Organische chemie II
H1 Herhaling Organische Chemie I
H2 Carbonylverbindingen klasse I: zuurhalogeniden, zuuranhydriden, esters, carbonzuren,
amiden en nitrillen
A. Nomenclatuur
Klasse 1
= Carbonyl verbindingen met een groep die kan
gesubstitueerd worden door een nucleofiel
Anhydride (H wegnemen => dehydrateren)
RCO: groep wijst op acyl
Nitrile heeft geen carbonyl, maar heeft zelfde
oxidatievermogen als carbonyl
=> zelfde OG van C => zelfde chemie
Primair amide kan je omzetten in nitrile door dehydratatie (geen redox)
Leaving groep
Hoe zwakker basisch de leaving groepen zijn, hoe
gemakkelijker substitutie kan optreden
=> bij bestuderen van leaving group: kijken naar pKa
=> ‘hoe hoger de pKa, hoe minder zuur, hoe slechter de
leaving group’
=> ‘hoe lager de pKa, hoe minder basich want
geprotoneerde vorm is sterk zuur, hoe beter de leaving
group’
Klasse 2
= Carbonyl verbindingen met een groep die NIET kan gesubstitueerd
worden door een nucleofiel
! H- en R- zijn zeer sterke basen
GEVOLG: kunnen niet als ‘leaving groep’ optreden
=> limiet was pKa 36 voor leaving group (nu 40/50)
Carboxyllic acids (carbonzuren)
alkane –e +oic acid
! bij gebruiksnamen
wordt de plaats van
de subst aangeduid
met Griekse letters
=> methylenegroep
naast carbonyl
= alfa C
,! Wanneer er 2 (of meer) carboxy functies
voorkomen
=> naam van het alkane + “dioic acid”
=> “e” van het alkane wordt hier niet verwijderd
(geen 2 opeenvolgende klinkers!)
=> Sommige moleculen met 2 carboxylic acid
groepen hebben een gebruiksnaam
Ezelsbrug: Oh My, Such Good Apple Pie
Alkane + “dioic acid”
! In hoofdketen kan carbonzuur enkel aan 1/beiden
uiteinden staan (daarom ook geen nummering nodig)
,Acyl Halides (zuurhalogenides)
Alkane –e + oyl en soort halide
erachter
Alkane + “dioyl dihalide”
Acid anhydrides (zuuranhydrides)
Alkane -e + oic anhydride
Alkane -e + oic + alkane -e + oic (alfabetisch) + ahydride
, Esters
Alkyl (fenyl) = alkane – e+ oate
! Systematiek in de naam vertrekkend van gebruiksnaam zuur
= alkyl/aryl en gebruiksnaam zuur - ic acid + ate
=> vb: Propionic acid => phenyl propionate
Cyclische esters (lactonen)
! bij gebruiksnamen wordt de gebruiksnaam van het overeenkomstige zuur gebruikt om de stam
te vormen en wordt er een griekse letter gebruikt om aan te duiden welk C aan de carboxylate O
hangt
! systematiek in de naam vertrekkend van gebruiksnaam zuur
= Griekse letter plaats verknoping O en gebruiksnaam zuur - ic acid + olactone
=> sommige zuren wijken af zoals propionic acid (b-propiolactone).
(Gebruiksnamen voor alle carbonzuren/dicarbonzuren kennen tot 6 C’s maar de rest moet je
niet perse kunnen genereren, meer van naam naar structuur kunnen gaan)
H1 Herhaling Organische Chemie I
H2 Carbonylverbindingen klasse I: zuurhalogeniden, zuuranhydriden, esters, carbonzuren,
amiden en nitrillen
A. Nomenclatuur
Klasse 1
= Carbonyl verbindingen met een groep die kan
gesubstitueerd worden door een nucleofiel
Anhydride (H wegnemen => dehydrateren)
RCO: groep wijst op acyl
Nitrile heeft geen carbonyl, maar heeft zelfde
oxidatievermogen als carbonyl
=> zelfde OG van C => zelfde chemie
Primair amide kan je omzetten in nitrile door dehydratatie (geen redox)
Leaving groep
Hoe zwakker basisch de leaving groepen zijn, hoe
gemakkelijker substitutie kan optreden
=> bij bestuderen van leaving group: kijken naar pKa
=> ‘hoe hoger de pKa, hoe minder zuur, hoe slechter de
leaving group’
=> ‘hoe lager de pKa, hoe minder basich want
geprotoneerde vorm is sterk zuur, hoe beter de leaving
group’
Klasse 2
= Carbonyl verbindingen met een groep die NIET kan gesubstitueerd
worden door een nucleofiel
! H- en R- zijn zeer sterke basen
GEVOLG: kunnen niet als ‘leaving groep’ optreden
=> limiet was pKa 36 voor leaving group (nu 40/50)
Carboxyllic acids (carbonzuren)
alkane –e +oic acid
! bij gebruiksnamen
wordt de plaats van
de subst aangeduid
met Griekse letters
=> methylenegroep
naast carbonyl
= alfa C
,! Wanneer er 2 (of meer) carboxy functies
voorkomen
=> naam van het alkane + “dioic acid”
=> “e” van het alkane wordt hier niet verwijderd
(geen 2 opeenvolgende klinkers!)
=> Sommige moleculen met 2 carboxylic acid
groepen hebben een gebruiksnaam
Ezelsbrug: Oh My, Such Good Apple Pie
Alkane + “dioic acid”
! In hoofdketen kan carbonzuur enkel aan 1/beiden
uiteinden staan (daarom ook geen nummering nodig)
,Acyl Halides (zuurhalogenides)
Alkane –e + oyl en soort halide
erachter
Alkane + “dioyl dihalide”
Acid anhydrides (zuuranhydrides)
Alkane -e + oic anhydride
Alkane -e + oic + alkane -e + oic (alfabetisch) + ahydride
, Esters
Alkyl (fenyl) = alkane – e+ oate
! Systematiek in de naam vertrekkend van gebruiksnaam zuur
= alkyl/aryl en gebruiksnaam zuur - ic acid + ate
=> vb: Propionic acid => phenyl propionate
Cyclische esters (lactonen)
! bij gebruiksnamen wordt de gebruiksnaam van het overeenkomstige zuur gebruikt om de stam
te vormen en wordt er een griekse letter gebruikt om aan te duiden welk C aan de carboxylate O
hangt
! systematiek in de naam vertrekkend van gebruiksnaam zuur
= Griekse letter plaats verknoping O en gebruiksnaam zuur - ic acid + olactone
=> sommige zuren wijken af zoals propionic acid (b-propiolactone).
(Gebruiksnamen voor alle carbonzuren/dicarbonzuren kennen tot 6 C’s maar de rest moet je
niet perse kunnen genereren, meer van naam naar structuur kunnen gaan)
