6. Organische reactiviteit – Eliminatie
Verwachting: 1-broombutaan + natriumethanolaat → ethoxybutaan + NaBr
Echter: ook vorming kleine hoeveelheid 1-buteen door eliminatie van HBr uit broomalkaan
2 mechanismen:
E2-mechanisme: belangrijkste
E1-mechanisme
1. Het E2-mechanisme
Reactie van tweede orde: afhankelijk van
concentratie substraat
tweede reactant dat optreedt als base
Bimoleculair proces: beide reactanten komen tussen in transitietoestand:
B: + H-CR2-CXR2 → B---H---CR2∷∷CR2---X → CR2=CR2 + B-H + :X-
Twee bindingen worden gebroken:
o De C-H binding m.b.v. de base
o De C-X binding via uitstoten van de leavinggroep
vier groepen op het centrale C-atoom worden gezamenlijk coplanair
Uiteindelijke vorming van de dubbele binding
Voorbeeld: snelle vorming propeen bij reactie 2-broompropaan met natriumethanolaat; zie
ook vb. p. 87
Er wordt overgegaan va 4 sp3 naar één p en 3 sp2-orbitalen
Regel van Zaytseff: bij eliminatie wordt bij voorkeur het meer stabiele, meest
gesubstitueerde alkeen gevormd (omringd door de meeste zijgroepen)
1
Verwachting: 1-broombutaan + natriumethanolaat → ethoxybutaan + NaBr
Echter: ook vorming kleine hoeveelheid 1-buteen door eliminatie van HBr uit broomalkaan
2 mechanismen:
E2-mechanisme: belangrijkste
E1-mechanisme
1. Het E2-mechanisme
Reactie van tweede orde: afhankelijk van
concentratie substraat
tweede reactant dat optreedt als base
Bimoleculair proces: beide reactanten komen tussen in transitietoestand:
B: + H-CR2-CXR2 → B---H---CR2∷∷CR2---X → CR2=CR2 + B-H + :X-
Twee bindingen worden gebroken:
o De C-H binding m.b.v. de base
o De C-X binding via uitstoten van de leavinggroep
vier groepen op het centrale C-atoom worden gezamenlijk coplanair
Uiteindelijke vorming van de dubbele binding
Voorbeeld: snelle vorming propeen bij reactie 2-broompropaan met natriumethanolaat; zie
ook vb. p. 87
Er wordt overgegaan va 4 sp3 naar één p en 3 sp2-orbitalen
Regel van Zaytseff: bij eliminatie wordt bij voorkeur het meer stabiele, meest
gesubstitueerde alkeen gevormd (omringd door de meeste zijgroepen)
1
