H1&2 – Basic concepts
Inleiding
• Organische chemie:
o Definitie 1: chemie van chemische elementen die geproduceerd worden door
levende organismen
o Definitie 2: chemie van C-dragende elementen
• Koolstof is een uniek element:
o Het vormt stabiele vormen met zichzelf en bijna alle andere elementen
o Het kan tot 4 stabiele covalente bindingen aangaan
o Het kan stabiele enkelvoudige maar ook meervoudige bindingen aangaan
• De meeste andere elementen hebben deze eigenschappen niet allemaal
o B: gaat enkel 3 bindingen aan → reactief want altijd elektronen te weinig
o Si: veel groter dan C, geen stabiele meervoudige bindingen, reactief als met H
gebonden
o N: vrij elektronenpaar, geen stabiele bindingen met zichzelf
• Heteroatomen: element dat niet C of H is, en gebonden is op een plaats waar wel een C of H
kan zitten → bepalen veel eigenschappen van C-ketens
• C-C bindingen definiëren de 3D-structuur van een molecule, er zijn meerdere soorten:
o Tetraëder
o Keten (lang, flexibel)
o Ring (compact, vlak, onbuigzaam)
• C-H bindingen verzadigen C-moleculen en zijn minder reactief dan C-C bindingen
Atomaire orbitalen
• De elektronenverdeling in een atoom wordt beschreven door golffuncties
• Golffuncties hangen af van 4 kwantumgetallen:
o n: principieel kwantumgetal (n = 1,2,3,…) → aantal schillen
o l: azimuthaal kwantumgetal (l = 0,1,2,…,n-1)
o me: magnetisch kwantumgetal (me = l,l-1,…,-l)
o ms: spin kwantumgetal (ms = +1/2,-1/2)
• Een golffunctie met de 3 eerste kwantumgetallen beschrijft dus een orbitaal dat kan
ingenomen worden door 2 elektronen (elk met een andere spin)
• VB:
1
,Regels voor elektronenopvulling in orbitalen
• Lage-energie principe: orbitalen met de laagste energie worden eerst opgevuld
• Pauli uitsluitingsprincipe: 2 elektronen in een systeem kunnen niet 4 dezelfde
kwantumgetallen hebben (dus nooit meer dan 2 elektronen per orbitaal)
• Regel van Hund: een atoom streeft naar de configuratie met het grootste aantal ongepaarde
elektronen (dus orbitalen met dezelfde energie zullen eerst allemaal 1x worden opgevuld,
voordat er een orbitaal 2 elektronen krijgt)
Hybridisatie
• Hybridiseren: orbitalen mixen tot hybride-orbitalen (gebeurt niet echt, is puur een
mathematische operatie)
• Hybride-orbitaal: lineaire combinatie van orbitalen van een atoom
𝑠𝑝3 -hybridisatie
𝑠𝑝2 -hybridisatie
2
,𝑠𝑝-hybridisatie
Moleculaire orbitalen
• Moleculaire orbitaal: lineaire combinatie van AO’s of hybride-orbitalen van verschillende
atomen (meestal: 2 orbitalen van 2 verschillende atomen zullen 2 moleculaire orbitalen
vormen: 1 bindend en 1 anti-bindend orbitaal)
• Bindende orbitalen worden eerst volledig opgevuld voordat er ook maar 1 elektron in een
anti-bindend orbitaal gaat
3
, Moleculaire structuren
Regels
• Meervoudige bindingen zijn sterker dan enkelvoudige bindingen
• Meervoudige bindingen zijn korter dan enkelvoudige bindingen
• 𝜋-bindingen zijn zwakker dan 𝜎-bindingen (minder efficiënte orbitaal-overlap)
• Lengte en sterkte gaat niet lineair omhoog als we gaan van enkelvoudige naar meervoudige
bindingen
• Nooit rotatie mogelijk rond meervoudige bindingen
• Voorbeelden:
Elektronegativiteit en gepolariseerde bindingen
• Elektronegativiteit: beschrijft de neiging van een atoom om gedeelde elektronparen (in
binding) naar zichzelf toe te trekken
• C-C en C-H bindingen zijn apolair (want weinig EN-verschil) en zeer stabiel → elektronen zijn
(bijna) gelijk verdeeld tussen beide atomen
4
Inleiding
• Organische chemie:
o Definitie 1: chemie van chemische elementen die geproduceerd worden door
levende organismen
o Definitie 2: chemie van C-dragende elementen
• Koolstof is een uniek element:
o Het vormt stabiele vormen met zichzelf en bijna alle andere elementen
o Het kan tot 4 stabiele covalente bindingen aangaan
o Het kan stabiele enkelvoudige maar ook meervoudige bindingen aangaan
• De meeste andere elementen hebben deze eigenschappen niet allemaal
o B: gaat enkel 3 bindingen aan → reactief want altijd elektronen te weinig
o Si: veel groter dan C, geen stabiele meervoudige bindingen, reactief als met H
gebonden
o N: vrij elektronenpaar, geen stabiele bindingen met zichzelf
• Heteroatomen: element dat niet C of H is, en gebonden is op een plaats waar wel een C of H
kan zitten → bepalen veel eigenschappen van C-ketens
• C-C bindingen definiëren de 3D-structuur van een molecule, er zijn meerdere soorten:
o Tetraëder
o Keten (lang, flexibel)
o Ring (compact, vlak, onbuigzaam)
• C-H bindingen verzadigen C-moleculen en zijn minder reactief dan C-C bindingen
Atomaire orbitalen
• De elektronenverdeling in een atoom wordt beschreven door golffuncties
• Golffuncties hangen af van 4 kwantumgetallen:
o n: principieel kwantumgetal (n = 1,2,3,…) → aantal schillen
o l: azimuthaal kwantumgetal (l = 0,1,2,…,n-1)
o me: magnetisch kwantumgetal (me = l,l-1,…,-l)
o ms: spin kwantumgetal (ms = +1/2,-1/2)
• Een golffunctie met de 3 eerste kwantumgetallen beschrijft dus een orbitaal dat kan
ingenomen worden door 2 elektronen (elk met een andere spin)
• VB:
1
,Regels voor elektronenopvulling in orbitalen
• Lage-energie principe: orbitalen met de laagste energie worden eerst opgevuld
• Pauli uitsluitingsprincipe: 2 elektronen in een systeem kunnen niet 4 dezelfde
kwantumgetallen hebben (dus nooit meer dan 2 elektronen per orbitaal)
• Regel van Hund: een atoom streeft naar de configuratie met het grootste aantal ongepaarde
elektronen (dus orbitalen met dezelfde energie zullen eerst allemaal 1x worden opgevuld,
voordat er een orbitaal 2 elektronen krijgt)
Hybridisatie
• Hybridiseren: orbitalen mixen tot hybride-orbitalen (gebeurt niet echt, is puur een
mathematische operatie)
• Hybride-orbitaal: lineaire combinatie van orbitalen van een atoom
𝑠𝑝3 -hybridisatie
𝑠𝑝2 -hybridisatie
2
,𝑠𝑝-hybridisatie
Moleculaire orbitalen
• Moleculaire orbitaal: lineaire combinatie van AO’s of hybride-orbitalen van verschillende
atomen (meestal: 2 orbitalen van 2 verschillende atomen zullen 2 moleculaire orbitalen
vormen: 1 bindend en 1 anti-bindend orbitaal)
• Bindende orbitalen worden eerst volledig opgevuld voordat er ook maar 1 elektron in een
anti-bindend orbitaal gaat
3
, Moleculaire structuren
Regels
• Meervoudige bindingen zijn sterker dan enkelvoudige bindingen
• Meervoudige bindingen zijn korter dan enkelvoudige bindingen
• 𝜋-bindingen zijn zwakker dan 𝜎-bindingen (minder efficiënte orbitaal-overlap)
• Lengte en sterkte gaat niet lineair omhoog als we gaan van enkelvoudige naar meervoudige
bindingen
• Nooit rotatie mogelijk rond meervoudige bindingen
• Voorbeelden:
Elektronegativiteit en gepolariseerde bindingen
• Elektronegativiteit: beschrijft de neiging van een atoom om gedeelde elektronparen (in
binding) naar zichzelf toe te trekken
• C-C en C-H bindingen zijn apolair (want weinig EN-verschil) en zeer stabiel → elektronen zijn
(bijna) gelijk verdeeld tussen beide atomen
4
