Samenvatting competitieve vs substitutiereacties

Samenvatting organische chemie

Competitie tussen substitutie en eliminatie
(9.8, 9.9 en 9.10 in cursus)

Primaire halogeenalkanen => E2 of Sn2
Tertiaire en secundaire halogeenalkanen => E2, Sn1 of E1
- Goed nucleofiel/sterke base => E2
- Zwakke base => E1 of Sn1

Sn2/E2 reactie?
Sn2; primair > secundair > teriair
E2; teriair > secundair > primair

- Primair halogeenalkaan = Sn2
- Sterisch gehinderd primair halogeenalkaan = E2
- Secundair halogeenalkaan = afh sterkte en omvang Nucleofiel/Base:
Hoe sterker en volumineuzer base = E2
Hogere temperaturen = meer E2
- Tertiaire halogeenalkanen = E2

Sn1/E1 reactie?
Aanval van nucleofiel op cbc => substitutieprod
Verlies van proton van het cbc => eliminatieprod

Primaire halogeenalkanen ondergaan geen Sn1 of E1

Als het een geladen nucleofiel of base is = E1