SAMENVATTING METABOLISME
HOOFDSTUK 1: BIOMOLECULEN
BELANGRIJKE KLASSEN BIOMOLECULEN
• Suikers (koolhydraten)
• Lipiden (vetten) « vetzuren en glycerol
• Proteïnen (eiwitten) « AZ, peptiden
• Nucleïnezuren (RNA en DNA) « nucleotiden (ATP) en basen
Alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen. Gedrag van deze moleculen wordt sterk beïnvloed
door de aanwezigheid van water.
SUIKERS
• Bouwstenen: monosachariden
• Bindingen: glycosidebindingen ® disachariden, oligosachariden, polysachariden
• Niet gecodeerd in genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken)
• Polymeren geen unieke grootte (molecuulmassa variabel getal)
• Meest abundante biomoleculen op aarde
• Belang: voeding (zetmeel), metabolisme, biomedische toepassingen
STEREOCHEMIE VAN SUIKERS/MONOSACHARIDEN
Fisherprojectie van chirale centra: moeilijk om dit te maken met meer dan 3 C-atomen
Spiegelbeelden van 1 van de chirale centra = epimeren
Haworth projectie
Hij bedacht de ringstructuur van suikers en vitamine C. De hemi-
acetaalbinding zorgt ervoor dat C1 een nieuw chiraal centrum wordt
en dat a-(OH naar onder) en b-(OH naar boven) anomeren bestaan.
VOORBEELDEN glyceraldehyde & dihydroxyaceton (metabolisme), ribose &
desoxyribose (bouwstenen van RNA, DNA en nucleotiden), glucose &
galactose & fructose (belangrijke brandstoffen voor het metabolisme)
1
,3 BELANGRIJKE DISACHARIDEN
Disachariden worden gekenmerkt door aard
suikerbouwstenen en type glycosidebinding
Sucrose (a1®2 binding) Lactose (b1®4 binding) Maltose (a1®4 binding)
Glucose + Fructose Galactose + glucose Glucose + Maltose
Relatie met cariës en Belangrijkste suiker in Tussenproduct in: spijsvertering van
obesitas/diabetes moedermelk en koemelk zetmeel en in bierproductie
OLIGOSACHARIDEN
= belang voor de structuur van membranen, belangrijk voor cel-cel interacties
Zeer veel mogelijkheden:
1. Soorten bouwstenen
2. Soorten glycosidebindingen
Oligosachariden die vastzitten aan:
• Glycolipiden: vast aan lipiden
• Glycoproteïnen: vast aan proteïnen ® belangrijke rol in de vorming van membranen
POLYSACCHARIDEN (MEEST VOORKOMENDE MASSA BIOMOLECULEN OP AARDE)
1. Cruciale structuur gevende moleculen: cellulose en chitine
• Gelijksoortige opbouw: b1®4 glycosidebinding + verstevigende H- bruggen ® geen rotatie
• Bouwstenen zijn verschillend:
- Cellulose: glucose
- Chitine: GlcNac, N-acetylglucosamine
Cellulose
• Meest voorkomende biomolecuul op aarde
• Belangrijkste structuurpolymeer in planten: celwanden, houtvezels
• De mens bezit geen enzym om de binding te breken, wordt in dikke darm door MO afgebroken
2
,Chitine
• Na cellulose de meest voorkomende
• Belangrijkste structuurpolymeer in ongewervelde dieren: insecten (exoskelet), schaaldier (pantser)
2. Glycosaminoglycanen
• Bouwstenen afgeleiden van reguliere suikers (carboxylgroepen, amino groepen, sulfaatgroepen)
• Sterk polair, negatieve ladingen ® binden veel water
• Repeterende disacharide-eenheid® zeer lange strengen
• Sommige covalent verbonden aan eiwit® proteoglycanen
• Functies in extracellulaire ruimte (bindweefsel, bloedbaan, kraakbeen, gewrichten)
Hyaluronzuur
Belangrijkste structuurpolymeer in
• Glasachtig lichaam (oog)
• Navelstreng
• Gewrichtsvloeistof (smerend effect)
Heparine
Belangrijkste structuurpolymeer bloedvatwand (bekleding)
• Natuurlijke antistolling
• Medische toepassing antistolling: heparine bindt sterk aan antithrombine III van de bloedbaan, het
complex tussen beide voorkomt bloedstolling omdat het geactiveerde thrombine wordt
verhinderd om in te werken op fibrinogeen
3
, 3. Zeer handige moleculen voor energieopslag
Polyglucosesachariden vormen opslagplaats voor energie, deze wordt opgebouwd in tijden van
metabole overvloed en wordt weer afgebroken op momenten van schaarste van brandstoffen.
• Bacteriën gebruiken dextranen, ze spelen een rol in het ontstaan van tandplaque en tandsteen.
• Planten gebruiken zetmeel, dat komt voor als grote korrels in het cytoplasma van plantaardige
cellen. De mens bezit spijsverteringsenzymen om de a1®4 glucosebindingen te hydrolyseren tot
maltose dat verder afgebroken wordt tot D-glucose. Zetmeel bestaat uit vertakte amylopectine
(a-1,4-glucose met a-1,6-vertakkingen)
• Dieren gebruiken glycogeen, een glucosepolymeer dat lijkt op amylopectine. Functioneel
belangrijke (maar mineure) energiereserve in lever en spieren
LIPIDEN (VETTEN)
• Bouwstenen: vetzuren + alkoholdrager (glycerol, cholesterol)
• Bindingen: ester en etherbindingen
• Chemisch zeer divers: maar altijd hydrofoob effect (slecht oplosbaar in water, goed oplosbaar in
apolaire chemische solventen ® Lipiden bestaan overwegend uit koolstof en waterstof en
bevatten hierdoor apolaire groepen
• Niet gecodeerd in genoom: wel de enzymen die de lipiden aanmaken
• Belang: voeding, metabolisme (pathologie: atherosclerose, obesitas), biomedische toepassingen,
• Belangrijke functies: energiebron in gezonde (olijven) en minder gezonde voeding (boter),
vorming biologische membranen
VETZUREN
• Lengte: even aantal C-atomen (verklaring: mechanisme synthese), onvertakte KWS-staarten
• Bindingen:
- Alleen enkelvoudige C-C bindingen: verzadigde vetzuren
- Ook cis C=C bindingen: onverzadigde vetzuren
• Namen: triviale namen kennen, structuren herkennen, niet tekenen
• Belang: vrije vetzuren belangrijke metabolieten, vetzuren veresteren aan alcoholgroep ® lipide
4
HOOFDSTUK 1: BIOMOLECULEN
BELANGRIJKE KLASSEN BIOMOLECULEN
• Suikers (koolhydraten)
• Lipiden (vetten) « vetzuren en glycerol
• Proteïnen (eiwitten) « AZ, peptiden
• Nucleïnezuren (RNA en DNA) « nucleotiden (ATP) en basen
Alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen. Gedrag van deze moleculen wordt sterk beïnvloed
door de aanwezigheid van water.
SUIKERS
• Bouwstenen: monosachariden
• Bindingen: glycosidebindingen ® disachariden, oligosachariden, polysachariden
• Niet gecodeerd in genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken)
• Polymeren geen unieke grootte (molecuulmassa variabel getal)
• Meest abundante biomoleculen op aarde
• Belang: voeding (zetmeel), metabolisme, biomedische toepassingen
STEREOCHEMIE VAN SUIKERS/MONOSACHARIDEN
Fisherprojectie van chirale centra: moeilijk om dit te maken met meer dan 3 C-atomen
Spiegelbeelden van 1 van de chirale centra = epimeren
Haworth projectie
Hij bedacht de ringstructuur van suikers en vitamine C. De hemi-
acetaalbinding zorgt ervoor dat C1 een nieuw chiraal centrum wordt
en dat a-(OH naar onder) en b-(OH naar boven) anomeren bestaan.
VOORBEELDEN glyceraldehyde & dihydroxyaceton (metabolisme), ribose &
desoxyribose (bouwstenen van RNA, DNA en nucleotiden), glucose &
galactose & fructose (belangrijke brandstoffen voor het metabolisme)
1
,3 BELANGRIJKE DISACHARIDEN
Disachariden worden gekenmerkt door aard
suikerbouwstenen en type glycosidebinding
Sucrose (a1®2 binding) Lactose (b1®4 binding) Maltose (a1®4 binding)
Glucose + Fructose Galactose + glucose Glucose + Maltose
Relatie met cariës en Belangrijkste suiker in Tussenproduct in: spijsvertering van
obesitas/diabetes moedermelk en koemelk zetmeel en in bierproductie
OLIGOSACHARIDEN
= belang voor de structuur van membranen, belangrijk voor cel-cel interacties
Zeer veel mogelijkheden:
1. Soorten bouwstenen
2. Soorten glycosidebindingen
Oligosachariden die vastzitten aan:
• Glycolipiden: vast aan lipiden
• Glycoproteïnen: vast aan proteïnen ® belangrijke rol in de vorming van membranen
POLYSACCHARIDEN (MEEST VOORKOMENDE MASSA BIOMOLECULEN OP AARDE)
1. Cruciale structuur gevende moleculen: cellulose en chitine
• Gelijksoortige opbouw: b1®4 glycosidebinding + verstevigende H- bruggen ® geen rotatie
• Bouwstenen zijn verschillend:
- Cellulose: glucose
- Chitine: GlcNac, N-acetylglucosamine
Cellulose
• Meest voorkomende biomolecuul op aarde
• Belangrijkste structuurpolymeer in planten: celwanden, houtvezels
• De mens bezit geen enzym om de binding te breken, wordt in dikke darm door MO afgebroken
2
,Chitine
• Na cellulose de meest voorkomende
• Belangrijkste structuurpolymeer in ongewervelde dieren: insecten (exoskelet), schaaldier (pantser)
2. Glycosaminoglycanen
• Bouwstenen afgeleiden van reguliere suikers (carboxylgroepen, amino groepen, sulfaatgroepen)
• Sterk polair, negatieve ladingen ® binden veel water
• Repeterende disacharide-eenheid® zeer lange strengen
• Sommige covalent verbonden aan eiwit® proteoglycanen
• Functies in extracellulaire ruimte (bindweefsel, bloedbaan, kraakbeen, gewrichten)
Hyaluronzuur
Belangrijkste structuurpolymeer in
• Glasachtig lichaam (oog)
• Navelstreng
• Gewrichtsvloeistof (smerend effect)
Heparine
Belangrijkste structuurpolymeer bloedvatwand (bekleding)
• Natuurlijke antistolling
• Medische toepassing antistolling: heparine bindt sterk aan antithrombine III van de bloedbaan, het
complex tussen beide voorkomt bloedstolling omdat het geactiveerde thrombine wordt
verhinderd om in te werken op fibrinogeen
3
, 3. Zeer handige moleculen voor energieopslag
Polyglucosesachariden vormen opslagplaats voor energie, deze wordt opgebouwd in tijden van
metabole overvloed en wordt weer afgebroken op momenten van schaarste van brandstoffen.
• Bacteriën gebruiken dextranen, ze spelen een rol in het ontstaan van tandplaque en tandsteen.
• Planten gebruiken zetmeel, dat komt voor als grote korrels in het cytoplasma van plantaardige
cellen. De mens bezit spijsverteringsenzymen om de a1®4 glucosebindingen te hydrolyseren tot
maltose dat verder afgebroken wordt tot D-glucose. Zetmeel bestaat uit vertakte amylopectine
(a-1,4-glucose met a-1,6-vertakkingen)
• Dieren gebruiken glycogeen, een glucosepolymeer dat lijkt op amylopectine. Functioneel
belangrijke (maar mineure) energiereserve in lever en spieren
LIPIDEN (VETTEN)
• Bouwstenen: vetzuren + alkoholdrager (glycerol, cholesterol)
• Bindingen: ester en etherbindingen
• Chemisch zeer divers: maar altijd hydrofoob effect (slecht oplosbaar in water, goed oplosbaar in
apolaire chemische solventen ® Lipiden bestaan overwegend uit koolstof en waterstof en
bevatten hierdoor apolaire groepen
• Niet gecodeerd in genoom: wel de enzymen die de lipiden aanmaken
• Belang: voeding, metabolisme (pathologie: atherosclerose, obesitas), biomedische toepassingen,
• Belangrijke functies: energiebron in gezonde (olijven) en minder gezonde voeding (boter),
vorming biologische membranen
VETZUREN
• Lengte: even aantal C-atomen (verklaring: mechanisme synthese), onvertakte KWS-staarten
• Bindingen:
- Alleen enkelvoudige C-C bindingen: verzadigde vetzuren
- Ook cis C=C bindingen: onverzadigde vetzuren
• Namen: triviale namen kennen, structuren herkennen, niet tekenen
• Belang: vrije vetzuren belangrijke metabolieten, vetzuren veresteren aan alcoholgroep ® lipide
4
