LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
REPORTE PRÁCTICA #8: SÍNTESIS DEL ÁCIDO
BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO.
, “Síntesis del ácido benzoico y alcohol bencílico.”
Objetivo.
Llevar a cabo la reacción de auto oxidación-reducción con el benzaldehído para
dar una mezcla de alcohol bencílico y ácido benzoico al exponerse a la acción de
una base concentrada y posterior neutralización.
Fundamento.
Los aldehídos son compuestos en los cuales el grupo carbonilo está enlazado a
dos carbonos. En el sistema IUQPA los aldehídos alifáticos tienen terminación al y
las cetonas terminación ona. El grupo aldehído debe ser uno de los extremos de la
cadena de carbonos. Como el carbonilo es un grupo polar, los aldehídos y las
cetonas tienen mayor punto de ebullición que hidrocarburos de su peso molecular,
pero menores que los alcoholes. El oxígeno del carbonilo permite los aldehídos y
cetonas formen fuertes enlaces de hidrogeno con el agua.
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el
aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene
lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto
oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el
benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de
hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante
del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o
derivados aromáticos como el benzaldehído.
En resumen, la reacción de Cannizaro se compone de:
1.- Adicción del ion hidróxido al carbonilo.
2.-Transferencia de hidruro.
3.- Equilibrio ácido-base.
REPORTE PRÁCTICA #8: SÍNTESIS DEL ÁCIDO
BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO.
, “Síntesis del ácido benzoico y alcohol bencílico.”
Objetivo.
Llevar a cabo la reacción de auto oxidación-reducción con el benzaldehído para
dar una mezcla de alcohol bencílico y ácido benzoico al exponerse a la acción de
una base concentrada y posterior neutralización.
Fundamento.
Los aldehídos son compuestos en los cuales el grupo carbonilo está enlazado a
dos carbonos. En el sistema IUQPA los aldehídos alifáticos tienen terminación al y
las cetonas terminación ona. El grupo aldehído debe ser uno de los extremos de la
cadena de carbonos. Como el carbonilo es un grupo polar, los aldehídos y las
cetonas tienen mayor punto de ebullición que hidrocarburos de su peso molecular,
pero menores que los alcoholes. El oxígeno del carbonilo permite los aldehídos y
cetonas formen fuertes enlaces de hidrogeno con el agua.
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
βhidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el
aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene
lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto
oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el
benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de
hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante
del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos
alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o
derivados aromáticos como el benzaldehído.
En resumen, la reacción de Cannizaro se compone de:
1.- Adicción del ion hidróxido al carbonilo.
2.-Transferencia de hidruro.
3.- Equilibrio ácido-base.
