 6 e-
- C kan 6, 7 of 8 n0 hebben (isotopen), komen in verschillende hoeveelheden voor
C heeft een volledig gevulde 1s-orbitaal en 4 valentie-e-, waarvan 2 de 2s-orbitaal vullen en
de resterende 2 de 2p-orbitaal vullen
- Bij de 2s- en de 2p-orbitaal is er sprake van een knoopvlak
- De 2p-orbitaal bestaat uit een 2px-, 2py- en een 2pz-orbitaal
- De 1s-orbitaal ligt het dichtst bij de kern en heeft de laagste E
- Hoe hoger je gaat in de schil hoe hoger de E

- Aufbau principe: e- in het orbitaal met de laagste E
- Pauli principe: niet meer dan 2 e- in een orbitaal
- Regel van Hund: e- verspreid zich eerst over hele orbitaal voordat het gaat paren




1

,VERSCHILLENDE BINDINGEN
Ionische bindingen Gevormd door ionen van tegengestelde ladingen
Zwak, bv. NaCl in water
Covalente bindingen Gevormd door het delen van e-
Sterk


- Hoe groter het verschil in EN, hoe sterker de e- gaan naar het meest EN element
- Niet-polair als ∆EN < 0,4
- Polair als ∆EN > 0,4, zeer polair als EN +/- 2



DIPOOLMOMENT
- Vectoren (met grootte en zin) wijzen van pos. naar neg.
- Som van deze vectoren geeft dipoolmoment
- Erg afhankelijk van goniometrische structuur
- Eenheid is Debye [D]
- Hoe groter het verschil in EN, hoe groter het dipoolmoment en hoe meer polair de
binding


ELEKTRONENPOTENTIAALKAART




BELANGRIJKE ASPECTEN VAN EEN ATOOM
- Totaal aantal e-
- Valentie-e- (VE)
- Vrije elektronenparen (VEP)
- Aantal bindingen (B)
- Formele lading
= VE – #vrije e- – #B




2

,σ-BINDING, π-BINDING EN VRIJE ELEKTRONENPAREN
Vrije elektronen paren (LP) en σ-bindingen (SB) ontstaan door hybridisatie van s- en p-
orbitalen
- Als de som van LP en SB = 4 → sp3 (1 s en 3 p)
- Als de som van LP en SB = 3 → sp2 (1 s en 2 p)
- Als de som van LP en SB = 2 → sp1 (1 s en 1 p)
π-bindingen (PB) ontstaan door de overgebleven p-orbitalen
- Molecule moeilijk roteerbaar

! Hybridisatie is per atoom en niet per molecule + bij hybridisatie worden s en p als
hetzelfde beschouwd waardoor alle bindingen gelijkwaardig zijn
Ideale hoeken bij hybridisaties:
- Voor sp1 is de ideale hoek 180° (lineair)
- Voor sp2 is de ideale hoek 120° (trigonaal plenair)
- Voor sp3 is de ideale hoek 109,5° (tetraëder)
! Hoek hangt af van atoom en zijn grootte, niet altijd ideale hoek


HYBRIDISATIE BIJ C
C kan 4 bindingen aangaan en heeft geen VEP
- e- van 2s-orbitaal verplaatst zich naar lege 2p-orbitaal = promotie
- De 4 orbitalen worden gemixt om 4 hybride orbitalen te vormen
- sp3 heeft 4 sp3-orbitalen, sp3-orbitaal heeft een grote lob en een kleine lob
- sp2 heeft een centraal p-orbitaal met 3 sp2-orbitalen
- sp1 heeft twee p-orbitalen en 2 sp1-orbitalen


HYBRIDISATIE BIJ N
N kan 3 bindingen aangaan en heeft 1 VEP
- Alle p-orbitalen zijn gevuld, er is geen promotie nodig
- Voor sp3 geen ideale hoek van 109,5°, maar 107,3° door VEP



HYBRIDISATIE BIJ O
O kan 2 bindingen aangaan en heeft 2 VEP
- Alle p-orbitalen zijn gevuld, er is geen promotie nodig
- Voor sp3 geen ideale hoek van 109,5°, maar 104,5° door 2 VEP



HALOGENEN
Halogenen kunnen 1 binding aangaan en hebben 3 VEP




3

, HOOFDSTUK 2: ZUREN EN BASEN

Zuurbase reactie is reversibel, enkel als ∆E te hoog is tussen reagentia en eindproduct

ZUUR
- Zuur geeft een proton af
- Wanneer een proton wordt afgestaan, ontstaat een geconjugeerd base
- Hoe sterker/zwakker het zuur, hoe zwakker/sterker de geconjugeerde base
- Bij een reactie wordt de vorming of behoud van zwakkere zuren geprefereerd


BASE
- Base neemt een proton op via VEP
- Wanneer een proton wordt opgenomen, ontstaat een geconjugeerd zuur
- Hoe sterker/zwakker de base, hoe zwakker/sterker het geconjugeerd zuur
- Zwakke basen zijn het meest stabiel


AMFOLIET
- Stof kan zich zowel als zuur als base gedragen
- Sterkste zuur gedraagt als zuur
- Sterkste base gedraagt als base


ZUURCONSTANTE


Ka= Keq . [H2O]
Met H2O = 55,5 M


- Geeft de sterkte van een zuur aan
pKa = - log Ka
- Hoe sterker het zuur, hoe groter Ka en hoe kleiner pKa




4