Organische
chemie
Bregje Christiaenssen
Biochemie
1
,Inleiding
Waarom organische chemie?
- Koolstofhoudende verbindingen werden vroeger verondersteld afkomstig te zijn van
levende organismen
- De synthese van de verbinding urea toonde aan dat organische verbindingen in het
laboratorium kunnen gemaakt worden uit niet levend materiaal (anorganisch)
- Tegenwoordig worden organische natuurproducten standaard gesynthetiseerd ih labo.
Waarom koolstof?
Koolstof staat in het midden van de 2e rij van het PSE: geeft/ ontvangt geen elektronen (heeft
gemiddelde EN)
Vormt stabiele covalente verbindingen met andere C en meeste andere atomen
DE bouwsteen van de levende wereld
(onder C staat Si, gelijkaardige rij heeft gelijkaardige chemische eigenschappen dus Si – Si –
Si -... kan ook, maar veel labielere bindingen.)
Elektronische structuur en
binding
Ionische, covalente en polaire covalente binding
A) Ionische binding
Een ionische binding is het resultaat van elektrostatische aantrekking tussen ionen van
tegengestelde lading, Bv NaCl (coulombkrachten)
B) Covalente binding
Een covalente binding is het resultaat van het gemeenschappelijk stellen van valentie
elektronen
!! C,N,O en F zijn atomen die geen d – orbitalen bezitten moeten voldaan zijn aan de
octetregel. (d en f orbitalen niet persee)
Extra: maximaal 2 elektronen per atoomorbitaal; bij voldoende dichte afstand binding
molecuulorbitaal
C) Polaire covalente binding of niet polaire covalente binding
Niet polaire covalente binding = een gelijke ladingsverdeling ten gevolge van gelijke
elektronegativiteit van de atomen
Polaire covalente binding = ongelijke ladingsverdeling ten gevolge van verschillende
elektronegativiteiten van de atomen
Meest elektronegatieve element heeft de grootste ladingsdichtheid rond zich
partieel positieve en partieel negatieve lading
Richting polariteit kan aangegeven worden met pijltje pijl wijst in de richting van meest
elektronegatieve element.
2
,Een polaire covalente binding zit tussen de extremen van de ionaire binding en niet polair
covalente binding.
Een ionische binding is het niet gemeenschappelijk stellen van elektronen en een niet polaire
covalente binding is gelijk ter beschikking stellen.
Hoe groter verschil in elektronegativiteit, hoe groter ionair karakter en hoe kleiner, hoe groter
covalent karakter.
Dipoolmoment
μ=e x d
e= lading van partieel positief / negatief atoom
d= afstand tussen ladingen (in cm)
Als een molecule slechts 1 covalente binding bezit: dipoolmoment gelijk aan die van de
binding
Voor een molecule die bestaat uit meerdere covalente bindingen is het dipoolmoment van de
molecule afhankelijk van het dipoolmoment van alle bindingen en de geometrie (vectoriële
som)
Lewis, Kekulé en ‘gecondenseerde’ structuren
A. Lewis
In een Lewis structuur worden de valentie elektronen als punten voorgesteld
B. Kekulé
In een Kekule structuur worden de bindende elektronen als lijntjes voorgesteld en worden de
niet bindende elektronen niet getoond. Enkel wanneer nadruk gelegd moet worden op een
chemische eigenschap die hiermee verband houdt.
C. Gecondenseerde
In een gecondenseerde structuur worden de bindende elektronen en niet – bindende
elektronen niet getoond.
Lewis Kekulé Gecondeseerde
Bindingen in organische moleculen: hybridisatie
Atoomorbitalen zijn niet geschikt om de geometrie en de bindingen van de molecule te
verklaren
Tijdens het bindingsproces ontstaan nieuwe orbitalen die beter geschikt zijn.
3
, Atoomorbitalen (2s, 2px, 2py, 2pz) hybride atoomorbitalen (sp3, sp2, sp)
molecuulorbitalen (sigma, pi, n)
A. Binding in methane: sp3 hybridisatie
In principe verwacht je 2 soorten bindingen
- Overlap van 2s orbitaal van C met één H orbitaal
- Overlap van drie 2p orbitalen met 3 H orbitalen
Koolstof kan 4 covalente bindingen aangaan, ondanks het feit dat het slechts 2 ongepaarde
valentie elektronen heeft in grondtoestand.
Door een 2s elektron naar het lege 2p orbitaal te brengen, worden 4 ongepaarde elektronen
bekomen.
Dit vergt energie, maar bij vormen binding komt ook energie vrij.
Daarnaast zijn de 4 C-H bindingen in methane gelijk. Met een 2s en drie 2p orbitalen kunnen
we dit niet verklaren orbitaalhybridisatie
Sp3 hybridisatie
= combinatie van één s orbitaal en 3 p – orbitalen dus 25% s – karakter en 75% p – karakter
Van 4 atoomorbitalen creëer je 4 nieuwe orbitalen = behoud van orbitalen.
De 4 sp3 orbitalen willen ruimtelijk zo ver mogelijk uit elkaar zitten (tetraëder) met hoeken
van 109,5°.
B. Binding in ethane: sp3 hybridisatie
De twee koolstofatomen zijn sp3 gehybridiseerd. De C – C binding wordt gevormd door sp3 –
sp3 overlap. De C – H bindingen vormen gevormd door sp3 – s overlap
Bindingshoeken: 109,6°
Het MO schema van de C – C enkele binding bezit een bindend en een antibindend orbitaal
(2 orbitalen overlappen geven 2 MO orbitalen, nl een bindend en een antibindend. Het anti
bindend heeft een hogere energie, bij ethane geen elektronen in antibindend omdat eerst laagst
energetische niveaus opgevuld worden)
Bij verwarming kunnen er elektronen terecht komen in anti bindend orbitaal verzwakt de
binding.
C. Binding in ethene: sp2 hybridisatie
Bevat 2 sp2 gehybridiseerde koolstofatomen.
De drie gedegenereerde orbitalen per atoom liggen in 1 vlak en het niet gehybridiseerde p
orbitaal staat er loodrecht op.
Sp2 hybridisatie is een combinatie van een s – orbitaal met twee p – orbitalen. Dus 33% s
karakter en 66% p karakter.
De C – C enkele binding () wordt gevormd door sp2 – sp2 overlap. De - binding door
p – p overlap. De C – H binding door sp2 – s overlap.
Omdat een dubbele binding meer afstoot is de H – C – C hoek groter dan de H – C – H
4
chemie
Bregje Christiaenssen
Biochemie
1
,Inleiding
Waarom organische chemie?
- Koolstofhoudende verbindingen werden vroeger verondersteld afkomstig te zijn van
levende organismen
- De synthese van de verbinding urea toonde aan dat organische verbindingen in het
laboratorium kunnen gemaakt worden uit niet levend materiaal (anorganisch)
- Tegenwoordig worden organische natuurproducten standaard gesynthetiseerd ih labo.
Waarom koolstof?
Koolstof staat in het midden van de 2e rij van het PSE: geeft/ ontvangt geen elektronen (heeft
gemiddelde EN)
Vormt stabiele covalente verbindingen met andere C en meeste andere atomen
DE bouwsteen van de levende wereld
(onder C staat Si, gelijkaardige rij heeft gelijkaardige chemische eigenschappen dus Si – Si –
Si -... kan ook, maar veel labielere bindingen.)
Elektronische structuur en
binding
Ionische, covalente en polaire covalente binding
A) Ionische binding
Een ionische binding is het resultaat van elektrostatische aantrekking tussen ionen van
tegengestelde lading, Bv NaCl (coulombkrachten)
B) Covalente binding
Een covalente binding is het resultaat van het gemeenschappelijk stellen van valentie
elektronen
!! C,N,O en F zijn atomen die geen d – orbitalen bezitten moeten voldaan zijn aan de
octetregel. (d en f orbitalen niet persee)
Extra: maximaal 2 elektronen per atoomorbitaal; bij voldoende dichte afstand binding
molecuulorbitaal
C) Polaire covalente binding of niet polaire covalente binding
Niet polaire covalente binding = een gelijke ladingsverdeling ten gevolge van gelijke
elektronegativiteit van de atomen
Polaire covalente binding = ongelijke ladingsverdeling ten gevolge van verschillende
elektronegativiteiten van de atomen
Meest elektronegatieve element heeft de grootste ladingsdichtheid rond zich
partieel positieve en partieel negatieve lading
Richting polariteit kan aangegeven worden met pijltje pijl wijst in de richting van meest
elektronegatieve element.
2
,Een polaire covalente binding zit tussen de extremen van de ionaire binding en niet polair
covalente binding.
Een ionische binding is het niet gemeenschappelijk stellen van elektronen en een niet polaire
covalente binding is gelijk ter beschikking stellen.
Hoe groter verschil in elektronegativiteit, hoe groter ionair karakter en hoe kleiner, hoe groter
covalent karakter.
Dipoolmoment
μ=e x d
e= lading van partieel positief / negatief atoom
d= afstand tussen ladingen (in cm)
Als een molecule slechts 1 covalente binding bezit: dipoolmoment gelijk aan die van de
binding
Voor een molecule die bestaat uit meerdere covalente bindingen is het dipoolmoment van de
molecule afhankelijk van het dipoolmoment van alle bindingen en de geometrie (vectoriële
som)
Lewis, Kekulé en ‘gecondenseerde’ structuren
A. Lewis
In een Lewis structuur worden de valentie elektronen als punten voorgesteld
B. Kekulé
In een Kekule structuur worden de bindende elektronen als lijntjes voorgesteld en worden de
niet bindende elektronen niet getoond. Enkel wanneer nadruk gelegd moet worden op een
chemische eigenschap die hiermee verband houdt.
C. Gecondenseerde
In een gecondenseerde structuur worden de bindende elektronen en niet – bindende
elektronen niet getoond.
Lewis Kekulé Gecondeseerde
Bindingen in organische moleculen: hybridisatie
Atoomorbitalen zijn niet geschikt om de geometrie en de bindingen van de molecule te
verklaren
Tijdens het bindingsproces ontstaan nieuwe orbitalen die beter geschikt zijn.
3
, Atoomorbitalen (2s, 2px, 2py, 2pz) hybride atoomorbitalen (sp3, sp2, sp)
molecuulorbitalen (sigma, pi, n)
A. Binding in methane: sp3 hybridisatie
In principe verwacht je 2 soorten bindingen
- Overlap van 2s orbitaal van C met één H orbitaal
- Overlap van drie 2p orbitalen met 3 H orbitalen
Koolstof kan 4 covalente bindingen aangaan, ondanks het feit dat het slechts 2 ongepaarde
valentie elektronen heeft in grondtoestand.
Door een 2s elektron naar het lege 2p orbitaal te brengen, worden 4 ongepaarde elektronen
bekomen.
Dit vergt energie, maar bij vormen binding komt ook energie vrij.
Daarnaast zijn de 4 C-H bindingen in methane gelijk. Met een 2s en drie 2p orbitalen kunnen
we dit niet verklaren orbitaalhybridisatie
Sp3 hybridisatie
= combinatie van één s orbitaal en 3 p – orbitalen dus 25% s – karakter en 75% p – karakter
Van 4 atoomorbitalen creëer je 4 nieuwe orbitalen = behoud van orbitalen.
De 4 sp3 orbitalen willen ruimtelijk zo ver mogelijk uit elkaar zitten (tetraëder) met hoeken
van 109,5°.
B. Binding in ethane: sp3 hybridisatie
De twee koolstofatomen zijn sp3 gehybridiseerd. De C – C binding wordt gevormd door sp3 –
sp3 overlap. De C – H bindingen vormen gevormd door sp3 – s overlap
Bindingshoeken: 109,6°
Het MO schema van de C – C enkele binding bezit een bindend en een antibindend orbitaal
(2 orbitalen overlappen geven 2 MO orbitalen, nl een bindend en een antibindend. Het anti
bindend heeft een hogere energie, bij ethane geen elektronen in antibindend omdat eerst laagst
energetische niveaus opgevuld worden)
Bij verwarming kunnen er elektronen terecht komen in anti bindend orbitaal verzwakt de
binding.
C. Binding in ethene: sp2 hybridisatie
Bevat 2 sp2 gehybridiseerde koolstofatomen.
De drie gedegenereerde orbitalen per atoom liggen in 1 vlak en het niet gehybridiseerde p
orbitaal staat er loodrecht op.
Sp2 hybridisatie is een combinatie van een s – orbitaal met twee p – orbitalen. Dus 33% s
karakter en 66% p karakter.
De C – C enkele binding () wordt gevormd door sp2 – sp2 overlap. De - binding door
p – p overlap. De C – H binding door sp2 – s overlap.
Omdat een dubbele binding meer afstoot is de H – C – C hoek groter dan de H – C – H
4
