Samenvatting Biochemie Van De Huisdieren I (1050FBDDIE)

Samenvatting biochemie I:
biomoleculen
Hoofdstuk 2: koolhydraten
Inleiding
o Naam: koolhydraten, suikers of sacchariden
o Algemene formule: (CH2O)n
o Een van de meest voorkomende biomoleculen op aarde (per jaar 100 miljard ton CO 2 en
water geconverteerd)
o Belang:
 Voedsel (suiker, zetmeel,…)
 Energiebron (oxidatie)
 Structuurelement in celwand
 Celadhesie (glycocalyx
 Signaalmolecule (glycoconjugaten)

Monosacchariden
o Één enkel polydydroxy-aldehyde/keton: triose, tetrose, pentose, hexose, heptose,…
 Aldehyde: monosaccharide is een aldose
 Keton: monosaccharide is een ketose
o Koolstofskelet is altijd ONVERTAKT
o Alle C-atomen zijn verbonden met enkelvoudige bindingen
o Hebben asymmetrische centra
o Alle monosacchariden hebben één of meer chirale centra → optische isomeren
 Behalve dihydroxy-aceton
 Stereoisomeren
 Enantiomeren (spiegelbeeld): configuratie van alle chirale centra veranderd
 D- isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst
verwijderd is van de carbonylgroep staat recht in de Fisher-projectie
 L-isomeer: OH-groep op het chirale centrum dat het verst verwijderd
is van de carbonylgroep staat links in de fisher-projectie
 Om van D naar L suiker te gaan en omgekeerd: ALLE chirale C’s
moeten gespiegeld worden
 Aantal stereo-isomeren bepalen door: 2n
o Afhankelijk van aantal chirale centra n
o Ketosen lopen altijd achter: zijn chiraal centra kwijt doordat
carbonylgroep niet eindstandig is
 Diastereomeren: configuratie verandert maar niet van alle chirale centra
 Epimeren: verschillen slechts in configuratie rond één koolstofatoom
vb D-mannose en D glucose of D-galactose en D-glucose
o De meeste monosacchariden hebben een ringstructuur (aldotetrosen en alle suikers met 5 of
meer C-atomen)
 Vorming van ringstructuur is het gevolg van vorming van
 Hemiacetaal (aldosen)
 Hemiketaal (ketosen)

,  Hierbij wordt een extra chiraal centrum gevormd = anomeer C-atoom→ extra stereo-
isomeren
 Isomeren die enkel verschillen in de configuratie rond het anomere C-atoom zijn
anomeren
 α anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan TEGENOVERGESTELDE
kant (trans) van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
 β anomeer→ hydroxylgroep op anomeer centrum aan DEZELFDE kant (cis)
van de ring tov de CH2OH groep op anomeer referentie-atoom
 De ratio van α en β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie
 Naamgeving ringstucuur
 Zesledige ringstructuur = pyranose
 Vijfledige ringstructuur = furanose
 Haworth-projectie: 3D voorstelling ringstructuur monosacchariden
 Werkwijze:
 Teken de Fisher-projectie
 Nummer de C-atomen beginnend bij C-atoom van carbonylgroep
 Teken de juiste ringstructuur leeg (aantal C-atomen bij telling = aantal
hoeken ringstructuur) met de O bovenaan of rechtsboven
 C1 (anomeer C) rechts vervolgens wijzerzin
 D-suiker: CH2OH omhoog op anomeer referentie-atoom
L-suiker: CH2OH omlaag op anomeer referentie-atoom
 α: OH op C1 tegenovergesteld aan CH2OH
β: OH op C1 dezelfde kant als CH2OH
 Andere OH RECHTS in Fisher: OMLAAG in Haworth
 Andere OH LINKS in Fisher: OMHOOG in Haworth
 Vul de rest op met H’s, bij ketosen CH 2OH op C1
o Meest voorkomende monosacchariden in de natuur:
 D-suikers
 Hexosen
o Monosacchariden zijn ALTIJD reducerend
 Ringstructuur kan opengaan en carbonylgroep kan geoxideerd worden tot een
carboxylgroep (zuur)
o Te kennen monosacchariden




o Herkennen

, Disacchariden
o Behoort tot de oligosacchariden (korte ketens van monosacchariden)
o Bestaan uit 2 monosacchariden gekoppeld door een glycosidische binding
 Reactie van hemiacetaal met alcohol → vorming van acetaal + H2O
 O-glycosidische binding: met zuurstof
 (N-glycosidische binding: met stikstof)
o Disacchariden kunnen al dan niet reducerend zijn
 2 anomere C-atomen betrokken in glycosidische binding → niet reducerend →
uitgang 2de monosaccharide op ~oside
 1 anomeer C-atoom betrokken in glycosidische binding → reducerend (vrij anomeer
C-atoom kan opengaan en geoxideerd worden) → uitgang 2 de monosaccharide op
~ose
o Maltose = glucose + glucose via α 1→ 4 glycosidische binding
 α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
 Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
 Reducerend
 2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met
mutarotatie
 Plantaardig, belangrijk in brouwproces
o Lactose = galactose + glucose verbonden door β 1→ 4 glycosidische binding
 β-D-galactospyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose
 Maar 1 anomeer centra in glycosidische binding
 Reducerend
 2 anomeren vormen mogelijk of tekenen met mutarotatie
 Melksuiker, dierlijk
 Lactose-intolerantie
o Sucrose = β-D-fructose + α-D-glucose
 β-D-fructofuranosyl α-D-glucopyranoside
 Beide anomere centra betrokken in glycosidische binding
 Niet-reducerend
 Maar 1 versie van
 Tafelsuiker, plantaardig

Polysacchariden
o Meer dan 20 monosaccharide units
o Verschil met eiwitten (polymeren van aminozuren): er is geen template voor polysacchariden
en dus ook geen vooraf bepaalde lengte of grootte
o Onderscheid op basis van
 Ketenlengte