Hoofdstuk 4 :
Aldehyden en ketonen bevatten beide de carbonylgroep (–C=O) :
• Aldehyden: De carbonylgroep is eindstandig; namen eindigen op –al
• Ketonen: De carbonylgroep bevindt zich binnen de keten; namen eindigen op –on
Algemene formules :
Eigenschappen van Aldehyden en Ketonen :
• Polariteit: Beide verbindingen zijn polair door de carbonylgroep, wat leidt tot dipool-
dipool interacties tussen moleculen
• Oplosbaarheid: Aldehyden en ketonen met korte koolstofketens lossen goed op in water
door waterstofbruggen. Bij langere ketens overheerst het apolaire karakter, waardoor de
oplosbaarheid afneemt
• Oxidatie: Aldehyden kunnen worden geoxideerd tot carbonzuren, vergelijkbaar met de
oxidatie van alcoholen. Ketonen kunnen niet verder worden geoxideerd zonder het
breken van een koolstof-koolstofbinding
Chemische Aard van de Carbonylgroep :
• Aldose: Monosachariden met een carbonylgroep (C=O) aan het einde van de keten
(aldehyde)
• Ketose: Monosachariden met een carbonylgroep in het midden van de keten (keton)
Aantal C-atomen :
• Trioses : 3 C-atomen
• Tetroses : 4 C-atomen
, • Pentoses : 5 C-atomen
• Hexoses : 6 C-atomen
• Heptoses : 7 C-atomen
Monosachariden → optisch actieve verbindingen
= ze hebben het vermogen om het vlak van gepolariseerd licht te draaien*
➢ Dit gebeurt omdat ze asymmetrische koolstofatomen bevatten, ook wel chiraal
genoemd
D- en L-vorm
• D-vorm: Monosachariden met de hydroxylgroep (-OH) op het laatste chirale
koolstofatoom aan de rechterkant in de Fischer-projectie
➢ De meeste natuurlijke suikers komen in deze vorm voor
• L-vorm: Monosachariden met de hydroxylgroep op het laatste chirale koolstofatoom aan
de linkerkant in de Fischer-projectie
Voorbeeld :
D-glucose heeft de hydroxylgroep aan de rechterkant, terwijl L-glucose dat aan de linkerkant
heeft
*Wanneer gepolariseerd licht door een optisch actieve stof (zoals monosachariden) gaat, kan de
stof het vlak van het licht draaien
➢ Dit gebeurt omdat de stof asymmetrische (chiraal) koolstofatomen bevat die met het
licht interageren
• D-vorm: Draait het licht naar rechts
• L-vorm: Draait het licht naar links
koolstofatoom dat aan vier verschillende
substituenten is gebonden. Dit zorgt ervoor
dat het atoom niet overlapt met zijn
spiegelbeeld, waardoor twee verschillende
vormen (enantiomeren) ontstaan
, Functies koolhydraten :
➢ Energiebron
Vb : zetmeel als plantaardige energiebron
➢ Structurele component :
Vb : cellulose in celwand
➢ Herkenningsmolecule :
Vb : glycoproteinen en glycolipiden zijn herkenningsmoleculen voor het lichaam
Indeling volgens Functionele Groep
1. Polyhydroxyaldehyden :
o Dit zijn monosachariden met meerdere hydroxylgroepen (-OH) en een
aldehydefunctie (–CHO). Ze bevatten minstens twee -OH groepen
o Voorbeeld: Glucose, dat vier hydroxylgroepen en een aldehydefunctie heeft
o
2. Polyhydroxyketonen :
o Dit zijn monosachariden met meerdere hydroxylgroepen en een ketonfunctie
(C=O). Ze bevatten ook minstens twee -OH groepen
Aldehyden en ketonen bevatten beide de carbonylgroep (–C=O) :
• Aldehyden: De carbonylgroep is eindstandig; namen eindigen op –al
• Ketonen: De carbonylgroep bevindt zich binnen de keten; namen eindigen op –on
Algemene formules :
Eigenschappen van Aldehyden en Ketonen :
• Polariteit: Beide verbindingen zijn polair door de carbonylgroep, wat leidt tot dipool-
dipool interacties tussen moleculen
• Oplosbaarheid: Aldehyden en ketonen met korte koolstofketens lossen goed op in water
door waterstofbruggen. Bij langere ketens overheerst het apolaire karakter, waardoor de
oplosbaarheid afneemt
• Oxidatie: Aldehyden kunnen worden geoxideerd tot carbonzuren, vergelijkbaar met de
oxidatie van alcoholen. Ketonen kunnen niet verder worden geoxideerd zonder het
breken van een koolstof-koolstofbinding
Chemische Aard van de Carbonylgroep :
• Aldose: Monosachariden met een carbonylgroep (C=O) aan het einde van de keten
(aldehyde)
• Ketose: Monosachariden met een carbonylgroep in het midden van de keten (keton)
Aantal C-atomen :
• Trioses : 3 C-atomen
• Tetroses : 4 C-atomen
, • Pentoses : 5 C-atomen
• Hexoses : 6 C-atomen
• Heptoses : 7 C-atomen
Monosachariden → optisch actieve verbindingen
= ze hebben het vermogen om het vlak van gepolariseerd licht te draaien*
➢ Dit gebeurt omdat ze asymmetrische koolstofatomen bevatten, ook wel chiraal
genoemd
D- en L-vorm
• D-vorm: Monosachariden met de hydroxylgroep (-OH) op het laatste chirale
koolstofatoom aan de rechterkant in de Fischer-projectie
➢ De meeste natuurlijke suikers komen in deze vorm voor
• L-vorm: Monosachariden met de hydroxylgroep op het laatste chirale koolstofatoom aan
de linkerkant in de Fischer-projectie
Voorbeeld :
D-glucose heeft de hydroxylgroep aan de rechterkant, terwijl L-glucose dat aan de linkerkant
heeft
*Wanneer gepolariseerd licht door een optisch actieve stof (zoals monosachariden) gaat, kan de
stof het vlak van het licht draaien
➢ Dit gebeurt omdat de stof asymmetrische (chiraal) koolstofatomen bevat die met het
licht interageren
• D-vorm: Draait het licht naar rechts
• L-vorm: Draait het licht naar links
koolstofatoom dat aan vier verschillende
substituenten is gebonden. Dit zorgt ervoor
dat het atoom niet overlapt met zijn
spiegelbeeld, waardoor twee verschillende
vormen (enantiomeren) ontstaan
, Functies koolhydraten :
➢ Energiebron
Vb : zetmeel als plantaardige energiebron
➢ Structurele component :
Vb : cellulose in celwand
➢ Herkenningsmolecule :
Vb : glycoproteinen en glycolipiden zijn herkenningsmoleculen voor het lichaam
Indeling volgens Functionele Groep
1. Polyhydroxyaldehyden :
o Dit zijn monosachariden met meerdere hydroxylgroepen (-OH) en een
aldehydefunctie (–CHO). Ze bevatten minstens twee -OH groepen
o Voorbeeld: Glucose, dat vier hydroxylgroepen en een aldehydefunctie heeft
o
2. Polyhydroxyketonen :
o Dit zijn monosachariden met meerdere hydroxylgroepen en een ketonfunctie
(C=O). Ze bevatten ook minstens twee -OH groepen
