Chemie van het leven
Samenvatting
Erik Scheepers
Een samenvatting voor de cursus ‘Chemie van het leven’, gegeven op de Hogeschool van Utrecht.
Hierbij wordt er gebruik gemaakt van het boek ‘ Organic Chemistry, a brief course, 13th edition,
2012’.
,Inhoudsopgave
Hoofdstuk 15 – Lipiden ..................................................................................................................................................... 2
15.1 – Vetten en oliën: Triesters van Glycerol ............................................................................................................. 2
15.2 – Hydrogenering van plantaardige oliën .............................................................................................................. 3
15.3 – Verzeping van vetten en oliën: Zeep ................................................................................................................. 3
15.4 – Hoe werkt zeep? ................................................................................................................................................ 3
15.5 – Synthetische wasmiddelen ................................................................................................................................ 4
15.6 – Fosfolipiden ....................................................................................................................................................... 4
15.8 – Wassen .............................................................................................................................................................. 5
15.9 – Terpenen en Steroïden ...................................................................................................................................... 5
Hoofdstuk 16 – Koolhydraten ........................................................................................................................................... 7
16.1 – Definitie en Classificatie .................................................................................................................................... 7
16.2 – Monosachariden ............................................................................................................................................... 7
16.3 – Chiraliteit in monosachariden: Fischer Projectie formules en D,L-suikers ........................................................ 7
16.4 – De cyclische hemiacetaal structuur van monosachariden ................................................................................ 8
16.5 – Anomerische koolstoffen: Mutarotatie ............................................................................................................. 8
16.7 – Configuraties van pyranosen ............................................................................................................................. 9
16.11 – Formatie van glycosiden uit monosachariden ............................................................................................... 10
16.12 – Disachariden .................................................................................................................................................. 10
16.12.a – Maltose .................................................................................................................................................. 10
16.12.b – Cellobiose .............................................................................................................................................. 10
16.12.c – Lactose ................................................................................................................................................... 10
16.12.d – Sucrose (sacharose) ............................................................................................................................... 10
16.13 – Polysachariden .............................................................................................................................................. 11
16.13.a – Zetmeel en glycogeen ............................................................................................................................ 11
16.13.b – Cellulose................................................................................................................................................. 11
Hoofdstuk 17 – Eiwitten ................................................................................................................................................. 12
17.1 – Natuurlijk voorkomende aminozuren ............................................................................................................. 12
17.2 – De zuur/base eigenschappen van aminozuren ............................................................................................... 12
17.3 – De zuur/base eigenschappen van een aminozuur met meer dan één zuur- of basegroep ............................. 13
17.4 – Elektroforese ................................................................................................................................................... 14
17.7 – Peptiden .......................................................................................................................................................... 14
17.8 – De disulfide binding ......................................................................................................................................... 15
17.9 – Eiwitten ........................................................................................................................................................... 15
17.10 – De primaire structuur van eiwitten ............................................................................................................... 15
17.13 – De secundaire structuur van eiwitten ........................................................................................................... 15
17.13.a – Geometrie van de peptidebinding ......................................................................................................... 15
17.13.b – Waterstofbindingen ............................................................................................................................... 16
17.13.c – De 𝜶-helix en het 𝜷-sheet ...................................................................................................................... 16
17.14 – Tertiaire structuur: Vezelachtige en bolvormige eiwitten ............................................................................. 17
Extra Handout 1: Moleculaire versnellers .................................................................................................................. 18
Extra Handout 2: Enzym actieve site .......................................................................................................................... 18
Hoofdstuk 18 – Nucleotiden en nucleïnezuren .............................................................................................................. 19
18.1 – De algemene structuur van nucleïnezuren ..................................................................................................... 19
18.2 – Componenten van deoxyribonucleïnezuur (DNA) ........................................................................................... 19
18.3 – Nucleosiden ..................................................................................................................................................... 20
18.4 – Nucleotiden ..................................................................................................................................................... 20
18.5 – Het primaire structuur van DNA ...................................................................................................................... 20
18.8 – Secundaire DNA structuur: de dubbele helix .................................................................................................. 21
18.9 – DNA replicatie ................................................................................................................................................. 22
18.10 – Ribonucleïnezuren: RNA ................................................................................................................................ 22
18.11 – De genetische code en eiwitbiosynthese ...................................................................................................... 23
Extra informatie, niet uit het boek ............................................................................................................................. 23
Extra 1: DNA-replicatiestappen ............................................................................................................................. 23
Extra 2: Transcriptie en Translatie ......................................................................................................................... 24
Extra 3: Mutaties ................................................................................................................................................... 24
Extra: Metabolisme......................................................................................................................................................... 25
Pagina 1
, Hoofdstuk 15 – Lipiden
15.1 – Vetten en oliën: Triesters van Glycerol
Vetten en oliën zijn triesters van glycerol en worden triglyceriden genoemd. Wanneer je een vet of
olie kookt met een base en het reactieproduct verzuurd, dan krijg je glycerol en een mix van
vetzuren.
Ontleding van een triester
De meeste vetzuren zijn niet vertakt en bestaat uit een even aantal koolstofatomen. Een dubbele
binding bij een vetzuur is vaak een cis-binding.
Er zijn twee soorten triglyceriden: simpele triglyceriden en gemengde triglyceriden. Bij simpele
triglyceriden zij alle drie de vetzuren aan het glycerolmolecuul hetzelfde. Bij gemengde triglyceride
zijn de drie vetzuren aan het glycerolmolecuul verschillend. De naam van een vet of olie is afhankelijk
van de volgorde van de vetzuren op het glycerol. Er worden geen getallen gebruikt in de naamgeving,
maar wel mono- of di- om aan te geven hoeveel er van een vetzuur aan het glycerolmolecuul zit.
Oliën bevatten een hoger percentage onverzadigde vetzuren dan dat vetten bevatten. Hierdoor is de
vorm van een triester van een olie anders dan die van een vet. De triester van een vet bestaat vooral
uit verzadigde vetzuren zonder dubbele bindingen. Hierdoor passen er meer van deze triester in
dezelfde ruimte dan de triester van een olie. De triester van een olie bevat namelijk onverzadigde
vetzuren, waardoor er door de dubbele bindingen rare hoeken kunnen ontstaan. Hierdoor zit er
minder triester in dezelfde ruimte dan de triester van een vet. Doordat er minder triester zijn, is een
olie vloeibaar.
Triester van een vet (verzadigd)
Triester van een olie (onverzadigd)
Hoe meer dubbele bindingen er in een vetzuur zit, hoe chaotischer de triester wordt. Hierdoor
kunnen er minder triesters in en is het kookpunt lager (vloeibaar)
Pagina 2
Samenvatting
Erik Scheepers
Een samenvatting voor de cursus ‘Chemie van het leven’, gegeven op de Hogeschool van Utrecht.
Hierbij wordt er gebruik gemaakt van het boek ‘ Organic Chemistry, a brief course, 13th edition,
2012’.
,Inhoudsopgave
Hoofdstuk 15 – Lipiden ..................................................................................................................................................... 2
15.1 – Vetten en oliën: Triesters van Glycerol ............................................................................................................. 2
15.2 – Hydrogenering van plantaardige oliën .............................................................................................................. 3
15.3 – Verzeping van vetten en oliën: Zeep ................................................................................................................. 3
15.4 – Hoe werkt zeep? ................................................................................................................................................ 3
15.5 – Synthetische wasmiddelen ................................................................................................................................ 4
15.6 – Fosfolipiden ....................................................................................................................................................... 4
15.8 – Wassen .............................................................................................................................................................. 5
15.9 – Terpenen en Steroïden ...................................................................................................................................... 5
Hoofdstuk 16 – Koolhydraten ........................................................................................................................................... 7
16.1 – Definitie en Classificatie .................................................................................................................................... 7
16.2 – Monosachariden ............................................................................................................................................... 7
16.3 – Chiraliteit in monosachariden: Fischer Projectie formules en D,L-suikers ........................................................ 7
16.4 – De cyclische hemiacetaal structuur van monosachariden ................................................................................ 8
16.5 – Anomerische koolstoffen: Mutarotatie ............................................................................................................. 8
16.7 – Configuraties van pyranosen ............................................................................................................................. 9
16.11 – Formatie van glycosiden uit monosachariden ............................................................................................... 10
16.12 – Disachariden .................................................................................................................................................. 10
16.12.a – Maltose .................................................................................................................................................. 10
16.12.b – Cellobiose .............................................................................................................................................. 10
16.12.c – Lactose ................................................................................................................................................... 10
16.12.d – Sucrose (sacharose) ............................................................................................................................... 10
16.13 – Polysachariden .............................................................................................................................................. 11
16.13.a – Zetmeel en glycogeen ............................................................................................................................ 11
16.13.b – Cellulose................................................................................................................................................. 11
Hoofdstuk 17 – Eiwitten ................................................................................................................................................. 12
17.1 – Natuurlijk voorkomende aminozuren ............................................................................................................. 12
17.2 – De zuur/base eigenschappen van aminozuren ............................................................................................... 12
17.3 – De zuur/base eigenschappen van een aminozuur met meer dan één zuur- of basegroep ............................. 13
17.4 – Elektroforese ................................................................................................................................................... 14
17.7 – Peptiden .......................................................................................................................................................... 14
17.8 – De disulfide binding ......................................................................................................................................... 15
17.9 – Eiwitten ........................................................................................................................................................... 15
17.10 – De primaire structuur van eiwitten ............................................................................................................... 15
17.13 – De secundaire structuur van eiwitten ........................................................................................................... 15
17.13.a – Geometrie van de peptidebinding ......................................................................................................... 15
17.13.b – Waterstofbindingen ............................................................................................................................... 16
17.13.c – De 𝜶-helix en het 𝜷-sheet ...................................................................................................................... 16
17.14 – Tertiaire structuur: Vezelachtige en bolvormige eiwitten ............................................................................. 17
Extra Handout 1: Moleculaire versnellers .................................................................................................................. 18
Extra Handout 2: Enzym actieve site .......................................................................................................................... 18
Hoofdstuk 18 – Nucleotiden en nucleïnezuren .............................................................................................................. 19
18.1 – De algemene structuur van nucleïnezuren ..................................................................................................... 19
18.2 – Componenten van deoxyribonucleïnezuur (DNA) ........................................................................................... 19
18.3 – Nucleosiden ..................................................................................................................................................... 20
18.4 – Nucleotiden ..................................................................................................................................................... 20
18.5 – Het primaire structuur van DNA ...................................................................................................................... 20
18.8 – Secundaire DNA structuur: de dubbele helix .................................................................................................. 21
18.9 – DNA replicatie ................................................................................................................................................. 22
18.10 – Ribonucleïnezuren: RNA ................................................................................................................................ 22
18.11 – De genetische code en eiwitbiosynthese ...................................................................................................... 23
Extra informatie, niet uit het boek ............................................................................................................................. 23
Extra 1: DNA-replicatiestappen ............................................................................................................................. 23
Extra 2: Transcriptie en Translatie ......................................................................................................................... 24
Extra 3: Mutaties ................................................................................................................................................... 24
Extra: Metabolisme......................................................................................................................................................... 25
Pagina 1
, Hoofdstuk 15 – Lipiden
15.1 – Vetten en oliën: Triesters van Glycerol
Vetten en oliën zijn triesters van glycerol en worden triglyceriden genoemd. Wanneer je een vet of
olie kookt met een base en het reactieproduct verzuurd, dan krijg je glycerol en een mix van
vetzuren.
Ontleding van een triester
De meeste vetzuren zijn niet vertakt en bestaat uit een even aantal koolstofatomen. Een dubbele
binding bij een vetzuur is vaak een cis-binding.
Er zijn twee soorten triglyceriden: simpele triglyceriden en gemengde triglyceriden. Bij simpele
triglyceriden zij alle drie de vetzuren aan het glycerolmolecuul hetzelfde. Bij gemengde triglyceride
zijn de drie vetzuren aan het glycerolmolecuul verschillend. De naam van een vet of olie is afhankelijk
van de volgorde van de vetzuren op het glycerol. Er worden geen getallen gebruikt in de naamgeving,
maar wel mono- of di- om aan te geven hoeveel er van een vetzuur aan het glycerolmolecuul zit.
Oliën bevatten een hoger percentage onverzadigde vetzuren dan dat vetten bevatten. Hierdoor is de
vorm van een triester van een olie anders dan die van een vet. De triester van een vet bestaat vooral
uit verzadigde vetzuren zonder dubbele bindingen. Hierdoor passen er meer van deze triester in
dezelfde ruimte dan de triester van een olie. De triester van een olie bevat namelijk onverzadigde
vetzuren, waardoor er door de dubbele bindingen rare hoeken kunnen ontstaan. Hierdoor zit er
minder triester in dezelfde ruimte dan de triester van een vet. Doordat er minder triester zijn, is een
olie vloeibaar.
Triester van een vet (verzadigd)
Triester van een olie (onverzadigd)
Hoe meer dubbele bindingen er in een vetzuur zit, hoe chaotischer de triester wordt. Hierdoor
kunnen er minder triesters in en is het kookpunt lager (vloeibaar)
Pagina 2
