Aminozuren zijn de bouwstenen van eiwitten
Standaard vorm van aminozuren
De roze C wordt de Alpha-carbon genoemd. Het staat centraal in het molecuul, want alles zit vast aan dit
atoom. De NH2 groep heet de amino groep en de COOH groep heet de carboxyl (zuur) groep. Dit samen wordt
een aminozuur.
De restgroep is verantwoordelijk voor de variatie van aminozuren. Hoe groter de restgroep hoe minder flexibel
het aminozuur is.
Aminozuren nummeren van C-atomen
• Organisch: begin te tellen bij het eerste koolstof atoom (1,2,3,4 etc...)
• Biochemisch: begin te tellen bij het alpha carbon atoom en sla de carboxylgroep over, tel gelijk door
naar de rest groep.
Aminozuren als zwakke zuren en zwakke basen
Bij een lage pH zijn alle groepen compleet geprotoneerd. (veel H 3O- in oplossing)
Bij een neutrale pH worden er dipolar zwitterions gevormd
Bij hoge pH doneren alle groepen hun protonen. (veel H+ in de oplossing)
pKa waarde is de pH waarop de helft van de aminozuren hun H + heeft afgegeven.
pKa = -log(Ka)
1
,pKa1 is het omslagpunt waarop de carboxyl groep (COOH) zijn H + afgeeft waarna deze in COO- verandert.
pKa2 is het omslagpunt waarop de amino groep (NH3+) zijn H+ afgeeft waarna deze in NH2 verandert.
Iso-elektrisch punt
*‘’pI’’ is het iso elektrisch punt.
Op het iso-elektrische punt is:
- de netto lading 0.
- het aminozuur het minst oplosbaar in water.
- wil het aminozuur niet migreren in elektrische velden.
Voorbeeld:
Glycine heeft een pKa1 van 2.3 en een pKa2 van 9.6
(2.3 + 9.6) / 2 = 6 (pH) = iso-elektrisch punt
pKa & lading
pKa1 van aminozuur:
De pH waarop 50% van de protonen (H+) van de COOH- groep zijn afgekapt.
R-COOH → R-COO- + H+
50% 50%
pKa2 van aminozuren:
De pH waarop 50% van de -NH2 groep is geprotoneerd.
R-NH3+ → R-NH2 + H+
50% 50%
2
,Restgroepen kunnen ook een lading hebben
Aminozuren: classificatie
Aminozuren kunnen onderverdeeld worden in vijf groepen door naar de rest groep te kijken.
• Nonpolair, aliphatisch
• Aromatisch
• Polair,ongeladen
• Positief geladen
• Negatief geladen
*Polair betekent of iets goed oplosbaar is (in water).
*Aliphatisch betekent niet-aromatisch.
*Aromatisch betekent dat de C’tjes van de restgroep in een benzeenring (6x C) liggen.
Nonpolaire, aliphatische restgroepen
Gly, Ala, Pro, Val, Leu, Ile, Met
*Glycine is de enige non-chiral amino acids.
*Chiraal betekent dat ze niet overeenkomen met hun spiegelbeeld!
*Methionine is altijd het eerste aminozuur in een eiwit (startcodon)
Aromatische restgroepen
Phe, Tyr, Trp
*Aromatische restgroepen bevatten een benzeenring.
*Tryptophaan is het enige aminozuur met een ‘dubbel ring’.
*Tyrosine is als enige polair, de andere twee zijn nonpolar (a-polair).
3
, Polaire, ongeladen restgroepen
Ser, Thr, Cys, Asn, Gln
*Deze restgroepen kunnen waterstof bruggen vormen.
*Cysteine kan disulfide bindingen vormen.
Positief geladen restgroepen
Lys, Arg, His
*Positief geladen restgroepen zijn positief geladen als de pH onder de pKr waarde is.
Negatief geladen restgroepen
Asp, Glu
4
Standaard vorm van aminozuren
De roze C wordt de Alpha-carbon genoemd. Het staat centraal in het molecuul, want alles zit vast aan dit
atoom. De NH2 groep heet de amino groep en de COOH groep heet de carboxyl (zuur) groep. Dit samen wordt
een aminozuur.
De restgroep is verantwoordelijk voor de variatie van aminozuren. Hoe groter de restgroep hoe minder flexibel
het aminozuur is.
Aminozuren nummeren van C-atomen
• Organisch: begin te tellen bij het eerste koolstof atoom (1,2,3,4 etc...)
• Biochemisch: begin te tellen bij het alpha carbon atoom en sla de carboxylgroep over, tel gelijk door
naar de rest groep.
Aminozuren als zwakke zuren en zwakke basen
Bij een lage pH zijn alle groepen compleet geprotoneerd. (veel H 3O- in oplossing)
Bij een neutrale pH worden er dipolar zwitterions gevormd
Bij hoge pH doneren alle groepen hun protonen. (veel H+ in de oplossing)
pKa waarde is de pH waarop de helft van de aminozuren hun H + heeft afgegeven.
pKa = -log(Ka)
1
,pKa1 is het omslagpunt waarop de carboxyl groep (COOH) zijn H + afgeeft waarna deze in COO- verandert.
pKa2 is het omslagpunt waarop de amino groep (NH3+) zijn H+ afgeeft waarna deze in NH2 verandert.
Iso-elektrisch punt
*‘’pI’’ is het iso elektrisch punt.
Op het iso-elektrische punt is:
- de netto lading 0.
- het aminozuur het minst oplosbaar in water.
- wil het aminozuur niet migreren in elektrische velden.
Voorbeeld:
Glycine heeft een pKa1 van 2.3 en een pKa2 van 9.6
(2.3 + 9.6) / 2 = 6 (pH) = iso-elektrisch punt
pKa & lading
pKa1 van aminozuur:
De pH waarop 50% van de protonen (H+) van de COOH- groep zijn afgekapt.
R-COOH → R-COO- + H+
50% 50%
pKa2 van aminozuren:
De pH waarop 50% van de -NH2 groep is geprotoneerd.
R-NH3+ → R-NH2 + H+
50% 50%
2
,Restgroepen kunnen ook een lading hebben
Aminozuren: classificatie
Aminozuren kunnen onderverdeeld worden in vijf groepen door naar de rest groep te kijken.
• Nonpolair, aliphatisch
• Aromatisch
• Polair,ongeladen
• Positief geladen
• Negatief geladen
*Polair betekent of iets goed oplosbaar is (in water).
*Aliphatisch betekent niet-aromatisch.
*Aromatisch betekent dat de C’tjes van de restgroep in een benzeenring (6x C) liggen.
Nonpolaire, aliphatische restgroepen
Gly, Ala, Pro, Val, Leu, Ile, Met
*Glycine is de enige non-chiral amino acids.
*Chiraal betekent dat ze niet overeenkomen met hun spiegelbeeld!
*Methionine is altijd het eerste aminozuur in een eiwit (startcodon)
Aromatische restgroepen
Phe, Tyr, Trp
*Aromatische restgroepen bevatten een benzeenring.
*Tryptophaan is het enige aminozuur met een ‘dubbel ring’.
*Tyrosine is als enige polair, de andere twee zijn nonpolar (a-polair).
3
, Polaire, ongeladen restgroepen
Ser, Thr, Cys, Asn, Gln
*Deze restgroepen kunnen waterstof bruggen vormen.
*Cysteine kan disulfide bindingen vormen.
Positief geladen restgroepen
Lys, Arg, His
*Positief geladen restgroepen zijn positief geladen als de pH onder de pKr waarde is.
Negatief geladen restgroepen
Asp, Glu
4
