Overzicht: organische reacties per stofklasse ............................................................ 4
1. Alkaan .......................................................................................................... 4
1.1. Radicalaire substitutie: halogenering van alkanen ..................................... 4
2. Alkenen ........................................................................................................ 5
2.1. Elektrofiele additie.................................................................................. 5
2.2. Additie van waterstofhalogeniden (HX met X = F, Cl, Br of I) ........................ 7
2.3. Additie van water = hydratie ..................................................................... 7
2.4. Additie van alcoholen (ook zure katalyse nodig) ........................................ 8
2.5. Additie van halogenen (Cl2 of Br2) ........................................................... 8
2.6. Additie van H2 (katalytische hydrogenatie), enkel reactie in aanwezigheid
van Pt, Pd, Ni → vormt alkaan ............................................................................ 9
2.7. Additie van zuurstof via peroxycarbonzuur (oxidatiereactie) ....................... 9
3. Alkynen ...................................................................................................... 10
3.1. Additie van H2 (katalytische hydrogenatie), enkel reactie in aanwezigheid
van Pt, Pd, Ni → vormt alkeen → dan alkaan ..................................................... 10
3.2. Metaalgekatalyseerde cycloadditiereacties aan alkynen .......................... 11
3.3. Zuurgekatalyserde additie van water aan alkyn mbv kwikionen → enol →
keton 12
4. Aromaten ................................................................................................... 12
4.1. Elektrofiele aromatische substitutie (benzeen zonder substituent) ........... 12
4.2. Elektrofiele aromatische substitutie: benzeen met substituent ................ 14
4.3. Voorbeelden: pyridine, pyrrool en furaan ................................................ 17
4.4. Diazoniumverbinding ............................................................................ 18
4.5. Fenyldiazoniumionen............................................................................ 18
4.6. Additie van zuurstof aan PAKs (oxidatie- PAKs + cytochroom P450 →
areenoxiden (epoxiden) ................................................................................... 19
4.7. Alkylgroep aan benzeen (oxidatie) .......................................................... 19
4.8. Hydrochinonen (onderdeel fenolen): oxidatie hydrochinonen → chinonen
(onderdeel ketonen) ........................................................................................ 20
5. Ethers......................................................................................................... 20
5.1. Radiculaire substitutie van ethers met O2 = kettingreactie ....................... 20
6. Alkylhalogeniden ......................................................................................... 21
6.1. Nucleofiele substitutiereacties van alkylhalogeniden: Sn1 en Sn2 ............ 21
6.2. Eliminatiereacties: E1 en E2 .................................................................. 25
7. Alcoholen ................................................................................................... 29
7.1. Dehydratatie (eig eliminatie) van alcoholen tot alkenen ........................... 29
7.2. Oxidatie primaire alcoholen → aldehyden → carbonzuren ....................... 31
1
, 7.3. Primaire alcoholen + PCC → aldehyde ................................................... 31
7.4. Oxidatie secundaire alcholen → ketonen ............................................... 31
7.5. Tertiaire alcoholen kunnen niet geoxideerd worden ketenafbraak ............. 31
7.6. Oxidatie van alcohol in het lichaam ........................................................ 32
7.7. Extra vr primaire en secundaire alcoholen .............................................. 32
8. Ketonen en aldehdyen ................................................................................. 33
8.1. Keto-en enol-tautomerie (stukjes achtergrond info om alles beter te
begrijpen) ....................................................................................................... 33
8.2. Nucleofiele addities aan carbonylen ...................................................... 35
8.3. Additie van water .................................................................................. 36
8.4. Additie van alcoholen ........................................................................... 38
8.5. Additie van stikstofnucleofielen ............................................................. 39
8.6. Aldolcondensatie ................................................................................. 41
8.7. Luchtoxidatie ....................................................................................... 43
8.8. Reductiereacties .................................................................................. 43
9. Carbonzuren ............................................................................................... 44
9.1. Omzetting van carbonzuren in zouten .................................................... 44
9.2. Decarboxylering ................................................................................... 45
9.3. Deprotonering van dicarbonzuren .......................................................... 46
9.4. Decarboxylering en dehydratering van dicarbonzuren .............................. 47
9.5. Bereiding van esters.............................................................................. 48
9.6. Aromatische carbonzuren: oxidatie van alkylzijketen op een aromatische
ring 49
9.7. Reductiereacties .................................................................................. 50
10. Esters ..................................................................................................... 50
10.1. Zuurgekatalyseerde hydrolyse van esters ............................................ 50
10.2. Hydrolyse van esters: verzeping .......................................................... 50
10.3. Omestering of transesterificatie ......................................................... 51
10.4. Aminolyse van een ester .................................................................... 52
10.5. Claisencondensatie .......................................................................... 53
10.6. Reductiereacties ............................................................................... 54
11. Amiden ................................................................................................... 54
11.1. Hydrolyse en alcoholyse van amiden .................................................. 54
11.2. Reductiereacties ............................................................................... 56
12. Nitrillen ................................................................................................... 56
12.1. Hydrolyse van nitrillen tot carbonzuren ............................................... 56
2
,13. Geactiveerde acylverbindingen (horen bij versch groepen) .......................... 57
13.1. Zuurhalogeniden ............................................................................... 58
13.2. Zuuranhydriden................................................................................. 59
13.3. Thio-esters: de acylactiverende groepen vd natuur .............................. 60
3
, Overzicht: organische reacties per stofklasse
1. Alkaan
1.1. Radicalaire substitutie: halogenering van alkanen
Alkaan + Cl2 of Br2 + zonlicht of ∂T → halogeenalkaan
Alkaan + overmaat Cl2 of Br2 + zonlicht + ∂T → polygehalogeneerde verbindingen
- Verhouding dihalogeen/alkaan
Alkaan langer dan CH4 + Cl2 of Br2 + zonlicht of ΔT → mengsel van halogeenalkanen
- Koolstoffen zijn niet equivalent
- Meer/minder H-atomen ivm elkaar
Ongesubstitueerde cycloalkaan + Cl2 of Br2 + zonlicht of ΔT → zuiver reactieproduct
- Koolstoffen zijn equivalent
- Alle C-atomen dragen evenveel H-atomen
4
1. Alkaan .......................................................................................................... 4
1.1. Radicalaire substitutie: halogenering van alkanen ..................................... 4
2. Alkenen ........................................................................................................ 5
2.1. Elektrofiele additie.................................................................................. 5
2.2. Additie van waterstofhalogeniden (HX met X = F, Cl, Br of I) ........................ 7
2.3. Additie van water = hydratie ..................................................................... 7
2.4. Additie van alcoholen (ook zure katalyse nodig) ........................................ 8
2.5. Additie van halogenen (Cl2 of Br2) ........................................................... 8
2.6. Additie van H2 (katalytische hydrogenatie), enkel reactie in aanwezigheid
van Pt, Pd, Ni → vormt alkaan ............................................................................ 9
2.7. Additie van zuurstof via peroxycarbonzuur (oxidatiereactie) ....................... 9
3. Alkynen ...................................................................................................... 10
3.1. Additie van H2 (katalytische hydrogenatie), enkel reactie in aanwezigheid
van Pt, Pd, Ni → vormt alkeen → dan alkaan ..................................................... 10
3.2. Metaalgekatalyseerde cycloadditiereacties aan alkynen .......................... 11
3.3. Zuurgekatalyserde additie van water aan alkyn mbv kwikionen → enol →
keton 12
4. Aromaten ................................................................................................... 12
4.1. Elektrofiele aromatische substitutie (benzeen zonder substituent) ........... 12
4.2. Elektrofiele aromatische substitutie: benzeen met substituent ................ 14
4.3. Voorbeelden: pyridine, pyrrool en furaan ................................................ 17
4.4. Diazoniumverbinding ............................................................................ 18
4.5. Fenyldiazoniumionen............................................................................ 18
4.6. Additie van zuurstof aan PAKs (oxidatie- PAKs + cytochroom P450 →
areenoxiden (epoxiden) ................................................................................... 19
4.7. Alkylgroep aan benzeen (oxidatie) .......................................................... 19
4.8. Hydrochinonen (onderdeel fenolen): oxidatie hydrochinonen → chinonen
(onderdeel ketonen) ........................................................................................ 20
5. Ethers......................................................................................................... 20
5.1. Radiculaire substitutie van ethers met O2 = kettingreactie ....................... 20
6. Alkylhalogeniden ......................................................................................... 21
6.1. Nucleofiele substitutiereacties van alkylhalogeniden: Sn1 en Sn2 ............ 21
6.2. Eliminatiereacties: E1 en E2 .................................................................. 25
7. Alcoholen ................................................................................................... 29
7.1. Dehydratatie (eig eliminatie) van alcoholen tot alkenen ........................... 29
7.2. Oxidatie primaire alcoholen → aldehyden → carbonzuren ....................... 31
1
, 7.3. Primaire alcoholen + PCC → aldehyde ................................................... 31
7.4. Oxidatie secundaire alcholen → ketonen ............................................... 31
7.5. Tertiaire alcoholen kunnen niet geoxideerd worden ketenafbraak ............. 31
7.6. Oxidatie van alcohol in het lichaam ........................................................ 32
7.7. Extra vr primaire en secundaire alcoholen .............................................. 32
8. Ketonen en aldehdyen ................................................................................. 33
8.1. Keto-en enol-tautomerie (stukjes achtergrond info om alles beter te
begrijpen) ....................................................................................................... 33
8.2. Nucleofiele addities aan carbonylen ...................................................... 35
8.3. Additie van water .................................................................................. 36
8.4. Additie van alcoholen ........................................................................... 38
8.5. Additie van stikstofnucleofielen ............................................................. 39
8.6. Aldolcondensatie ................................................................................. 41
8.7. Luchtoxidatie ....................................................................................... 43
8.8. Reductiereacties .................................................................................. 43
9. Carbonzuren ............................................................................................... 44
9.1. Omzetting van carbonzuren in zouten .................................................... 44
9.2. Decarboxylering ................................................................................... 45
9.3. Deprotonering van dicarbonzuren .......................................................... 46
9.4. Decarboxylering en dehydratering van dicarbonzuren .............................. 47
9.5. Bereiding van esters.............................................................................. 48
9.6. Aromatische carbonzuren: oxidatie van alkylzijketen op een aromatische
ring 49
9.7. Reductiereacties .................................................................................. 50
10. Esters ..................................................................................................... 50
10.1. Zuurgekatalyseerde hydrolyse van esters ............................................ 50
10.2. Hydrolyse van esters: verzeping .......................................................... 50
10.3. Omestering of transesterificatie ......................................................... 51
10.4. Aminolyse van een ester .................................................................... 52
10.5. Claisencondensatie .......................................................................... 53
10.6. Reductiereacties ............................................................................... 54
11. Amiden ................................................................................................... 54
11.1. Hydrolyse en alcoholyse van amiden .................................................. 54
11.2. Reductiereacties ............................................................................... 56
12. Nitrillen ................................................................................................... 56
12.1. Hydrolyse van nitrillen tot carbonzuren ............................................... 56
2
,13. Geactiveerde acylverbindingen (horen bij versch groepen) .......................... 57
13.1. Zuurhalogeniden ............................................................................... 58
13.2. Zuuranhydriden................................................................................. 59
13.3. Thio-esters: de acylactiverende groepen vd natuur .............................. 60
3
, Overzicht: organische reacties per stofklasse
1. Alkaan
1.1. Radicalaire substitutie: halogenering van alkanen
Alkaan + Cl2 of Br2 + zonlicht of ∂T → halogeenalkaan
Alkaan + overmaat Cl2 of Br2 + zonlicht + ∂T → polygehalogeneerde verbindingen
- Verhouding dihalogeen/alkaan
Alkaan langer dan CH4 + Cl2 of Br2 + zonlicht of ΔT → mengsel van halogeenalkanen
- Koolstoffen zijn niet equivalent
- Meer/minder H-atomen ivm elkaar
Ongesubstitueerde cycloalkaan + Cl2 of Br2 + zonlicht of ΔT → zuiver reactieproduct
- Koolstoffen zijn equivalent
- Alle C-atomen dragen evenveel H-atomen
4
