Zusammenfassung Naturstoffe:
Def: Isomerie: zwei Verbindungen die bei gleicher Summenformel unterschiedliche räumliche
Strukturen haben sind Isomere von einander. Durch den unterschiedlichen räumlichen Aufbau
können sich auch ihre chemischen bzw. physikalischen Eigenschaften stark unterscheiden.
Chiralität:
Def: achiral: Ist ein Teilchen identisch bzw. deckungsgleich mit seinem Spiegelbild, dann ist es
achiral. Alltagsbeispiel: Gabel (Die echte Gabel und ihr Spiegelbild könnte man ohne drehen
oder klappen aufeinander legen und sie wären identisch).
Def: chiral: sind Bild und Spiegelbild eines Teilchens nicht identisch oder deckungsgleich ist
das Teilchen chiral. Alltagsbeispiel: Hände: Legst du eine deiner Hände an einen Spiegel,
könntest du das Spiegelbild nicht auf deine Hand legen, weil es spiegelverkehrt ist.
Def: Stereoisomere: Atome im Teilchen sind jeweils mit den gleichen Substituenten verbunden,
trotzdem unterschiedliche räumliche Anordnung (andere Reihenfolge der Substituenten) →
Bindungen zwischen gleichen Substituenten, aber unterschiedliche räumliche Anordnung.
Def: Enantiomere: chirale Teilchen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und deshalb
nicht zur Deckung gebracht werden können. Sie gehören zu den Stereoisomeren.
Def: Diastereomere: sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, sie sind also nicht chiral
und verhalten sich demzufolge auch nicht wie Bild und Spiegelbild.
Def: Cis-Trans-Isomerie: sind Stereoisomere, bei denen sich die Moleküle nur hinsichtlich der
Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden. Cis-Trans-
Isomere können nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden, da die Rotation z.B. der
C=C Doppelbindung nicht bzw. nur sehr eingeschränkt möglich ist.
Um Chiralität eines Stoffes zu prüfen:
1. Molekül zeichnen mit Spiegelebene
2. dann anhand der Spiegelebene das Spiegelbild zeichnen (von nah zum Spiegel nach
außen)
3. Prüfen ob wenn man das Spiegelbild “rüberschieben“ würde, die beiden Moleküle
deckungsgleich aufeinander liege würden
4. Wenn ja: achiral Wenn nein: chiral
, Def: asymmetrische C-Atome: sind C-Atome mit 4 Bindungen zu 4 unterschiedlichen
Substituenten/Atomgruppen. Sie werden mit einem * gekennzeichnet und heißen auch
Chiralitätszentren.
Ein Molekül hat n Chiralitätszentren, dann kann es maximal 2ⁿ Stereoisomere geben.
Vorgehen um Stereoisomere zu finden:
– C-Atomkette von oben nach unten zeichnen
– Substituenten an den asymmetrischen C-Atomen einzeichnen → Molekül spiegeln
– Position der Substituenten auf alle Varianten ändern
– immer prüfen ob Molekül nicht achiral und somit identisch
– immer auf Spiegelebenen im Molekül prüfen (identisch)
Def: Mesoverbindungen: sind Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren, dadurch lässt sich
eine Spiegelachse durch das Molekül legen → die beiden identischen Hälften heben sich in
ihrer Wirkung gegenseitig auf. Mesomoleküle sind achiral (durch drehen erkennbar).
Optische Aktivität:
Enantiomere lassen sich nicht durch physikalische Trennverfahren trennen und gleichen sich
auch sonst in fast allen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Eine Ausnahme ist da
die optische Aktivität, mit der man Enantiomere voneinander unterscheiden kann.
Def: optisch aktiv: optisch aktive Substanzen können mit dem Licht wechselwirken. Sie
können dessen Schwingungsebene drehen.
Die elektromagnetischen Wellen des “normalen“ Lichtes schwingen in vielen Ebenen. Deshalb
kann man mit normalem Licht nicht herausfinden, ob eine Substanz optisch aktiv ist. Denn ist
sie dass, dreht sie zwar die Schwingungsebene der Wellen, aber da diese in so verschiedenen
Ebenen schwinge, wäre keine Veränderung beobachtbar. Deshalb braucht man linear
polarisiertes Licht um die optische Aktivität einer Substanz zu überprüfen und zu messen.
Def: linear polarisiertes Licht: Licht, dessen elektromagnetische Wellen in einer Ebene
stattfinden ist polarisiertes Licht.
Polarimeter:
Um die optische Aktivität einer Substanz zu messen verwendet man ein Polarimeter.
1. Eine Natriumdampflampe sendet Licht (elektromagnetische Wellen) einer konstanten
Wellenlänge aus
2. Die Lichtwellen, haben aber noch unterschiedliche Winkel → die Wellenlänge ist gleich,
aber sie schwingen in unterschiedlichen Ebenen (unterschiedliche Winkel zueinander).
Deshalb fällt das Licht jetzt durch einen Polarisationsfilter. Das kann
man sich wie eine Art Gitter vorstellen. Die Wellen haben ja schon
alle die gleiche Länge. Aber durch das Gitter fallen nur die
Lichtstrahlen, die wegen ihres Winkels zwischen den Gitterstäben
durchpassen.
Def: Isomerie: zwei Verbindungen die bei gleicher Summenformel unterschiedliche räumliche
Strukturen haben sind Isomere von einander. Durch den unterschiedlichen räumlichen Aufbau
können sich auch ihre chemischen bzw. physikalischen Eigenschaften stark unterscheiden.
Chiralität:
Def: achiral: Ist ein Teilchen identisch bzw. deckungsgleich mit seinem Spiegelbild, dann ist es
achiral. Alltagsbeispiel: Gabel (Die echte Gabel und ihr Spiegelbild könnte man ohne drehen
oder klappen aufeinander legen und sie wären identisch).
Def: chiral: sind Bild und Spiegelbild eines Teilchens nicht identisch oder deckungsgleich ist
das Teilchen chiral. Alltagsbeispiel: Hände: Legst du eine deiner Hände an einen Spiegel,
könntest du das Spiegelbild nicht auf deine Hand legen, weil es spiegelverkehrt ist.
Def: Stereoisomere: Atome im Teilchen sind jeweils mit den gleichen Substituenten verbunden,
trotzdem unterschiedliche räumliche Anordnung (andere Reihenfolge der Substituenten) →
Bindungen zwischen gleichen Substituenten, aber unterschiedliche räumliche Anordnung.
Def: Enantiomere: chirale Teilchen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und deshalb
nicht zur Deckung gebracht werden können. Sie gehören zu den Stereoisomeren.
Def: Diastereomere: sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, sie sind also nicht chiral
und verhalten sich demzufolge auch nicht wie Bild und Spiegelbild.
Def: Cis-Trans-Isomerie: sind Stereoisomere, bei denen sich die Moleküle nur hinsichtlich der
Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene unterscheiden. Cis-Trans-
Isomere können nur durch Bindungsbruch ineinander überführt werden, da die Rotation z.B. der
C=C Doppelbindung nicht bzw. nur sehr eingeschränkt möglich ist.
Um Chiralität eines Stoffes zu prüfen:
1. Molekül zeichnen mit Spiegelebene
2. dann anhand der Spiegelebene das Spiegelbild zeichnen (von nah zum Spiegel nach
außen)
3. Prüfen ob wenn man das Spiegelbild “rüberschieben“ würde, die beiden Moleküle
deckungsgleich aufeinander liege würden
4. Wenn ja: achiral Wenn nein: chiral
, Def: asymmetrische C-Atome: sind C-Atome mit 4 Bindungen zu 4 unterschiedlichen
Substituenten/Atomgruppen. Sie werden mit einem * gekennzeichnet und heißen auch
Chiralitätszentren.
Ein Molekül hat n Chiralitätszentren, dann kann es maximal 2ⁿ Stereoisomere geben.
Vorgehen um Stereoisomere zu finden:
– C-Atomkette von oben nach unten zeichnen
– Substituenten an den asymmetrischen C-Atomen einzeichnen → Molekül spiegeln
– Position der Substituenten auf alle Varianten ändern
– immer prüfen ob Molekül nicht achiral und somit identisch
– immer auf Spiegelebenen im Molekül prüfen (identisch)
Def: Mesoverbindungen: sind Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren, dadurch lässt sich
eine Spiegelachse durch das Molekül legen → die beiden identischen Hälften heben sich in
ihrer Wirkung gegenseitig auf. Mesomoleküle sind achiral (durch drehen erkennbar).
Optische Aktivität:
Enantiomere lassen sich nicht durch physikalische Trennverfahren trennen und gleichen sich
auch sonst in fast allen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Eine Ausnahme ist da
die optische Aktivität, mit der man Enantiomere voneinander unterscheiden kann.
Def: optisch aktiv: optisch aktive Substanzen können mit dem Licht wechselwirken. Sie
können dessen Schwingungsebene drehen.
Die elektromagnetischen Wellen des “normalen“ Lichtes schwingen in vielen Ebenen. Deshalb
kann man mit normalem Licht nicht herausfinden, ob eine Substanz optisch aktiv ist. Denn ist
sie dass, dreht sie zwar die Schwingungsebene der Wellen, aber da diese in so verschiedenen
Ebenen schwinge, wäre keine Veränderung beobachtbar. Deshalb braucht man linear
polarisiertes Licht um die optische Aktivität einer Substanz zu überprüfen und zu messen.
Def: linear polarisiertes Licht: Licht, dessen elektromagnetische Wellen in einer Ebene
stattfinden ist polarisiertes Licht.
Polarimeter:
Um die optische Aktivität einer Substanz zu messen verwendet man ein Polarimeter.
1. Eine Natriumdampflampe sendet Licht (elektromagnetische Wellen) einer konstanten
Wellenlänge aus
2. Die Lichtwellen, haben aber noch unterschiedliche Winkel → die Wellenlänge ist gleich,
aber sie schwingen in unterschiedlichen Ebenen (unterschiedliche Winkel zueinander).
Deshalb fällt das Licht jetzt durch einen Polarisationsfilter. Das kann
man sich wie eine Art Gitter vorstellen. Die Wellen haben ja schon
alle die gleiche Länge. Aber durch das Gitter fallen nur die
Lichtstrahlen, die wegen ihres Winkels zwischen den Gitterstäben
durchpassen.
