H2: De chemie van de cel
Karakteristieken van koolstof
Chemische elementen op aarde en in levende wezens
Op aarde: vooral Si en O
In levende wezens: vooral H, C en O
C is de ruggengraad van
bijna alle moleculen
Periodiek systeem van de elementen
Groepen:
- Verticaal
- Zelfde aantal valentie e- (VE)
o ‘valentie’: aantal elektronen die moeten
worden toegevoegd (CB) om de octetstructuur te bekomen (vb. H heeft valentie 1, O
valentie 2, N valentie 3,…)
- Overeenkomstige chemische eig. (buitenste e- bepalen chemische eigenschappen van het
element)
Periode:
- Horizontaal
- Gelijkbare massa
- Verschillende eig.
Bindingseigenschappen van koolstof
- Valentie van C=4 vormt 4 covalente bindingen (CB) met zichzelf of andere moleculen (vb.
O,N,H en S)
VE in gemeenschap brengen
- Valentie en lage atoommassa van C geeft mogelijkheid tot diversiteit en stabiliteit van
koolstofhoudende verbindingen te verklaren
C-bevattende moleculen zijn stabiel
Bindingsenergie en thermische energie
Stabiliteit van organische moleculen is een eig. van de gunstige Energie om covalente bindingen te
elektronische configuratie van elk C-atoom in het molecuul; uitgedrukt in breken:
bindingsenergie • C-C, 83 kcal/mol
Bindingsenergie: de energie vereist om een 1 mol van bindingen te breken • C-N, 70 kcal/mol
• C-O, 84 kcal/mol
(~6x 1023). Uitgedrukt in kcal/mol. • C-H, 99 kcal/mol
• C=C, 146 kcal/mol
Geeft stabiliteit van C weer (hoge bindingsE, moeilijk te breken) • C≡C, 212 kcal/mol
E enkele binding< E dubbele binding< E driedubbele binding
, thermische energie: Energie van willekeurige beweging van atomen en moleculen
- bindingsE is 10x groter dan bindingsE van H-bruggen (niet-covalent)
- thermische E nog ongeveer 10x kleiner
sterke covalente bindingen zijn essentieel voor het leven
omgekeerde relatie tussen golflengte van elektromagnetische stralingen en zijn
energie
stabiliteit van bindingen vs licht
- zichtbaar deel van zonlicht (golflengte 380-750nm) heeft een lagere E-
waarde dan C
- E in zichtbaar of infrarood licht is te klein om bindingen te breken
Mocht dit niet het geval zijn: zonlicht maakt leven (CB van C) kapot
- ultraviolet stralingen (golflengte 300nm) bezitten genoeg E voor CB van C
te breken
Schade in cellen; mutaties; kanker
Koolwaterstofhoudende moleculen zijn divers
Koolwaterstoffen: enkel C en H
= als alleen waterstofatomen in lineaire of vertakte ketens of in ringen aan koolstoffen zijn gebonden
- Onoplosbaar in water (=universele oplosmiddel in biologische systeem)
uitz. Ethyleen (C2H4)
- Spelen belangrijke rol in de structuur van biologische membranen
binnenkant membraan= niet-waterige omgeving die bestaat uit lange koolwaterstofstaarten van
fofsolipidenmoleculen
Geladen en polaire functionele groepen
=specifieke rangschikkingen van atomen die karakteristieke chemische eigenschappen verlenen aan
de moleculen waaraan ze zijn gehecht; Polaire bindingen zijn te wijten aan hoge elektronegativiteit
van O en S in vergelijking met C en H
- Hoge wateroplosbaarheid!
- Bij vrijwel neutrale pH (pH cel=7,3/7,4): sommige van deze groepen vormen ionen (atomen
die geladen zijn door op- of afname e-)
carboxyl-en fosfaatgroepen (zuur:p+ afstaan): negatief geladen
aminogroep (basisch: p+ opnemen): positief geladen
hydroxyl-, sulfhydryl-, carbonyl-, en aldehydegroepen: ongeladen bij neutrale pH
Koolwaterstoffen
Karakteristieken van koolstof
Chemische elementen op aarde en in levende wezens
Op aarde: vooral Si en O
In levende wezens: vooral H, C en O
C is de ruggengraad van
bijna alle moleculen
Periodiek systeem van de elementen
Groepen:
- Verticaal
- Zelfde aantal valentie e- (VE)
o ‘valentie’: aantal elektronen die moeten
worden toegevoegd (CB) om de octetstructuur te bekomen (vb. H heeft valentie 1, O
valentie 2, N valentie 3,…)
- Overeenkomstige chemische eig. (buitenste e- bepalen chemische eigenschappen van het
element)
Periode:
- Horizontaal
- Gelijkbare massa
- Verschillende eig.
Bindingseigenschappen van koolstof
- Valentie van C=4 vormt 4 covalente bindingen (CB) met zichzelf of andere moleculen (vb.
O,N,H en S)
VE in gemeenschap brengen
- Valentie en lage atoommassa van C geeft mogelijkheid tot diversiteit en stabiliteit van
koolstofhoudende verbindingen te verklaren
C-bevattende moleculen zijn stabiel
Bindingsenergie en thermische energie
Stabiliteit van organische moleculen is een eig. van de gunstige Energie om covalente bindingen te
elektronische configuratie van elk C-atoom in het molecuul; uitgedrukt in breken:
bindingsenergie • C-C, 83 kcal/mol
Bindingsenergie: de energie vereist om een 1 mol van bindingen te breken • C-N, 70 kcal/mol
• C-O, 84 kcal/mol
(~6x 1023). Uitgedrukt in kcal/mol. • C-H, 99 kcal/mol
• C=C, 146 kcal/mol
Geeft stabiliteit van C weer (hoge bindingsE, moeilijk te breken) • C≡C, 212 kcal/mol
E enkele binding< E dubbele binding< E driedubbele binding
, thermische energie: Energie van willekeurige beweging van atomen en moleculen
- bindingsE is 10x groter dan bindingsE van H-bruggen (niet-covalent)
- thermische E nog ongeveer 10x kleiner
sterke covalente bindingen zijn essentieel voor het leven
omgekeerde relatie tussen golflengte van elektromagnetische stralingen en zijn
energie
stabiliteit van bindingen vs licht
- zichtbaar deel van zonlicht (golflengte 380-750nm) heeft een lagere E-
waarde dan C
- E in zichtbaar of infrarood licht is te klein om bindingen te breken
Mocht dit niet het geval zijn: zonlicht maakt leven (CB van C) kapot
- ultraviolet stralingen (golflengte 300nm) bezitten genoeg E voor CB van C
te breken
Schade in cellen; mutaties; kanker
Koolwaterstofhoudende moleculen zijn divers
Koolwaterstoffen: enkel C en H
= als alleen waterstofatomen in lineaire of vertakte ketens of in ringen aan koolstoffen zijn gebonden
- Onoplosbaar in water (=universele oplosmiddel in biologische systeem)
uitz. Ethyleen (C2H4)
- Spelen belangrijke rol in de structuur van biologische membranen
binnenkant membraan= niet-waterige omgeving die bestaat uit lange koolwaterstofstaarten van
fofsolipidenmoleculen
Geladen en polaire functionele groepen
=specifieke rangschikkingen van atomen die karakteristieke chemische eigenschappen verlenen aan
de moleculen waaraan ze zijn gehecht; Polaire bindingen zijn te wijten aan hoge elektronegativiteit
van O en S in vergelijking met C en H
- Hoge wateroplosbaarheid!
- Bij vrijwel neutrale pH (pH cel=7,3/7,4): sommige van deze groepen vormen ionen (atomen
die geladen zijn door op- of afname e-)
carboxyl-en fosfaatgroepen (zuur:p+ afstaan): negatief geladen
aminogroep (basisch: p+ opnemen): positief geladen
hydroxyl-, sulfhydryl-, carbonyl-, en aldehydegroepen: ongeladen bij neutrale pH
Koolwaterstoffen
