UNITAT 5: QUÍMICA ORGÀNICA
1. L’ÀTOM DE CARBONI
La química orgànica o química del carboni estudia els compostos que tenen com a element bàsic el
carboni.
• El nombre atòmic (nombre de protons) del carboni és sis.
• La configuració electrònica del carboni és (𝟏𝒔)𝟐 (𝟐𝒔)𝟐 (𝟐𝒑)𝟐 (té 4 electrons de valència).
• En els compostos orgànics, l’àtom de carboni s’enllaça amb altres àtoms de carboni, hidrogen,
nitrogen, fòsfor, sofre i oxigen.
• L’àtom de carboni s’enllaça amb altres per formar enllaços covalents senzills, dobles o triples.
Gràcies a això pot fer cadenes hidrocarbonades on s’afegeixen altres àtoms disposats en
estructures concretes anomenades grups funcionals.
• Les cadenes hidrocarbonades que formen l’esquelet dels compostos orgànics poden ser lineals,
ramificades o cícliques.
• Hi ha sis maneres de representar les combinacions d’àtoms i cadenes:
- Forma empírica: la proporció d’àtoms de carboni respecte als d’hidrogen
- Forma molecular:
o Condensada: nombre total d’àtoms que hi ha
o Semidesenvolupada: representació lineal
o Desenvolupada o estructural: representació exacta
o Model molecular basat en boles: 3D amb els enllaços
o Model molecular compacte d’esferes: 3D sense els enllaços
2. FONAMENTS DE LA NOMENCLATURA ORGÀNICA SISTEMÀTICA
2.1. ESTRUCTURES FONAMENTALS
Una estructura fonamental és:
• Un hidrur fonamental (només conté 1 àtom d’un element i àtoms d’hidrogen)
• Una estructura formada per àtoms igual o diferents, units entre ells de manera que formen una
cadena no ramificada
• Un sistema d’anells
• Un assemblatge d’anells
Per generar el nom d’un compost orgànic, es parteix d’un hidrur fonamental o d’una estructura
fonamental i s’hi afegeixen prefixos, infixos i sufixos.
3. ELS HIDRURS FONAMENTALS I ELS SEUS DERIVATS
Un hidrur fonamental és l’estructura primera, abans dels afixos.
3.1. HIDRURS MONONUCLEARS
Formats per un àtom d’un element i un o més àtoms d’hidrogen. 𝐶𝐻4 = carbà
3.2. HIDRURS POLINUCLEARS ACÍCLICS
, Són hidrurs fonamentals que tenen més d’un àtom diferent de l’hidrogen i que formen una cadena no
tancada. Els més important son els hidrocarburs.
3.2.1. HIDROCARBURS
Són hidrurs fonamentals formats per cadenes d’àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen. Són cíclics quan
tenen forma d’anell i són acíclics (o alifàtics) si formen cadenes obertes.
Els àtoms de carboni dels hidrocarburs saturats (alcà és el nom dels hidrocarburs acíclics saturats, tant si
són ramificats com si no ho són) formen només enllaços simples amb altres àtoms de carboni. En els
hidrocarburs insaturats, alguns àtoms de carboni formen dobles i/o triples enllaços.
Els hidrocarburs acíclics no ramificats saturats s’anomenen:
CH3 – CH3 Età
CH3 – CH2 – CH3 Propà
CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butà
CH3 – [CH2]3 – CH3 Pentà
CH3 – [CH2]4 – CH3 Hexà
CH3 – [CH2]5 – CH3 Heptà
Octà
CH3 – [CH2]6 – CH3
CH3 – [CH2]7 – CH3 Nonà
Decà
CH3 – [CH2]8 – CH3
3.3. HIDRURS CÍCLICS
Cicloalcà és el nom genèric dels hidrocarburs monocíclics (només tenen un anell). La numeració dels
àtoms de carboni en els cicloalcans es fa seqüencialment al voltant de l’anell. S’anomenen unint el prefix
ciclo- al nom de l’hidrocarbur no ramificat saturat acíclic que té el mateix nombre d’àtoms de carboni.
3.4. GRUPS SUBSTITUENTS
Els àtoms i els grups substituents, són àtoms o grups d’àtoms que reemplacen un o més àtoms d’hidrogen
d’una estructura fonamental. Els grups substituents provenen d’estructures fonamentals que tenen 1 o
més valències lliures degut a la pèrdua d’un o més àtoms d’hidrogen. Es canvia la terminació -à pels sufixos
-il, -diïl, -ilidè, -triïl, -ilidí... S’utilitzen:
• Es canvia la terminació -à pels sufixos -il, -ilidè, -ilidí. L’àtom que té la valència lliure té el
localitzador 1. Es recomana per a grups substituents acíclics saturats i hidrocarburs monocíclics.
• Tots els sufixos es poden afegir al nom de l’hidrur fonamental. És la forma general. Els àtoms
amb valències lliures es numeren amb nombres tan petits com sigui possible, però per al sufix -
ilidí, el localitzador s’ha d’esmentar sempre.
Cada un dels sufixos té un ús determinat en el nom de grup substituent, que és:
-il, si és monovalent, com el butil -> -CH2 – CH2 – CH2 – CH3
-diïl, si és divalent, com el propan-1,3-diïl -> -CH2 – CH2 – CH2 –
-ilidè, si és divalent i el substituent s’uneix a l’hidrur fonamental amb un doble enllaç, com l’etilidè
-> CH – CH =
-triïl, si és trivalent.
-ilidí, si és trivalent i el substituent s’uneix a l’hidrur fonamental amb un triple enllaç.
1. L’ÀTOM DE CARBONI
La química orgànica o química del carboni estudia els compostos que tenen com a element bàsic el
carboni.
• El nombre atòmic (nombre de protons) del carboni és sis.
• La configuració electrònica del carboni és (𝟏𝒔)𝟐 (𝟐𝒔)𝟐 (𝟐𝒑)𝟐 (té 4 electrons de valència).
• En els compostos orgànics, l’àtom de carboni s’enllaça amb altres àtoms de carboni, hidrogen,
nitrogen, fòsfor, sofre i oxigen.
• L’àtom de carboni s’enllaça amb altres per formar enllaços covalents senzills, dobles o triples.
Gràcies a això pot fer cadenes hidrocarbonades on s’afegeixen altres àtoms disposats en
estructures concretes anomenades grups funcionals.
• Les cadenes hidrocarbonades que formen l’esquelet dels compostos orgànics poden ser lineals,
ramificades o cícliques.
• Hi ha sis maneres de representar les combinacions d’àtoms i cadenes:
- Forma empírica: la proporció d’àtoms de carboni respecte als d’hidrogen
- Forma molecular:
o Condensada: nombre total d’àtoms que hi ha
o Semidesenvolupada: representació lineal
o Desenvolupada o estructural: representació exacta
o Model molecular basat en boles: 3D amb els enllaços
o Model molecular compacte d’esferes: 3D sense els enllaços
2. FONAMENTS DE LA NOMENCLATURA ORGÀNICA SISTEMÀTICA
2.1. ESTRUCTURES FONAMENTALS
Una estructura fonamental és:
• Un hidrur fonamental (només conté 1 àtom d’un element i àtoms d’hidrogen)
• Una estructura formada per àtoms igual o diferents, units entre ells de manera que formen una
cadena no ramificada
• Un sistema d’anells
• Un assemblatge d’anells
Per generar el nom d’un compost orgànic, es parteix d’un hidrur fonamental o d’una estructura
fonamental i s’hi afegeixen prefixos, infixos i sufixos.
3. ELS HIDRURS FONAMENTALS I ELS SEUS DERIVATS
Un hidrur fonamental és l’estructura primera, abans dels afixos.
3.1. HIDRURS MONONUCLEARS
Formats per un àtom d’un element i un o més àtoms d’hidrogen. 𝐶𝐻4 = carbà
3.2. HIDRURS POLINUCLEARS ACÍCLICS
, Són hidrurs fonamentals que tenen més d’un àtom diferent de l’hidrogen i que formen una cadena no
tancada. Els més important son els hidrocarburs.
3.2.1. HIDROCARBURS
Són hidrurs fonamentals formats per cadenes d’àtoms de carboni i àtoms d’hidrogen. Són cíclics quan
tenen forma d’anell i són acíclics (o alifàtics) si formen cadenes obertes.
Els àtoms de carboni dels hidrocarburs saturats (alcà és el nom dels hidrocarburs acíclics saturats, tant si
són ramificats com si no ho són) formen només enllaços simples amb altres àtoms de carboni. En els
hidrocarburs insaturats, alguns àtoms de carboni formen dobles i/o triples enllaços.
Els hidrocarburs acíclics no ramificats saturats s’anomenen:
CH3 – CH3 Età
CH3 – CH2 – CH3 Propà
CH3 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butà
CH3 – [CH2]3 – CH3 Pentà
CH3 – [CH2]4 – CH3 Hexà
CH3 – [CH2]5 – CH3 Heptà
Octà
CH3 – [CH2]6 – CH3
CH3 – [CH2]7 – CH3 Nonà
Decà
CH3 – [CH2]8 – CH3
3.3. HIDRURS CÍCLICS
Cicloalcà és el nom genèric dels hidrocarburs monocíclics (només tenen un anell). La numeració dels
àtoms de carboni en els cicloalcans es fa seqüencialment al voltant de l’anell. S’anomenen unint el prefix
ciclo- al nom de l’hidrocarbur no ramificat saturat acíclic que té el mateix nombre d’àtoms de carboni.
3.4. GRUPS SUBSTITUENTS
Els àtoms i els grups substituents, són àtoms o grups d’àtoms que reemplacen un o més àtoms d’hidrogen
d’una estructura fonamental. Els grups substituents provenen d’estructures fonamentals que tenen 1 o
més valències lliures degut a la pèrdua d’un o més àtoms d’hidrogen. Es canvia la terminació -à pels sufixos
-il, -diïl, -ilidè, -triïl, -ilidí... S’utilitzen:
• Es canvia la terminació -à pels sufixos -il, -ilidè, -ilidí. L’àtom que té la valència lliure té el
localitzador 1. Es recomana per a grups substituents acíclics saturats i hidrocarburs monocíclics.
• Tots els sufixos es poden afegir al nom de l’hidrur fonamental. És la forma general. Els àtoms
amb valències lliures es numeren amb nombres tan petits com sigui possible, però per al sufix -
ilidí, el localitzador s’ha d’esmentar sempre.
Cada un dels sufixos té un ús determinat en el nom de grup substituent, que és:
-il, si és monovalent, com el butil -> -CH2 – CH2 – CH2 – CH3
-diïl, si és divalent, com el propan-1,3-diïl -> -CH2 – CH2 – CH2 –
-ilidè, si és divalent i el substituent s’uneix a l’hidrur fonamental amb un doble enllaç, com l’etilidè
-> CH – CH =
-triïl, si és trivalent.
-ilidí, si és trivalent i el substituent s’uneix a l’hidrur fonamental amb un triple enllaç.
