Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)

Carbonylchemie
drei Gruppen von Carbonylverbindungen
•




① d d ② Ich d
II "
ÄR
II
FH & '
←
'
OH
& ←→
Heteroatom
Aldehyde Ketone Carbonsäuren Derivate

Addition von Nudeophil ( Verlust des Substitution =
Additions -




Eliminierung
-




Carbonyl O Atoms )
-


Mechanismus


③ Ich
H II
lohnt

Kohlensäure & ihre Derivate
× y


•


Reaktivität von Carbonylverbindungen
>
Et
T A Mit Nukleophile am C- Atom
R
, B mit Elektrophile am O -

Atom

NLP
BI
c mit Basen am a- CH

-




-




MO Diagramm
° -




größter Koeffizient
v
µ

E Ha da
TE.no ( =
0 <
LUMO
*
Er
# E-
0


4
Pz it hp Hr
"
IT ( =D <
HOMO
a.
µ
„
%
TEO "
Tao
7=0
H#
• Had
"
no
C- Atom o Atom
no
-




Hm
C-
µ

, •



Angriff des NUCKOPHIIS
Mit '
1070
,
LUMO =

Bürgi
-

Damitz -




TrajektOrte
" Öl .
am
- . . . . .
( =
0
AHM .
sp
?
-




hybridisiert



v



°
yg.NU sehr viel basischer als zuvor

/ \ >

sps -




hybridisiert
tetraedisches
Intermediat ( >
weiterer ReaktionsVerlauf hängt von Substituenten ab ! )


°




Angriff eines Elektrophile
'
"

.
. .
resonanzstabilisiertes


Oxocarbenillmion

starkes Elektro phil


pKs =
-8 >
ähnlich sauer wie HCI



Carbonyl gruppen werden nur von sehr starken Säuren IHM Ha p TSOH ) protoniert
• -




, ,


Die Carbonylgruppe kann nun auch von schwachen Nukleophile angegriffen werden !


schwaches
④ ¥
n.tl Ä
'




ElektroPhil


Hit

'

+ Ht
-
Proton wird wieder frei :
Katalyse
⑦
H
it!
" "
¥
to -



starkes "
. Hz
A to)
.

ElektroPhil
Hydrat