BIOCHEMIE I
1. HERHALING FUNCTIONELE GROEPEN
2. KOOLHYDRATEN
NAAM Kool-hydraten
Koolstof-water
ANDERE NAMEN Suikers, sachariden
ALGEMENE FORMULE (CH2O) n
INFO - Een van de meest voorkomende biomoleculen op aarde
- Per jaar 100 miljard ton CO2 en water geconverteerd
- Van klein tot groot
- Belang als
o Voedsel (suiker, zetmeel)
o Energiebron (oxidatie)
o Structuurelement in de celwand
o Celadhesie
o Signaalmolecule (glycoconjugaten)
INDELING Er is een indeling van de koolhydraten op basis van de grootte
- Monosacchariden: één enkel polyhydroxy-aldehyde, één enkel polyhydroxy-keton
- Oligosachariden: korte ketens van monosacchariden, meest voorkomend zijn de
disacchariden
- Polysachariden: meer dan 20 monosacchariden units met als bekendste cellulose en
glycogeen
,A. MONOSACHARIDEN
Monosachariden zijn aldehyde of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen
- 3C = triose, 4C = tetrose, 5C = pentose, 6C = hexose, 7C = heptose
EIGENSCHAPPEN - Bezitten een carbonylgroep
- Koolstofketen is onvertakt
- Alle C-atomen verbonden met enkelvoudige bindingen
- 1 C-atoom: dubbele binding met zuurstof (carbonyl)
- Alle andere C-atomen: hydroxylgroep (dus geen vertakkingen)
ALDEHYDEN Monosacharide is een aldose
- Aldotriose, aldotetrose, …
De carbonylgroep is eindstandig, vanachter in de keten
Voorbeeld = glyceraldehyde, een aldotriose
KETON Monosacharide is een ketose
- Ketotriose, ketotetrose, …
De carbonylgroep bevindt zich in de keten zelf
Voorbeeld = dihydroxyacetone, ketotriose
ASYMETRISCHE Monosachariden hebben asymetrische centra
CENTRA - Alle monosachariden behalve dihydroxy-aceton, hebben 1 of meer chirale centra en dus
optische isomeren
- Enkelvoudigste aldose, glyceraldehyde heeft 1 chiraal centrum en dus 2 stereo-isomeren,
of beter gezegd enantiomeren (spiegelbeelden)
Chiraal centrum = het C-atoom staat in verbinding met 4 verschillende functionele groepen
CONVENTIE één van de enantiomeren is het D-isomeer en het andere is het L-isomeer. De bepaling van D of L
gebeurt door:
- Het chirale centrum dat het verst verwijderd is van de carbonylgroep
- Positie van OH-groep op dat koolstofatoom in een Fisher-projectie (D= rechts en L =links)
AANTAL STEREO- het aantal stereo-isomeren is afhankelijk van het
ISOMEREN aantal chirale centra, n
- 2n
CHIRAAL NIET-CHIRAAL
C-atoom is omringd door 4 C-atoom niet door 4 versch
versch. functionele functionele groepen
groepen omringd
, FISHER-PROJECTIE BALL-AND-STICK MODEL
GLYCERALDEHYDE
Verschillende methodes om de structuur van glyceraldehyde in beeld te brengen
Eerste voorbeeld staat de OH groep rechts en noemt de structuur dus
D-glyceraldehyde, bij het tweede voorbeeld staat die links en noemt het
L-glyceraldehyde
D-ALDOSES
3 C’ATOMEN 4 C’ATOMEN
5 C’ATOMEN
pentose
D-ribose = RNA, allemaal aan de
rechterkant
, 6 C’ATOMEN
D-glucose = Re-Li-Re-Re
D-KETOSES
3 C’ATOMEN 4 C’ATOMEN
5 C’ATOMEN
6 C’ATOMEN
1. HERHALING FUNCTIONELE GROEPEN
2. KOOLHYDRATEN
NAAM Kool-hydraten
Koolstof-water
ANDERE NAMEN Suikers, sachariden
ALGEMENE FORMULE (CH2O) n
INFO - Een van de meest voorkomende biomoleculen op aarde
- Per jaar 100 miljard ton CO2 en water geconverteerd
- Van klein tot groot
- Belang als
o Voedsel (suiker, zetmeel)
o Energiebron (oxidatie)
o Structuurelement in de celwand
o Celadhesie
o Signaalmolecule (glycoconjugaten)
INDELING Er is een indeling van de koolhydraten op basis van de grootte
- Monosacchariden: één enkel polyhydroxy-aldehyde, één enkel polyhydroxy-keton
- Oligosachariden: korte ketens van monosacchariden, meest voorkomend zijn de
disacchariden
- Polysachariden: meer dan 20 monosacchariden units met als bekendste cellulose en
glycogeen
,A. MONOSACHARIDEN
Monosachariden zijn aldehyde of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen
- 3C = triose, 4C = tetrose, 5C = pentose, 6C = hexose, 7C = heptose
EIGENSCHAPPEN - Bezitten een carbonylgroep
- Koolstofketen is onvertakt
- Alle C-atomen verbonden met enkelvoudige bindingen
- 1 C-atoom: dubbele binding met zuurstof (carbonyl)
- Alle andere C-atomen: hydroxylgroep (dus geen vertakkingen)
ALDEHYDEN Monosacharide is een aldose
- Aldotriose, aldotetrose, …
De carbonylgroep is eindstandig, vanachter in de keten
Voorbeeld = glyceraldehyde, een aldotriose
KETON Monosacharide is een ketose
- Ketotriose, ketotetrose, …
De carbonylgroep bevindt zich in de keten zelf
Voorbeeld = dihydroxyacetone, ketotriose
ASYMETRISCHE Monosachariden hebben asymetrische centra
CENTRA - Alle monosachariden behalve dihydroxy-aceton, hebben 1 of meer chirale centra en dus
optische isomeren
- Enkelvoudigste aldose, glyceraldehyde heeft 1 chiraal centrum en dus 2 stereo-isomeren,
of beter gezegd enantiomeren (spiegelbeelden)
Chiraal centrum = het C-atoom staat in verbinding met 4 verschillende functionele groepen
CONVENTIE één van de enantiomeren is het D-isomeer en het andere is het L-isomeer. De bepaling van D of L
gebeurt door:
- Het chirale centrum dat het verst verwijderd is van de carbonylgroep
- Positie van OH-groep op dat koolstofatoom in een Fisher-projectie (D= rechts en L =links)
AANTAL STEREO- het aantal stereo-isomeren is afhankelijk van het
ISOMEREN aantal chirale centra, n
- 2n
CHIRAAL NIET-CHIRAAL
C-atoom is omringd door 4 C-atoom niet door 4 versch
versch. functionele functionele groepen
groepen omringd
, FISHER-PROJECTIE BALL-AND-STICK MODEL
GLYCERALDEHYDE
Verschillende methodes om de structuur van glyceraldehyde in beeld te brengen
Eerste voorbeeld staat de OH groep rechts en noemt de structuur dus
D-glyceraldehyde, bij het tweede voorbeeld staat die links en noemt het
L-glyceraldehyde
D-ALDOSES
3 C’ATOMEN 4 C’ATOMEN
5 C’ATOMEN
pentose
D-ribose = RNA, allemaal aan de
rechterkant
, 6 C’ATOMEN
D-glucose = Re-Li-Re-Re
D-KETOSES
3 C’ATOMEN 4 C’ATOMEN
5 C’ATOMEN
6 C’ATOMEN
