Oefenbundel scheikunde VWO (Nieuw 2023)
Groene chemie
PET-flessen (bewerkt uit examen scheikunde VWO 2018-I; PEF-fles)
Voor de productie van PET-flessen worden plantaardige monosachariden zoals
glucose gebruikt. Glucose wordt in een eerste proces omgezet tot HMF. Uit HMF
kunnen verschillende stoffen worden gemaakt die voor de chemische industrie
bruikbaar zijn. In onderstaand schema zijn enkele van deze stoffen schematisch
weergegeven.
Een proces hierin is de vergisting van glucose tot bio-ethanol. Hieronder is deze
reactievergelijking weergegeven.
C6H12O6 → 2 C2H6O + 2 CO2
De atoomeconomie van de vergisting van glucose is minder gunstig dan de
atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose. Voor de productie van HMF
is geen andere beginstof dan glucose nodig. Voor de opgaven 1 en 2 is het
raadzaam om Binas tabel 37H te gebruiken of ScienceData-tabel 1.7.7.
1. Bereken de atoomeconomie van de productie van ethanol uit glucose.
2. Bereken de atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose.
Ammoniak (oud toetsopgave)
Ammoniak wordt in een ammoniakfabriek geproduceerd uit waterstof en stikstof. Dit
proces heeft een rendement van minder dan 100%.
3. Geef dit proces in een blokschema weer.
,Processen in de chemische industrie
Ethanol is een stof die kan worden geproduceerd door de hydrogenering van
ethyleen. Hydrogenering is een proces waarbij een onverzadigde binding wordt
omgezet in een verzadigde binding. Ethyleen is een koolwaterstof die wordt
verkregen uit aardolie. De productie van ethanol kan worden uitgevoerd via een
batchproces of een continuproces.
4. Leg kort uit wat het verschil is tussen een batchproces en een continuproces
in de context van ethanolproductie.
5. Geef voor beide processen (batch en continu) een voordeel en een nadeel
voor de productie van ethanol.
4-chloortolueenproductie
De stof 4-chloortolueen kan worden verkregen door reactie van chloor met tolueen.
Er treedt een elektrofiele substitutiereactie op. Er treedt ook een nevenreactie op
waarbij 2-chloortolueen ontstaat. De molverhouding waarin deze twee stoffen
ontstaan, is 2-chloortolueen : 4-chloortolueen = 0,79 : 1,00. Het rendement van de
reactie waarbij 4-chloortolueen ontstaat is 92%.
6. Bereken de E-factor voor de productie van 4-chloortolueen volgens dit
proces.
Bereiding
Bij de bereiding van een bepaalde stof wordt vaak gestreefd naar een zo hoog
mogelijke atoomeconomie.
7. Noem twee redenen waarom er gestreefd wordt naar een zo hoog mogelijke
waarde voor de atoomeconomie.
, Aniline (oude toetsopgave)
Benzeenamine heeft als triviale naam aniline. Het is de grondstof voor veel
kleurstoffen. In een fabriek maakt men aniline door nitrobenzeen (C 6H5NO2) met
water en ijzer te laten reageren. Daarbij vindt een reactie plaats, die je als volgt kunt
weergeven.
4 C6H5NO2 (l) + 9 Fe (s) + 4 H2O (l) → 4 C6H5NH2 (l) + 3 Fe3O4 (s)
Een groot vat wordt gevuld met 5,5 ton nitrobenzeen. Water en ijzerkrullen zijn in
overmaat toegevoegd. Bij een temperatuur van 100 °C bedraagt de reactietijd 9 uur.
Er is dan 3,3 ton aniline ontstaan. Alle nitrobenzeen is omgezet.
8. Geef de namen van de stoffen die na afloop van de reactie in het reactievat
aanwezig zijn.
9. Bereken het rendement van dit proces.
Nitromusks (uit examen 2016 VWO, tijdvak 1)
Muskus is een belangrijke geur die onderdeel uitmaakt van vrijwel alle parfums. Al
ver voor het begin van onze jaartelling werd er gehandeld in muskus. Door het
geringe aanbod was natuurlijke muskus altijd uiterst kostbaar. De belangrijkste
geurstof in muskus is muscon, een stof met de molecuulformule C 16H30O. De
structuurformule van muscon is hiernaast schematisch weergegeven. De productie
van synthetische muscon is nooit van de grond gekomen. Het rendement van de
voorgestelde bereidingswijzen was steeds erg laag, mede vanwege het grote aantal
tussenstappen. Ook kwamen goedkopere vervangers voor muscon beschikbaar: de
nitromusks. De nitromusks zijn eenvoudig te bereiden uit goedkope grondstoffen. Zo
kan muskxyleen (MX) worden bereid in slechts twee stappen die in de onderstaande
figuur zijn weergegeven.
In stap 1 uit figuur 1 laat men 1,3-dimethylbenzeen reageren met methylpropeen.
Deze omzetting heeft een rendement van 75%. Vervolgens laat men de ontstane stof
na zuivering reageren met geconcentreerd salpeterzuur tot MX en water. Deze
tweede stap heeft een rendement van 88%.
10. Bereken de E-factor voor deze bereiding van MX uit 1,3-dimethylbenzeen.
De molaire massa van MX bedraagt 297,3 g mol –1. Neem aan dat bij de
zuivering geen stof verloren gaat.
Groene chemie
PET-flessen (bewerkt uit examen scheikunde VWO 2018-I; PEF-fles)
Voor de productie van PET-flessen worden plantaardige monosachariden zoals
glucose gebruikt. Glucose wordt in een eerste proces omgezet tot HMF. Uit HMF
kunnen verschillende stoffen worden gemaakt die voor de chemische industrie
bruikbaar zijn. In onderstaand schema zijn enkele van deze stoffen schematisch
weergegeven.
Een proces hierin is de vergisting van glucose tot bio-ethanol. Hieronder is deze
reactievergelijking weergegeven.
C6H12O6 → 2 C2H6O + 2 CO2
De atoomeconomie van de vergisting van glucose is minder gunstig dan de
atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose. Voor de productie van HMF
is geen andere beginstof dan glucose nodig. Voor de opgaven 1 en 2 is het
raadzaam om Binas tabel 37H te gebruiken of ScienceData-tabel 1.7.7.
1. Bereken de atoomeconomie van de productie van ethanol uit glucose.
2. Bereken de atoomeconomie van de productie van HMF uit glucose.
Ammoniak (oud toetsopgave)
Ammoniak wordt in een ammoniakfabriek geproduceerd uit waterstof en stikstof. Dit
proces heeft een rendement van minder dan 100%.
3. Geef dit proces in een blokschema weer.
,Processen in de chemische industrie
Ethanol is een stof die kan worden geproduceerd door de hydrogenering van
ethyleen. Hydrogenering is een proces waarbij een onverzadigde binding wordt
omgezet in een verzadigde binding. Ethyleen is een koolwaterstof die wordt
verkregen uit aardolie. De productie van ethanol kan worden uitgevoerd via een
batchproces of een continuproces.
4. Leg kort uit wat het verschil is tussen een batchproces en een continuproces
in de context van ethanolproductie.
5. Geef voor beide processen (batch en continu) een voordeel en een nadeel
voor de productie van ethanol.
4-chloortolueenproductie
De stof 4-chloortolueen kan worden verkregen door reactie van chloor met tolueen.
Er treedt een elektrofiele substitutiereactie op. Er treedt ook een nevenreactie op
waarbij 2-chloortolueen ontstaat. De molverhouding waarin deze twee stoffen
ontstaan, is 2-chloortolueen : 4-chloortolueen = 0,79 : 1,00. Het rendement van de
reactie waarbij 4-chloortolueen ontstaat is 92%.
6. Bereken de E-factor voor de productie van 4-chloortolueen volgens dit
proces.
Bereiding
Bij de bereiding van een bepaalde stof wordt vaak gestreefd naar een zo hoog
mogelijke atoomeconomie.
7. Noem twee redenen waarom er gestreefd wordt naar een zo hoog mogelijke
waarde voor de atoomeconomie.
, Aniline (oude toetsopgave)
Benzeenamine heeft als triviale naam aniline. Het is de grondstof voor veel
kleurstoffen. In een fabriek maakt men aniline door nitrobenzeen (C 6H5NO2) met
water en ijzer te laten reageren. Daarbij vindt een reactie plaats, die je als volgt kunt
weergeven.
4 C6H5NO2 (l) + 9 Fe (s) + 4 H2O (l) → 4 C6H5NH2 (l) + 3 Fe3O4 (s)
Een groot vat wordt gevuld met 5,5 ton nitrobenzeen. Water en ijzerkrullen zijn in
overmaat toegevoegd. Bij een temperatuur van 100 °C bedraagt de reactietijd 9 uur.
Er is dan 3,3 ton aniline ontstaan. Alle nitrobenzeen is omgezet.
8. Geef de namen van de stoffen die na afloop van de reactie in het reactievat
aanwezig zijn.
9. Bereken het rendement van dit proces.
Nitromusks (uit examen 2016 VWO, tijdvak 1)
Muskus is een belangrijke geur die onderdeel uitmaakt van vrijwel alle parfums. Al
ver voor het begin van onze jaartelling werd er gehandeld in muskus. Door het
geringe aanbod was natuurlijke muskus altijd uiterst kostbaar. De belangrijkste
geurstof in muskus is muscon, een stof met de molecuulformule C 16H30O. De
structuurformule van muscon is hiernaast schematisch weergegeven. De productie
van synthetische muscon is nooit van de grond gekomen. Het rendement van de
voorgestelde bereidingswijzen was steeds erg laag, mede vanwege het grote aantal
tussenstappen. Ook kwamen goedkopere vervangers voor muscon beschikbaar: de
nitromusks. De nitromusks zijn eenvoudig te bereiden uit goedkope grondstoffen. Zo
kan muskxyleen (MX) worden bereid in slechts twee stappen die in de onderstaande
figuur zijn weergegeven.
In stap 1 uit figuur 1 laat men 1,3-dimethylbenzeen reageren met methylpropeen.
Deze omzetting heeft een rendement van 75%. Vervolgens laat men de ontstane stof
na zuivering reageren met geconcentreerd salpeterzuur tot MX en water. Deze
tweede stap heeft een rendement van 88%.
10. Bereken de E-factor voor deze bereiding van MX uit 1,3-dimethylbenzeen.
De molaire massa van MX bedraagt 297,3 g mol –1. Neem aan dat bij de
zuivering geen stof verloren gaat.
