Samenvatting organische chemie - ppt + nota's prof vd lesopnames

HOOFDSTUK 1: ELEKTRONISCHE STRUCTUUR EN BINDINGEN - ACIDITEIT EN BASICITEIT

Organisch = een stof die koolstof bevat
-> C gaat niet 4 elektronen opnemen of afgeven
-> C wil elektronen delen om tot de OC te bekomen



I.1 STRUCTUUR VAN EEN ATOOM

◉ Atoomnummer = het aantal protonen = aantal elektronen
◉ Massagetal = som van de protonen en neutronen
◉ Isotopen hebben eenzelfde atoomnummer maar een verschillend massagetal
◉ Atoommassa: de gemiddelde massa van zijn atomen
◉ Moleculaire massa: de som van de atoommassa’s van de atomen in de molecule

I.2 ELEKTRONENDISTRIBUTIE IN EEN ATOOM




KWANTUMMECHANICA: een golfvergelijking om de beweging van een elektron rond de kern te karakteriseren
-> Golffunctie of orbitalen: de energie en ruimte waarin een elektron kan gevonden worden
-> atoomorbitalen dichter bij de kern hebben een kleinere energie
-> gedegenereerde orbitalen hebben dezelfde energie

ELEKTRONCONFIGURATIE: geeft de verdeling van de elektronen weer over de verschillende orbitalen
◉ Aufbauprincipe: eerst worden de orbitalen met de laagste energie-inhoud met elektronen bezet
◉ Exclusieprincipe van Pauli: per orbitaal kunnen maar twee elektronen die tegengestelde spin hebben
◉ Regel van Hund: wanneer orbitalen zelfde energie bezitten, brengt men eerst in elk orbitaal één elektron onder

I.3 IONBINDING EN COVALENTE BINDING

LEWIS THEORIE
Een atoom zal elektronen afgeven, opnemen of delen om een gevulde buitenste schil te hebben (8 elektronen)




Een atoom is het meest stabiel als buitenste schil volledig gevuld is of dus 8 elektronen bevat. (= octetstructuur)
- dit kan gebeuren door elektronen af te geven (metalen)
-> hierdoor ontstaan elektropositieve deeltjes of kationen
- dit kan gebeuren door elektronen op te nemen (niet-metalen)
-> hierdoor ontstaan elektronegatieve deeltjes of anionen

,IONBINDING : GEVORMD DOOR DE OVERDRACHT VAN ELEKTRONEN


Een ionbinding ontstaat wanneer er een elektronoverdracht gebeurt tussen een metaal
en een niet-metaal. De ontstane ionen trekken elkaar aan en vormen een ionrooster.




COVALENTE BINDING: GEVORMD DOOR DELEN VAN ELEKTRONEN

Een covalente binding is het resultaat van een gemeenschappelijk gebruik van elektronen
H kan op 3 manieren een octetconfiguratie bereiken
a) door zijn elektron te delen
b) door een elektron af te staan met vorming van een proton (leeg orbitaal)
c) door een elektron op te nemen met vorming van een hydrideion (gevuld orbitaal)




ELEKTRONEGATIVITEIT (EN): maat voor mogelijkheid van een atoom om
bindingselektronen naar zich toe te trekken (TRENDS KENNEN)

POLARITEIT: hoe groter het verschil in elektronegativiteit, hoe groter de
polariteit van de binding
-> elektronenrijke atomen of moleculen worden aangetrokken door
elektronenarme atomen of moleculen



SOORTEN COVALENTE BINDINGEN
◉ Gelijk gedeelde elektronen: apolaire covalente binding (cfr. H2)
◉ Gedeelde elektronen tussen atomen met verschillende EN-waarde: polair covalente bindingen (cfr. HF)
-> heeft een positieve en negatieve kant
-> heeft een dipoolmoment (D) = = e . d
(e) : sterkte van de lading van het atoom
(d) : afstand tussen de ladingen




AANTAL ELEKTRONEN KENNEN
H, He, Li, Be, B C, N, O, F, S en P

,Elektrostatische potentiaalmappen zijn modellen die aangeven hoe ladingen verdeeld zijn in de molecule.
H in LiH heeft dus een hogere elektronendensiteit dan H in H2. H in HF heeft lagere elekrtonendensiteit dan H in H2.




I.4 HOE WORDEN STRUCTUREN VOORGESTELD?


LEWIS-STRUCTUREN: VOORSTELLING GEDEELDE ELEKTRONENPAREN ALS ZODANIG

◉ Aantal gedeelde elektronparen (of covalente bindingen)
= [aantal e- voor de edelgasconfiguratie - (aantal valentie-elektronen - effectieve ladingen) ] / 2

◉ Formele lading
= aantal valentie-elektronen - (aantal elektronen in vrije elektronenparen + ½ aantal bindingselektronen)




KEKULÉ – LEWISSTRUCTUREN



1 Bepaal het aantal covalente bindingen
2 Verdeel de overige e paren zoveel mogelijk in
overeenstemming met octetstructuren
3 Lokaliseer de formele (positieve of negatieve)
ladingen

Leerpad




RESONANTIESTRUCTUREN OF KANONIEKEN

= verschillen alleen in de plaats van de p- en niet-bindende orbitalen

KÉKULÉ-STRUCTUREN


Voorstelling bindende elektronenparen met lijnen


GECONDENSEERDE STRUCTUREN

Geen elektronenparen

, I.5 ATOOMORBITALEN




◉ Een orbitaal geeft de ruimte aan waarin je, met een betrouwbaarheid van 90%, een elektron kan vinden rond de
kern
◉ Een elektron in een 1s orbitaal: kan overal gevonden worden in de 1s bol
◉ Een elektron in een 2s orbitaal: heeft een gebied waarin de waarschijnlijkheid om een elektron te vinden gelijk is
aan nul => radiale knoop
◉ Een elektron in een p-orbitaal: heeft ook een gebied waar de waarschijnlijkheid om een elektron terug te vinden
nul is => knoopvlak
-> 3 gedegenereerde p-orbitalen (zelfde energie) = px, py, pz

I.6 DE MOLECULAIRE ORBITAAL THEORIE (MO)

Volgens de MO-theorie worden covalente bindingen gevormd wanneer atoomorbitalen (AO) overlappen zodat er
molecuulorbitalen (MO) ontstaan

◉ De vrijgekomen energie bij vormen van binding bij overlapping
= energie nodig bij vormen binding = bindingsssterkte
= bindingsdissociatie-energie
◉ Hoe meer orbitalen overlappen, hoe meer energie er vrijkomt
-> hoe groter de stabiliteit wordt
◉ Op een bepaalde afstand stoten de positieve kernladingen elkaar af
-> lagere stabiliteit




◉ De combinatie van AO geeft aanleiding tot 2 nieuwe MO:
- bindend molecuul orbitaal (lagere energie dan de AO)
-> stabiliserend (succesvolle overlap)
- * anti-bindend molecuul orbitaal (hogere energie dan de AO)
-> destabiliserend (geen succcesvolle overlap)
-> hier zitten dus geen elektronen




Overlap van 2x 1s orbitalen