Bio-organische chemie
De moleculaire structuur van koolstofverbindingen
De atoombouw
Belangrijke atomen = C, H, N, O, Cl
Heteroatomen = N, O, Cl
Alcoholen R − OH
Ethers R−O−R
Amine R − NH2
R− C −NH2
Amide ∥
O
R− C −OH
Zuurhalogeniden ∥
O
R− C −H
Aldehyden ∥
O
R 1 − C −R 2
Ketonen ∥
O
De chemische binding
Covalente bindingen = verbindingen met alleen niet-metalen
Bi-centrische moleculen = verbinding tussen 2 moleculen
Het sp3-gehybridiseerd koolstofatoom
= Enkele binding
Sp3-gehybridiseerd koolstofatoom = 4 enkele covalente bindingen
Dit zijn σ-binding (= sterke binding)
Deze molecuulorbitalen hebben een axiale symmetrie
Ze zijn as-symmetrische dus vrije rotatie
Het sp2-gehybridiseerd koolstofatoom
= Dubbele binding
De eerste binding = σ-binding (= sterke binding)
De tweede binding = π-binding (= zwakke binding)
Door de twee bindingen is er geen vrije rotatie mogelijk
Het sp-gehybridiseerd koolstofatoom
= Drie dubbele binding
1 σ-binding en 2 π-bindingen
1
,Polycentrische molecuulorbitalen
= PCMO = Wanneer een moleculen uit een sp2- of een sp-hybridisatie bestaat.
Resonantievormen of mesomeren = verschillende vormen die een PCMO kan
aannemen.
Resonantie of mesomerie = de structuur die verschillende vormen kan aangaan
met PCMO’s.
1,3-butadieen
Conjugatie = dubbele en enkele binding wisselen elkaar steeds af.
Andere voorstelling
Benzeen
Elk koolstofatoom is sp2 in een benzeen structuur.
Op de afbeelding zien we de Kékuléstructuren.
Intermediairen
Radicaal = het bewuste atoom één van beide bindingselektronen krijgt, dus één
elektron tekort.
Anion (-) = het atoom krijgt beide bindingelektronen.
Kation (+) = het atoom moet zijn beide bindingselektronen afstaan.
Inductief effect = het ontstaan van een elektronegativiteitsverschil door dat het
bindingselektron verplaatst.
Resonatie-effect = elektronenevenwichten dat wordt afgezwakt door atoom
evenwicht.
2
, Resonantie
Hoe kunnen resonantievormen correct worden weergegeven?
Wanneer een PCMO een elektronenonevenwicht heeft (kation, anion of radicaal),
is er een onevenwicht. Om dit onevenwicht te verplaatsen gebruiken we pijlen.
Terwijl moet er een tweede pijl een beweeglijk elektron doorsturen.
Vb:
Heteroatomen met een vrij elektronenpaar, deel uitmakend van een
geconjugeerd systeem (PCMO), en ermee verbonden door een enkele binding
delen een vrij elektronenpaar onder vorming van een dubbele binding.
Een elektronegatief atoom kan wel een positieve lading dragen:
Aromaticiteit
= Verhoogd stabiliteit
Een cyclische wolk moet een gedelokaliseerde π-elektronen bevatten. Dit is bij
alle sp2- of sp-gehybridiseerde atomen.
Toepassing 1: Kleurverandering in groenten, fruit en bladeren
Bij de rijping van groeten en fruit is kleurverandering een van de gevolgen. Deze
gevolgen kunnen zijn bv. het verlies aan cholorfyl (groenkleur wordt minder), de
synthese van carotenoïden (geel en rood worden) en synthese van
anthocyanines (rood en blauw worden).
3
De moleculaire structuur van koolstofverbindingen
De atoombouw
Belangrijke atomen = C, H, N, O, Cl
Heteroatomen = N, O, Cl
Alcoholen R − OH
Ethers R−O−R
Amine R − NH2
R− C −NH2
Amide ∥
O
R− C −OH
Zuurhalogeniden ∥
O
R− C −H
Aldehyden ∥
O
R 1 − C −R 2
Ketonen ∥
O
De chemische binding
Covalente bindingen = verbindingen met alleen niet-metalen
Bi-centrische moleculen = verbinding tussen 2 moleculen
Het sp3-gehybridiseerd koolstofatoom
= Enkele binding
Sp3-gehybridiseerd koolstofatoom = 4 enkele covalente bindingen
Dit zijn σ-binding (= sterke binding)
Deze molecuulorbitalen hebben een axiale symmetrie
Ze zijn as-symmetrische dus vrije rotatie
Het sp2-gehybridiseerd koolstofatoom
= Dubbele binding
De eerste binding = σ-binding (= sterke binding)
De tweede binding = π-binding (= zwakke binding)
Door de twee bindingen is er geen vrije rotatie mogelijk
Het sp-gehybridiseerd koolstofatoom
= Drie dubbele binding
1 σ-binding en 2 π-bindingen
1
,Polycentrische molecuulorbitalen
= PCMO = Wanneer een moleculen uit een sp2- of een sp-hybridisatie bestaat.
Resonantievormen of mesomeren = verschillende vormen die een PCMO kan
aannemen.
Resonantie of mesomerie = de structuur die verschillende vormen kan aangaan
met PCMO’s.
1,3-butadieen
Conjugatie = dubbele en enkele binding wisselen elkaar steeds af.
Andere voorstelling
Benzeen
Elk koolstofatoom is sp2 in een benzeen structuur.
Op de afbeelding zien we de Kékuléstructuren.
Intermediairen
Radicaal = het bewuste atoom één van beide bindingselektronen krijgt, dus één
elektron tekort.
Anion (-) = het atoom krijgt beide bindingelektronen.
Kation (+) = het atoom moet zijn beide bindingselektronen afstaan.
Inductief effect = het ontstaan van een elektronegativiteitsverschil door dat het
bindingselektron verplaatst.
Resonatie-effect = elektronenevenwichten dat wordt afgezwakt door atoom
evenwicht.
2
, Resonantie
Hoe kunnen resonantievormen correct worden weergegeven?
Wanneer een PCMO een elektronenonevenwicht heeft (kation, anion of radicaal),
is er een onevenwicht. Om dit onevenwicht te verplaatsen gebruiken we pijlen.
Terwijl moet er een tweede pijl een beweeglijk elektron doorsturen.
Vb:
Heteroatomen met een vrij elektronenpaar, deel uitmakend van een
geconjugeerd systeem (PCMO), en ermee verbonden door een enkele binding
delen een vrij elektronenpaar onder vorming van een dubbele binding.
Een elektronegatief atoom kan wel een positieve lading dragen:
Aromaticiteit
= Verhoogd stabiliteit
Een cyclische wolk moet een gedelokaliseerde π-elektronen bevatten. Dit is bij
alle sp2- of sp-gehybridiseerde atomen.
Toepassing 1: Kleurverandering in groenten, fruit en bladeren
Bij de rijping van groeten en fruit is kleurverandering een van de gevolgen. Deze
gevolgen kunnen zijn bv. het verlies aan cholorfyl (groenkleur wordt minder), de
synthese van carotenoïden (geel en rood worden) en synthese van
anthocyanines (rood en blauw worden).
3
