Hoofdstuk 10 – Reactiemechanismen
10.1 Overzicht van de reactiemechanismen
Bij chemische reacties zijn altijd alleen de valentie-elektronen betrokken.
De langzaamste stap bepaalt de snelheid van de totaalreactie.
Atoombindingen zijn bindingen met een gemeenschappelijk elektronenpaar.
Radicaalreactie: als beide atomen van een verbroken atoombinding 1 elektron
meenemen. Twee radicalen of vrije radicalen ontstaan, zijn reactief. Symmetrisch
verbreken. De reacties gebeuren vaak in drie stappen.
o De verplaatsing van de elektronen wordt aangegeven met een gebogen pijl
met een halve pijlpunt.
1. Initiatie: radicalen vormen. Vaak met halogenen.
2. Propagatie: Radicaal reageert met een molecuul waardoor weer een radicaal
ontstaat uit dit molecuul. Dit ontstane radicaal kan ook weer reageren met
bijvoorbeeld het halogeen waardoor weer een radicaal ontstaat.
3. Terminatie: als twee radicalen reageren. 3 mogelijkheden. Gebeurt niet veel
omdat er vaak weinig radicalen zijn.
Polaire reacties: als een bindend elektronenpaar volledig naar een van de twee
gebonden atomen gaat. Positief en negatief ontstaat. Komt vaker voor.
o De verplaatsing van de elektronen wordt aangegeven met een gebogen pijl
met hele pijlpunt. Van elektron-rijk naar elektronarm.
o Bij nucleofiel en elektrofiel.
Polaire binding: groot verschil in elektronegativiteit.
Nucleofiel: deeltjes met elektronenoverschot. Door een negatieve lading of niet-
bindend elektronenpaar.
o Ook alkenen omdat een binding van de dubbele binding niet sterk is en
gemakkelijk elektronen ‘weggeeft’.
Elektrofiel: deeltjes met elektronentekort. Positief geladen of een positief
gepolariseerde kant naar buiten stekend.
o Ook groot atoom met niet-bindende elektronenparen aan een elektrofiel klein
atoom. Bijvoorbeeld HBr.
Polaire atoombindingen hebben vaak een nucleofiele en een elektrofiele kant.
Carbokation: tussenproduct met een C+.
10.2 Additiereacties van alkenen
Additiereactie:
o Er zijn twee overgangstoestanden doordat er twee reacties zijn.
Eerste stap is endotherm met een hoge activeringsenergie.
Voor de tweede stap is maar weinig energie nodig.
De reactie is in totaal exotherm.
o De eerste stap bepaalt de snelheid, de snelheidsbepalende stap.
In organische reacties zijn de omstandigheden belangrijk. Deze worden als
bijschriften bij de pijl gezet.