Hoofdstuk 8 Stofklassen in de organische
chemie
Kernidee: Organische stoffen worden ingedeeld op basis van hun koolstofskelet
en functionele groep. Die groep bepaalt voor een groot deel de eigenschappen
en reacties van de stof. De naamgeving volgt algemene IUPAC-regels.
1. Koolstofverbindingen en functionele groepen
• Koolwaterstoffen bestaan uitsluitend uit koolstof en waterstof; ze bevatten
geen functionele groepen met heteroatomen.
• Een functionele groep is een kenmerkend structuurelement dat de
eigenschappen van een verbinding beïnvloedt. Dat kan bijvoorbeeld bestaan
uit:
◦ een of meer heteroatomen, zoals O, N of S die gebonden zijn aan C.
◦ een meervoudige binding tussen koolstofatomen.
• Monofunctionele verbindingen hebben één functionele groep
• polyfunctionele verbindingen hebben meerdere, gelijke of verschillende
groepen. Voorbeeld: het aminozuur alanine.
• Stoffen met dezelfde functionele groep vormen doorgaans een stofklasse en
vertonen overeenkomstige fysische en chemische eigenschappen.
2. Overzicht van koolwaterstoffen
–
,2. Overzicht van koolwaterstoffen
• Verzadigd betekent dat de koolstofketen alleen enkele bindingen bevat.
• Onverzadigd betekent dat de keten een of meer dubbele of drievoudige
bindingen bevat.
• Acyclisch/alifatisch: open koolstofketen; cyclisch: koolstofatomen vormen
een ring.
• Alkylgroepen ontstaan wanneer een alkaan één H-atoom verliest:
Voorbeelden: methyl, ethyl, propyl, butyl.
• Een alkylgroep kan worden beschouwd als een van een alkaan afgeleide
groep; vertakkingen in een keten zijn eveneens alkylgroepen.
3. Algemene regels voor naamgeving
• Kies de langste geschikte hoofdketen; voor onverzadigde of functionele
verbindingen moet die keten de relevante binding of functionele groep
bevatten.
• Nummer de keten zo dat de belangrijkste kenmerken zo laag mogelijke
plaatsnummers krijgen:
◦ functionele groep;
◦ dubbele of drievoudige binding;
◦ vertakkingen en halogenen.
• Noteer zijketens en halogenen als voorvoegsels, met plaatsnummers.
Rangschik verschillende zijgroepen alfabetisch.
, • Noteer zijketens en halogenen als voorvoegsels, met plaatsnummers.
Rangschik verschillende zijgroepen alfabetisch.
• Gebruik voor herhaalde groepen voorvoegsels zoals di-, tri- en tetra-. Deze
voorvoegsels tellen niet mee voor de alfabetische volgorde.
• Een ring krijgt het voorvoegsel cyclo-.
• Veelvoorkomende uitgangen:
◦ alkaan: -aan
◦ alkeen: -een
◦ alkyn: -yn
◦ alcohol: -ol
◦ thiol: -thiol
◦ keton: -on
◦ aldehyde: -al
◦ carbonzuur: -zuur of -carbonzuur
• Voorbeeld van een gecombineerde naam: 5-ethyl-3,4-dimethyloctaan-2-ol.
• De naamgeving van polyfunctionele verbindingen volgens voorrangsregels
wordt in de cursus niet verder uitgewerkt.
4. Alkanen
Structuur, eigenschappen en isomerie
• Alkanen zijn verzadigde, acyclische koolwaterstoffen.
• De eenvoudigste alkaan is methaan,
• Onvertakte alkanen worden ook n-alkanen genoemd; er bestaan daarnaast
vertakte alkanen.
• De eerste vier alkanen zijn gassen; pentaan tot en met hexadecaan zijn
vloeistoffen; vanaf heptadecaan zijn alkanen vaste stoffen.
• Naarmate de keten langer wordt:
◦ stijgt het kookpunt;
◦ neemt de vluchtigheid af;
◦ nemen de cohesiekrachten toe.
• Alkanen zijn apolair en daardoor slecht oplosbaar in water.
chemie
Kernidee: Organische stoffen worden ingedeeld op basis van hun koolstofskelet
en functionele groep. Die groep bepaalt voor een groot deel de eigenschappen
en reacties van de stof. De naamgeving volgt algemene IUPAC-regels.
1. Koolstofverbindingen en functionele groepen
• Koolwaterstoffen bestaan uitsluitend uit koolstof en waterstof; ze bevatten
geen functionele groepen met heteroatomen.
• Een functionele groep is een kenmerkend structuurelement dat de
eigenschappen van een verbinding beïnvloedt. Dat kan bijvoorbeeld bestaan
uit:
◦ een of meer heteroatomen, zoals O, N of S die gebonden zijn aan C.
◦ een meervoudige binding tussen koolstofatomen.
• Monofunctionele verbindingen hebben één functionele groep
• polyfunctionele verbindingen hebben meerdere, gelijke of verschillende
groepen. Voorbeeld: het aminozuur alanine.
• Stoffen met dezelfde functionele groep vormen doorgaans een stofklasse en
vertonen overeenkomstige fysische en chemische eigenschappen.
2. Overzicht van koolwaterstoffen
–
,2. Overzicht van koolwaterstoffen
• Verzadigd betekent dat de koolstofketen alleen enkele bindingen bevat.
• Onverzadigd betekent dat de keten een of meer dubbele of drievoudige
bindingen bevat.
• Acyclisch/alifatisch: open koolstofketen; cyclisch: koolstofatomen vormen
een ring.
• Alkylgroepen ontstaan wanneer een alkaan één H-atoom verliest:
Voorbeelden: methyl, ethyl, propyl, butyl.
• Een alkylgroep kan worden beschouwd als een van een alkaan afgeleide
groep; vertakkingen in een keten zijn eveneens alkylgroepen.
3. Algemene regels voor naamgeving
• Kies de langste geschikte hoofdketen; voor onverzadigde of functionele
verbindingen moet die keten de relevante binding of functionele groep
bevatten.
• Nummer de keten zo dat de belangrijkste kenmerken zo laag mogelijke
plaatsnummers krijgen:
◦ functionele groep;
◦ dubbele of drievoudige binding;
◦ vertakkingen en halogenen.
• Noteer zijketens en halogenen als voorvoegsels, met plaatsnummers.
Rangschik verschillende zijgroepen alfabetisch.
, • Noteer zijketens en halogenen als voorvoegsels, met plaatsnummers.
Rangschik verschillende zijgroepen alfabetisch.
• Gebruik voor herhaalde groepen voorvoegsels zoals di-, tri- en tetra-. Deze
voorvoegsels tellen niet mee voor de alfabetische volgorde.
• Een ring krijgt het voorvoegsel cyclo-.
• Veelvoorkomende uitgangen:
◦ alkaan: -aan
◦ alkeen: -een
◦ alkyn: -yn
◦ alcohol: -ol
◦ thiol: -thiol
◦ keton: -on
◦ aldehyde: -al
◦ carbonzuur: -zuur of -carbonzuur
• Voorbeeld van een gecombineerde naam: 5-ethyl-3,4-dimethyloctaan-2-ol.
• De naamgeving van polyfunctionele verbindingen volgens voorrangsregels
wordt in de cursus niet verder uitgewerkt.
4. Alkanen
Structuur, eigenschappen en isomerie
• Alkanen zijn verzadigde, acyclische koolwaterstoffen.
• De eenvoudigste alkaan is methaan,
• Onvertakte alkanen worden ook n-alkanen genoemd; er bestaan daarnaast
vertakte alkanen.
• De eerste vier alkanen zijn gassen; pentaan tot en met hexadecaan zijn
vloeistoffen; vanaf heptadecaan zijn alkanen vaste stoffen.
• Naarmate de keten langer wordt:
◦ stijgt het kookpunt;
◦ neemt de vluchtigheid af;
◦ nemen de cohesiekrachten toe.
• Alkanen zijn apolair en daardoor slecht oplosbaar in water.
