Resumir -3920
Tema 59. Química del Carbono. Estructura y Enlaces del Carbono. Nomenclatura. Isomería.
Comprobación Experimental de la Actividad Óptica.
Índice
I. Introducción .......................................................................................................................... 2
II. Desarrollo .............................................................................................................................. 2
1. Química del Carbono ......................................................................................................... 2
1.1. Introducción Histórica ............................................................................................... 2
1.2. El átomo de Carbono ................................................................................................. 3
2. Estructura y Enlaces del Carbono ...................................................................................... 3
2.1. Covalencia del Carbono ............................................................................................. 3
2.2. Enlaces del Carbono. Hibridación.............................................................................. 4
2.2.1. Enlaces Simples, Hibridación 𝑠𝑝3 ...................................................................... 5
2.2.2. Enlaces Dobles, Hibridación 𝑠𝑝2 ....................................................................... 5
2.2.3. Enlaces Triples: Hibridación 𝑠𝑝 ......................................................................... 6
2.3. Efectos Electrónicos en los enlaces del carbono ....................................................... 6
2.3.1. Efecto inductivo................................................................................................. 6
2.3.2. Efecto Mesómero .............................................................................................. 6
3. Nomenclatura.................................................................................................................... 7
3.1. Fórmulas de los compuestos orgánicos .................................................................... 7
3.2. Reglas Generales de la IUPAC ................................................................................... 8
3.3. Funciones Orgánicas Básicas ................................................................................... 10
3.3.1. Funciones Hidrogenadas ................................................................................. 10
3.3.2. Funciones Nitrogenadas y Oxigenadas ........................................................... 11
3.4. Hidrocarburos Aromáticos ...................................................................................... 12
4. Isomería ........................................................................................................................... 13
4.1. Isomería Estructural ................................................................................................ 13
4.2. Isomería del espacio o estereoisomería ................................................................. 14
4.2.1. Isomería Conformacional ................................................................................ 14
4.2.2. Isomería Geométrica o cis – trans ................................................................... 15
4.2.3. Isomería óptica ................................................................................................ 15
5. Comprobación Experimental de la actividad óptica ....................................................... 17
I. Conclusión ........................................................................................................................... 18
, I. Introducción
Es innegable la contribución de la Química Orgánica al desarrollo de la vida y su evolución,
así como su aplicación en campos tan importantes como la medicina, con la síntesis de fármacos
o en la petroquímica con el desarrollo de combustibles y plásticos tan usados en el día a día de
las personas, pero como todo, debió tener un comienzo, y como tal, no fue nada sencillo.
La Teoría defendida por muchos hasta el siglo XIX sobre la fuerza vital, era interesante, pero no
era creíble por todos los científicos que intentaban comprender cómo y por qué se formaban
los compuestos orgánicos, aunque, sin ir más lejos, los alquimistas creían que podrían
transformar ciertos materiales en oro.
En este tema se va a realizar un breve repaso histórico de los distintos descubrimientos que
permitieron desarrollar la Química Orgánica hasta la que hoy en día se conoce. Además, se hará
un análisis de cómo se forman las moléculas, la disposición que podrán adquirir y cómo serán
nombradas las moléculas más básicas para terminar con el estudio de una de las propiedades
más importantes como es la actividad óptica de las moléculas Orgánicas.
II. Desarrollo
1. Química del Carbono
1.1. Introducción Histórica
A lo largo de los siglos, los alquimistas pudieron observar el diferente comportamiento de
las sustancias que procedían de los seres vivos frente a las procedentes del mundo mineral. Por
un lado, los productos biogénicos se descomponían fácilmente, por ejemplo, con calentamiento;
mientras que los minerales soportaban mejor los tratamientos térmicos.
Estas diferencias llevaron a Berzelius en principios del siglo XIX a proponer el nombre de
orgánicas para las sustancias provenientes de organismos vivos, e inorgánicas para las que
provenían de origen mineral.
Entonces se creía, que los esfuerzos químicos por sintetizar sustancias orgánicas estaban
condenadas al fracaso, ya que, según la teoría vitalista, en los tejidos vivos existía una fuerza
vital que transformaba los compuestos inorgánicos en orgánicos. No es hasta 1828 cuando el
químico alemán Friedrich Wöhler, obtuvo de forma casual urea a partir de cianato amónico,
compuesto completamente inorgánico, siendo así el comienzo del fin de la teoría vitalista, ya
que en los siguientes años cada vez más investigadores sintetizaban compuestos orgánicos,
como la síntesis total del ácido acético por parte de Kolbe.
, En 1861, se propondría por parte de Kekulé una redefinición de la química orgánica como,
simplemente, la química de los compuestos de carbono, mientras que los compuestos sin
carbono serían llamados inorgánicos, además, este científico planteó la cuestión de la estructura
molecular, sugirió la valencia 4 para el carbono y se apoyó en la representación de Couper de
representar los enlaces mediante rayas o trazos, surgiendo así las estructuras de Kekulé que son
tan familiares hoy en día.
1.2. El átomo de Carbono
El carbono tiene una capacidad especial para combinarse consigo mismo y formar así cadenas
de todas dimensiones y ramificaciones. Esto es debido a su configuración electrónica y a la gran
energía del enlace C-C, con valor 83 Kcal/mol.
En teoría, los otros elementos del grupo 14 podrían formar cadenas consigo mismos, aunque el
único que realmente las realiza es el silicio, aunque más cortas, ya que la energía de enlace Si-Si
es menor que la del C-C.
En las moléculas orgánicas, los átomos que las integran pueden estar ordenados de formas muy
distintas, por lo que dan lugar a compuestos que, teniendo igual fórmula molecular, sean
diferentes, es decir, sean isómeros, por lo que se aumentan considerablemente las posibilidades
de los compuestos orgánicos.
2. Estructura y Enlaces del Carbono
2.1. Covalencia del Carbono
El átomo de carbono contiene seis electrones, distribuidos en órbitas situadas a distancias
crecientes del núcleo. Estas órbitas representan niveles de energía, la cual incrementa
gradualmente, y cuya representación es la siguiente:
[𝐶 ] = 1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝2
El principio de indeterminación de Heisenberg, y la teoría mecánico-cuántica, introducen la
teoría de los orbitales tridimensionales, los cuales representan la zona del espacio que rodea al
núcleo, en la que existe la máxima probabilidad de encontrar a un electrón determinado, estos
orbitales pueden contener más de un electrón, y además han de ser de spin opuesto.
Los orbitales 1s y 2s tendrán simetría esférica. Con respecto al orbital 2p, existen tres orbitales
dilobulados, cada uno a lo largo de uno de los tres ejes de coordenadas, con el mismo contenido
energético y formando ángulos de 90𝑜 , designados como 2𝑝𝑥 2𝑝𝑦 𝑦 2𝑝𝑧 , mostrados en la
siguiente figura:
Tema 59. Química del Carbono. Estructura y Enlaces del Carbono. Nomenclatura. Isomería.
Comprobación Experimental de la Actividad Óptica.
Índice
I. Introducción .......................................................................................................................... 2
II. Desarrollo .............................................................................................................................. 2
1. Química del Carbono ......................................................................................................... 2
1.1. Introducción Histórica ............................................................................................... 2
1.2. El átomo de Carbono ................................................................................................. 3
2. Estructura y Enlaces del Carbono ...................................................................................... 3
2.1. Covalencia del Carbono ............................................................................................. 3
2.2. Enlaces del Carbono. Hibridación.............................................................................. 4
2.2.1. Enlaces Simples, Hibridación 𝑠𝑝3 ...................................................................... 5
2.2.2. Enlaces Dobles, Hibridación 𝑠𝑝2 ....................................................................... 5
2.2.3. Enlaces Triples: Hibridación 𝑠𝑝 ......................................................................... 6
2.3. Efectos Electrónicos en los enlaces del carbono ....................................................... 6
2.3.1. Efecto inductivo................................................................................................. 6
2.3.2. Efecto Mesómero .............................................................................................. 6
3. Nomenclatura.................................................................................................................... 7
3.1. Fórmulas de los compuestos orgánicos .................................................................... 7
3.2. Reglas Generales de la IUPAC ................................................................................... 8
3.3. Funciones Orgánicas Básicas ................................................................................... 10
3.3.1. Funciones Hidrogenadas ................................................................................. 10
3.3.2. Funciones Nitrogenadas y Oxigenadas ........................................................... 11
3.4. Hidrocarburos Aromáticos ...................................................................................... 12
4. Isomería ........................................................................................................................... 13
4.1. Isomería Estructural ................................................................................................ 13
4.2. Isomería del espacio o estereoisomería ................................................................. 14
4.2.1. Isomería Conformacional ................................................................................ 14
4.2.2. Isomería Geométrica o cis – trans ................................................................... 15
4.2.3. Isomería óptica ................................................................................................ 15
5. Comprobación Experimental de la actividad óptica ....................................................... 17
I. Conclusión ........................................................................................................................... 18
, I. Introducción
Es innegable la contribución de la Química Orgánica al desarrollo de la vida y su evolución,
así como su aplicación en campos tan importantes como la medicina, con la síntesis de fármacos
o en la petroquímica con el desarrollo de combustibles y plásticos tan usados en el día a día de
las personas, pero como todo, debió tener un comienzo, y como tal, no fue nada sencillo.
La Teoría defendida por muchos hasta el siglo XIX sobre la fuerza vital, era interesante, pero no
era creíble por todos los científicos que intentaban comprender cómo y por qué se formaban
los compuestos orgánicos, aunque, sin ir más lejos, los alquimistas creían que podrían
transformar ciertos materiales en oro.
En este tema se va a realizar un breve repaso histórico de los distintos descubrimientos que
permitieron desarrollar la Química Orgánica hasta la que hoy en día se conoce. Además, se hará
un análisis de cómo se forman las moléculas, la disposición que podrán adquirir y cómo serán
nombradas las moléculas más básicas para terminar con el estudio de una de las propiedades
más importantes como es la actividad óptica de las moléculas Orgánicas.
II. Desarrollo
1. Química del Carbono
1.1. Introducción Histórica
A lo largo de los siglos, los alquimistas pudieron observar el diferente comportamiento de
las sustancias que procedían de los seres vivos frente a las procedentes del mundo mineral. Por
un lado, los productos biogénicos se descomponían fácilmente, por ejemplo, con calentamiento;
mientras que los minerales soportaban mejor los tratamientos térmicos.
Estas diferencias llevaron a Berzelius en principios del siglo XIX a proponer el nombre de
orgánicas para las sustancias provenientes de organismos vivos, e inorgánicas para las que
provenían de origen mineral.
Entonces se creía, que los esfuerzos químicos por sintetizar sustancias orgánicas estaban
condenadas al fracaso, ya que, según la teoría vitalista, en los tejidos vivos existía una fuerza
vital que transformaba los compuestos inorgánicos en orgánicos. No es hasta 1828 cuando el
químico alemán Friedrich Wöhler, obtuvo de forma casual urea a partir de cianato amónico,
compuesto completamente inorgánico, siendo así el comienzo del fin de la teoría vitalista, ya
que en los siguientes años cada vez más investigadores sintetizaban compuestos orgánicos,
como la síntesis total del ácido acético por parte de Kolbe.
, En 1861, se propondría por parte de Kekulé una redefinición de la química orgánica como,
simplemente, la química de los compuestos de carbono, mientras que los compuestos sin
carbono serían llamados inorgánicos, además, este científico planteó la cuestión de la estructura
molecular, sugirió la valencia 4 para el carbono y se apoyó en la representación de Couper de
representar los enlaces mediante rayas o trazos, surgiendo así las estructuras de Kekulé que son
tan familiares hoy en día.
1.2. El átomo de Carbono
El carbono tiene una capacidad especial para combinarse consigo mismo y formar así cadenas
de todas dimensiones y ramificaciones. Esto es debido a su configuración electrónica y a la gran
energía del enlace C-C, con valor 83 Kcal/mol.
En teoría, los otros elementos del grupo 14 podrían formar cadenas consigo mismos, aunque el
único que realmente las realiza es el silicio, aunque más cortas, ya que la energía de enlace Si-Si
es menor que la del C-C.
En las moléculas orgánicas, los átomos que las integran pueden estar ordenados de formas muy
distintas, por lo que dan lugar a compuestos que, teniendo igual fórmula molecular, sean
diferentes, es decir, sean isómeros, por lo que se aumentan considerablemente las posibilidades
de los compuestos orgánicos.
2. Estructura y Enlaces del Carbono
2.1. Covalencia del Carbono
El átomo de carbono contiene seis electrones, distribuidos en órbitas situadas a distancias
crecientes del núcleo. Estas órbitas representan niveles de energía, la cual incrementa
gradualmente, y cuya representación es la siguiente:
[𝐶 ] = 1𝑠 2 2𝑠 2 2𝑝2
El principio de indeterminación de Heisenberg, y la teoría mecánico-cuántica, introducen la
teoría de los orbitales tridimensionales, los cuales representan la zona del espacio que rodea al
núcleo, en la que existe la máxima probabilidad de encontrar a un electrón determinado, estos
orbitales pueden contener más de un electrón, y además han de ser de spin opuesto.
Los orbitales 1s y 2s tendrán simetría esférica. Con respecto al orbital 2p, existen tres orbitales
dilobulados, cada uno a lo largo de uno de los tres ejes de coordenadas, con el mismo contenido
energético y formando ángulos de 90𝑜 , designados como 2𝑝𝑥 2𝑝𝑦 𝑦 2𝑝𝑧 , mostrados en la
siguiente figura:
