Organische chemie
Hoofdstuk 1: Inleiding
Historiek & belang van organische chemie
Definitie: de studie van verbindingen die koolstof (C) bevatten
Strikt onderscheid tussen:
o Organisch: alleen afkomstig uit levende organismen
o Anorganisch: afkomstig uit minerale / niet-levende bronnen
Organische stoffen kunnen in het labo gemaakt worden zonder
‘levenskracht’
Waarom koolstof?
Staat centraal in de 2e rij van het periodiek systeem (2s²2p²)
Geeft noch ontvangt gemakkelijk elektronen, maar vormt stabiele
covalente bindingen met zichzelf en andere atomen (H, O, N, S, …)
Vormt de ‘backbone’ van biologische bouwstenen (proteïnen, vetten,
koolhydraten, DNA)
Bindingstypen: ionair vs. covalent
Ionische binding
Gebaseerd op elektrostatische aantrekking tussen tegengesteld
geladen ionen
1 atoom geeft elektron(en) af, het andere neemt ze op (geen
gemeenschappelijk stellen)
Covalente binding
Het gemeenschappelijk stellen van valentie-elektronen
Octetregel: C, N, O en F hebben geen d-orbitalen en moeten strikt
voldoen aan de octetregel (8 elektronen rondom zich)
Polariteit van covalente bindingen:
o Niet-polair = gelijke ladingsverdeling door (nagenoeg) gelijke
elektronegativiteit
o Polair = ongelijke ladingsverdeling door verschil in EN
Meest EN atoom trekt elektronen aan en krijgt een partieel
negatieve lading (δ-); het andere wordt partieel positief (δ+)
, Dipoolmoment (µ):
o Maat voor de grootte van de dipool in een polaire binding
o Bij moleculen met meerdere bindingen is het netto dipoolmoment
de vectoriële som van alle bindingen én afhankelijk van de 3D-
geometrie
Bv. CO2 heeft polaire bindingen, MAAR netto µ = 0 D door
symmetrie
Lewisstructuren & bindingen
Stappenplan voor het tekenen van een Lewisstructuur
1. Tel het totaal aantal valentie-elektronen van alle atomen
o Anion: +1 elektron per negatieve lading
o Kation: -1 elektron per positieve lading
2. Bepaal het centrale atoom (meestal het minst EN atoom) en maak
bindingen
3. Verdeel de overige elektronen als vrije elektronenparen op de
eindstandige atomen (octetregel!)
4. Plaats overgebleven elektronen op het centrale atoom
5. Teken meervoudige bindingen als het centrale atoom nog geen octet
heeft
Bindingstypen in Lewisstructuren
Enkelvoudige binding: 1 σ-binding (sigma)
Dubbele binding: 1 σ-binding + 1 ϖ-
binding (pi)
Drievoudige binding: 1 σ-binding + 2 ϖ-bindingen
Ruimtelijke structuur (VSEPR-theorie)
Principe: Valentieschaal Elektronenpaar Repulsie
o Elektronenwolken (bindingen en vrije elektronenparen) rond een
centraal atoom stoten elkaar af en willen zo ver mogelijk van
elkaar liggen
, Geometrieën in de organische chemie:
o Lineair: 2 elektronenwolken
o Trigonaal planair (vlak): 3 elektronenwolken
o Tetraëdrisch: 4 elektronenwolken
Voorstelling van structuurformules & isomerie
Brutoformule: geeft enkel het aantal atomen weer (bv. C 2H6O)
Isomeren = moleculen met dezelfde brutoformule, maar een
verschillende structuur
o Constitutie-isomeren: de volgorde en de aard van de bindingen
tussen de atomen verschilt (bv. vertakte ketens vs.
lineaire ketens bij alkanen)
Tekenconventie: de skeletstructuur (lijnstructuur)
Elk hoekpunt of uiteinde stelt een C-atoom voor
Elk lijnstukje is een covalente binding (meervoudige lijnen =
meervoudige bindingen)
C–H-bindingen en H-atomen gebonden aan een C worden weggelaten
Heteroatomen (alle atomen die geen C of H zijn): moeten ALTIJD expliciet
opgeschreven worden, inclusief de H-atomen die eraan gebonden zijn (bv.
–OH of –NH2)
Oxidatiegraad (OG) in de organische chemie
In de organische chemie wordt de oxidatiegraad per individueel atoom (formeel)
bepaald op basis van elektronegativiteit:
Toekenningsregels bij een binding
o De elektronen van de binding gaan volledig naar de meest EN
bindingspartner
o Bij een binding tussen 2 gelijknamige atomen (C–C) wordt de
binding covalent gesplitst: 1 elektron gaat naar elk atoom
Berekening per C-atoom: OG = aantal valentie-elektronen van vrij
atoom – Aa
Snelle vuistregel voor koolstof:
o Een binding met H levert koolstof elektronen op C krijgt -1 per
binding met H
o Een binding met heteroatoom kost koolstof elektronen C krijgt +1
per binding
o Een binding met C doet niets
, Hoofdstuk 2: Inleiding tot organische
verbindingen
Alkanen: basis & homologe reeks
Definitie: koolwaterstoffen (bestaan enkel uit C en H) die uitsluitend
enkelvoudige bindingen bevatten
Algemene brutoformule: C n H 2 n+ 2
De eerste 10 alkanen:
Hybridisatie van koolstof
Koolstof heeft in de grondtoestand de elektronenconfiguratie 1 s 2 2 s 2 2 p1x 2 p 1y 2 p0z
Om 4 gelijkwaardige bindingen te kunnen vormen, gaan de atoomorbitalen
mengen (hybridiseren)
In de organische chemie onderscheiden we 3 hoofdvormen van hybridisatie voor
koolstof:
Type bindingen
Hybridisatietyp Ruimtelijke Typisch
Bindingshoek rond het
e vorm (VSEPR) voorbeeld
C-atoom
sp³ Tetraëdrisch 109,5° 4 σ-bindingen Alkanen
3 σ-bindingen
Trigonaal
sp² 120° + Alkenen
planair (vlak)
1 π-binding
2 σ-bindingen
sp Lineair 180° + Alkynen
2 π-bindingen
Rond σ-binding is vrije rotatie mogelijk (conformaties van butaan)
Rond π-binding is GEEN vrije rotatie mogelijk
Hoofdstuk 1: Inleiding
Historiek & belang van organische chemie
Definitie: de studie van verbindingen die koolstof (C) bevatten
Strikt onderscheid tussen:
o Organisch: alleen afkomstig uit levende organismen
o Anorganisch: afkomstig uit minerale / niet-levende bronnen
Organische stoffen kunnen in het labo gemaakt worden zonder
‘levenskracht’
Waarom koolstof?
Staat centraal in de 2e rij van het periodiek systeem (2s²2p²)
Geeft noch ontvangt gemakkelijk elektronen, maar vormt stabiele
covalente bindingen met zichzelf en andere atomen (H, O, N, S, …)
Vormt de ‘backbone’ van biologische bouwstenen (proteïnen, vetten,
koolhydraten, DNA)
Bindingstypen: ionair vs. covalent
Ionische binding
Gebaseerd op elektrostatische aantrekking tussen tegengesteld
geladen ionen
1 atoom geeft elektron(en) af, het andere neemt ze op (geen
gemeenschappelijk stellen)
Covalente binding
Het gemeenschappelijk stellen van valentie-elektronen
Octetregel: C, N, O en F hebben geen d-orbitalen en moeten strikt
voldoen aan de octetregel (8 elektronen rondom zich)
Polariteit van covalente bindingen:
o Niet-polair = gelijke ladingsverdeling door (nagenoeg) gelijke
elektronegativiteit
o Polair = ongelijke ladingsverdeling door verschil in EN
Meest EN atoom trekt elektronen aan en krijgt een partieel
negatieve lading (δ-); het andere wordt partieel positief (δ+)
, Dipoolmoment (µ):
o Maat voor de grootte van de dipool in een polaire binding
o Bij moleculen met meerdere bindingen is het netto dipoolmoment
de vectoriële som van alle bindingen én afhankelijk van de 3D-
geometrie
Bv. CO2 heeft polaire bindingen, MAAR netto µ = 0 D door
symmetrie
Lewisstructuren & bindingen
Stappenplan voor het tekenen van een Lewisstructuur
1. Tel het totaal aantal valentie-elektronen van alle atomen
o Anion: +1 elektron per negatieve lading
o Kation: -1 elektron per positieve lading
2. Bepaal het centrale atoom (meestal het minst EN atoom) en maak
bindingen
3. Verdeel de overige elektronen als vrije elektronenparen op de
eindstandige atomen (octetregel!)
4. Plaats overgebleven elektronen op het centrale atoom
5. Teken meervoudige bindingen als het centrale atoom nog geen octet
heeft
Bindingstypen in Lewisstructuren
Enkelvoudige binding: 1 σ-binding (sigma)
Dubbele binding: 1 σ-binding + 1 ϖ-
binding (pi)
Drievoudige binding: 1 σ-binding + 2 ϖ-bindingen
Ruimtelijke structuur (VSEPR-theorie)
Principe: Valentieschaal Elektronenpaar Repulsie
o Elektronenwolken (bindingen en vrije elektronenparen) rond een
centraal atoom stoten elkaar af en willen zo ver mogelijk van
elkaar liggen
, Geometrieën in de organische chemie:
o Lineair: 2 elektronenwolken
o Trigonaal planair (vlak): 3 elektronenwolken
o Tetraëdrisch: 4 elektronenwolken
Voorstelling van structuurformules & isomerie
Brutoformule: geeft enkel het aantal atomen weer (bv. C 2H6O)
Isomeren = moleculen met dezelfde brutoformule, maar een
verschillende structuur
o Constitutie-isomeren: de volgorde en de aard van de bindingen
tussen de atomen verschilt (bv. vertakte ketens vs.
lineaire ketens bij alkanen)
Tekenconventie: de skeletstructuur (lijnstructuur)
Elk hoekpunt of uiteinde stelt een C-atoom voor
Elk lijnstukje is een covalente binding (meervoudige lijnen =
meervoudige bindingen)
C–H-bindingen en H-atomen gebonden aan een C worden weggelaten
Heteroatomen (alle atomen die geen C of H zijn): moeten ALTIJD expliciet
opgeschreven worden, inclusief de H-atomen die eraan gebonden zijn (bv.
–OH of –NH2)
Oxidatiegraad (OG) in de organische chemie
In de organische chemie wordt de oxidatiegraad per individueel atoom (formeel)
bepaald op basis van elektronegativiteit:
Toekenningsregels bij een binding
o De elektronen van de binding gaan volledig naar de meest EN
bindingspartner
o Bij een binding tussen 2 gelijknamige atomen (C–C) wordt de
binding covalent gesplitst: 1 elektron gaat naar elk atoom
Berekening per C-atoom: OG = aantal valentie-elektronen van vrij
atoom – Aa
Snelle vuistregel voor koolstof:
o Een binding met H levert koolstof elektronen op C krijgt -1 per
binding met H
o Een binding met heteroatoom kost koolstof elektronen C krijgt +1
per binding
o Een binding met C doet niets
, Hoofdstuk 2: Inleiding tot organische
verbindingen
Alkanen: basis & homologe reeks
Definitie: koolwaterstoffen (bestaan enkel uit C en H) die uitsluitend
enkelvoudige bindingen bevatten
Algemene brutoformule: C n H 2 n+ 2
De eerste 10 alkanen:
Hybridisatie van koolstof
Koolstof heeft in de grondtoestand de elektronenconfiguratie 1 s 2 2 s 2 2 p1x 2 p 1y 2 p0z
Om 4 gelijkwaardige bindingen te kunnen vormen, gaan de atoomorbitalen
mengen (hybridiseren)
In de organische chemie onderscheiden we 3 hoofdvormen van hybridisatie voor
koolstof:
Type bindingen
Hybridisatietyp Ruimtelijke Typisch
Bindingshoek rond het
e vorm (VSEPR) voorbeeld
C-atoom
sp³ Tetraëdrisch 109,5° 4 σ-bindingen Alkanen
3 σ-bindingen
Trigonaal
sp² 120° + Alkenen
planair (vlak)
1 π-binding
2 σ-bindingen
sp Lineair 180° + Alkynen
2 π-bindingen
Rond σ-binding is vrije rotatie mogelijk (conformaties van butaan)
Rond π-binding is GEEN vrije rotatie mogelijk
