Chemie Overal 4 VWO ||| Samenvatting H6: Koolstofchemie
H6 | Koolstofchemie
6.1 Koolwaterstoffen
Koolstofchemie
De chemie die zich bezighoudt met het bestuderen van koolstofverbindingen wordt wel organische
chemie. Tegenwoordig spreken we liever van koolstofchemie.
Een belangrijke bron van koolstofverbindingen is aardolie. Aardolie bestaat uit ruim 100.000
verschillende koolstofverbindingen. Het werd dan ook nodig deze koolstofverbindingen onder te
verdelen in klassen die bepaalde eigenschappen met elkaar gemeen hebben.
Een voorbeeld van zo’n klasse zijn koolwaterstoffen, dit zijn alle verbindingen die uitsluitend uit
kool- en waterstofatomen bestaan.
Koolwaterstoffen
Binnen de klassen van de koolwaterstoffen kun je weer verschillende groepen onderscheiden.
Homologe reeksen
De koolwaterstoffen kun je onderverdelen in homologe reeksen. In één
homologe reeks is de verhouding tussen het aantal C-atomen en H-atomen in
de moleculen gelijk. Een voorbeeld van zo’n homologe reeks zijn de alkanen
met de algemene formule CnH2n+2.
Onvertakte en vertakte koolwaterstoffen
Een andere onderverdeling is in vertakte en onvertakte koolwaterstoffen. In
een onvertakt koolwaterstofmolecuul is elk C-atoom met één of twee andere
C-atomen verbonden. In een vertakt koolwaterstofmolecuul komt minstens één C-atoom voor dat
met drie of vier andere C-atomen is verbonden.
Zijn er twee verschillende stoffen die bestaan uit dezelfde molecuulformule, heet dat verschijnsel
isomerie. De twee verschillende stoffen zijn dan isomeren.
Verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
In een verzadigd koolwaterstofmolecuul komen uitsluitend enkele atoombindingen tussen C-atomen
voor. De eenvoudigste groep verzadigde koolwaterstoffen zijn de alkanen.
In een onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen één of meer dubbele bindingen atoombindingen
tussen C-atomen voor. De eenvoudigste groep onverzadigde koolwaterstoffen zijn de alkenen
(algemene formule: CnH2n).
Er zijn ook onverzadigde stoffen met een drievoudige binding tussen twee C-atomen. De
eenvoudigste groep zijn de alkynen (algemene formule: CnH2n-2).
Cyclische koolwaterstoffen
Cyclische koolwaterstoffen zijn stoffen met moleculen waar een ring van C-atomen in voorkomt. De
eenvoudigste groep zijn de cycloalkanen. Cycloalkanen zijn een isomeer met de alkenen, ze
hebben dezelfde molecuulformule, maar in een andere structuurformule.
Als in het molecuul een ring voorkomt spreek je van een cyclische verbinding. Onvertakte en
vertakte ketens noem je ook wel acyclisch of niet-cyclisch.
Aromaten
Sommige koolwaterstoffen bevatten een bijzondere ringstructuur,
die is afgeleid van de stof benzeen (C6H6). De structuurformule van
benzeen wordt vaak sterk
vereenvoudigd, zie hiernaast.
Bij chemische reacties
gedraagt benzeen zich door de
zes elektronen die verdeeld
worden over de C-atomen
ander dan andere
onverzadigde verbindingen.
1
, Chemie Overal 4 VWO ||| Samenvatting H6: Koolstofchemie
Stoffen waarvan de moleculen een benzeenring bevatten worden aromaten genoemd. Aromaten
vormen een belangrijke grondstof in de industrie.
Alle koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur, noem je alifatische koolwaterstoffen.
6.2 Systematische namen
Namen van alkanen
Om elke stof een naam te geven heeft de International Union of pure and Applied Chemistry
(IUPAC) regels opgesteld. De naamgeving van de koolwaterstoffen is gebaseerd op
die van de alkanen.
Voor de systematische naamgeving van alkanen bestaan regels die in de hele
wereld gebruikt worden.
Naamgeving van onvertakte alkanen
De namen van de onvertakte alkanen moet je uit je hoofd leren. Die vormen de
basis voor de naamgeving van de vertakte alkanen (de eerste tien staan hiernaast).
Naamgeving van vertakkingen
Om de naam van een vertakt alkaan af te
leiden, moet je de namen van een aantal
vertakkingen kennen. Je noemt deze
vertakkingen alkylgroepen.
Regels voor de naamgeving van
alkanen
Er zijn zeven stappen om van een vertakt alkaan de naam af te leiden (zie BINAS tabel 66D):
1) Zoek de langste onvertakte keten van C-atomen op. Dit wordt de hoofdketen: de stam.
2) De naam van het onvertakte alkaan met evenveel C-atomen als de stam, wordt de stamnaam
(zie naamgeving onvertakte alkanen).
3) Nummer de C-atomen van de langste keten om de plaats te bepalen. Het nummeren mag alle
kanten op, maar de C-atoom met het kleinste getal waar de zijgroep begint is mogelijk.
4) Elke zijgroep wordt vóór de naam van de hoofdketen vermeld, voorafgegaan door het
nummer van het C-atoom waaraan het vast zit.
5) Komt eenzelfde zijgroep vaker voor, dan gebruik je de voorvoegsels di (2x), tri (3x), tetra
(4x), enz. (zie hiervoor BINAS tabel 66C).
6) Bij meerdere zijgroepen wordt de alfabetische volgorde aangehouden.
7) In de naam van het alkaan worden getallen gescheiden door een komma en tussen een getal
en een letter komt een streepje.
Alkenen en alkynen
Alkenen hebben een dubbele binding in hun structuur. De algemene formule is
CnH2n. De naamgeving van alkenen verschilt op twee punten van alkanen.
1) De uitgang van de naam is niet -aan, maar -een;
2) De plaats van een dubbele bindingen wordt aangegeven met een cijfer.
Alkadiënen
Als er twee dubbele bindingen in het molecuul optreden spreek je van een alkadieen. De algemene
formule is CnH2n-2. De dubbele bindingen zitten in de hoofdketen, maar dit hoeft niet de langste
keten te zijn.
Alkynen
Een koolwaterstof met één drievoudige binding in het molecuul noem je een alkyn, de uitgang van
de naam wordt dan -yn. De algemene formule is CnH2n-2.
Cycloalkanen
In het skelet van een cycloalkaan komt één ring voor. De algemene formule is CnH2n. De
systematische naamgeving is op één punt anders dan alkanen: het voorzetsel cyclo.
Cycloalkenen
Als in een cycloalkaan een dubbele binding voorkomt, heet de stof een cycloalkeen en is de
algemene formule CnH2n-2.
2
H6 | Koolstofchemie
6.1 Koolwaterstoffen
Koolstofchemie
De chemie die zich bezighoudt met het bestuderen van koolstofverbindingen wordt wel organische
chemie. Tegenwoordig spreken we liever van koolstofchemie.
Een belangrijke bron van koolstofverbindingen is aardolie. Aardolie bestaat uit ruim 100.000
verschillende koolstofverbindingen. Het werd dan ook nodig deze koolstofverbindingen onder te
verdelen in klassen die bepaalde eigenschappen met elkaar gemeen hebben.
Een voorbeeld van zo’n klasse zijn koolwaterstoffen, dit zijn alle verbindingen die uitsluitend uit
kool- en waterstofatomen bestaan.
Koolwaterstoffen
Binnen de klassen van de koolwaterstoffen kun je weer verschillende groepen onderscheiden.
Homologe reeksen
De koolwaterstoffen kun je onderverdelen in homologe reeksen. In één
homologe reeks is de verhouding tussen het aantal C-atomen en H-atomen in
de moleculen gelijk. Een voorbeeld van zo’n homologe reeks zijn de alkanen
met de algemene formule CnH2n+2.
Onvertakte en vertakte koolwaterstoffen
Een andere onderverdeling is in vertakte en onvertakte koolwaterstoffen. In
een onvertakt koolwaterstofmolecuul is elk C-atoom met één of twee andere
C-atomen verbonden. In een vertakt koolwaterstofmolecuul komt minstens één C-atoom voor dat
met drie of vier andere C-atomen is verbonden.
Zijn er twee verschillende stoffen die bestaan uit dezelfde molecuulformule, heet dat verschijnsel
isomerie. De twee verschillende stoffen zijn dan isomeren.
Verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen
In een verzadigd koolwaterstofmolecuul komen uitsluitend enkele atoombindingen tussen C-atomen
voor. De eenvoudigste groep verzadigde koolwaterstoffen zijn de alkanen.
In een onverzadigd koolwaterstofmolecuul komen één of meer dubbele bindingen atoombindingen
tussen C-atomen voor. De eenvoudigste groep onverzadigde koolwaterstoffen zijn de alkenen
(algemene formule: CnH2n).
Er zijn ook onverzadigde stoffen met een drievoudige binding tussen twee C-atomen. De
eenvoudigste groep zijn de alkynen (algemene formule: CnH2n-2).
Cyclische koolwaterstoffen
Cyclische koolwaterstoffen zijn stoffen met moleculen waar een ring van C-atomen in voorkomt. De
eenvoudigste groep zijn de cycloalkanen. Cycloalkanen zijn een isomeer met de alkenen, ze
hebben dezelfde molecuulformule, maar in een andere structuurformule.
Als in het molecuul een ring voorkomt spreek je van een cyclische verbinding. Onvertakte en
vertakte ketens noem je ook wel acyclisch of niet-cyclisch.
Aromaten
Sommige koolwaterstoffen bevatten een bijzondere ringstructuur,
die is afgeleid van de stof benzeen (C6H6). De structuurformule van
benzeen wordt vaak sterk
vereenvoudigd, zie hiernaast.
Bij chemische reacties
gedraagt benzeen zich door de
zes elektronen die verdeeld
worden over de C-atomen
ander dan andere
onverzadigde verbindingen.
1
, Chemie Overal 4 VWO ||| Samenvatting H6: Koolstofchemie
Stoffen waarvan de moleculen een benzeenring bevatten worden aromaten genoemd. Aromaten
vormen een belangrijke grondstof in de industrie.
Alle koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur, noem je alifatische koolwaterstoffen.
6.2 Systematische namen
Namen van alkanen
Om elke stof een naam te geven heeft de International Union of pure and Applied Chemistry
(IUPAC) regels opgesteld. De naamgeving van de koolwaterstoffen is gebaseerd op
die van de alkanen.
Voor de systematische naamgeving van alkanen bestaan regels die in de hele
wereld gebruikt worden.
Naamgeving van onvertakte alkanen
De namen van de onvertakte alkanen moet je uit je hoofd leren. Die vormen de
basis voor de naamgeving van de vertakte alkanen (de eerste tien staan hiernaast).
Naamgeving van vertakkingen
Om de naam van een vertakt alkaan af te
leiden, moet je de namen van een aantal
vertakkingen kennen. Je noemt deze
vertakkingen alkylgroepen.
Regels voor de naamgeving van
alkanen
Er zijn zeven stappen om van een vertakt alkaan de naam af te leiden (zie BINAS tabel 66D):
1) Zoek de langste onvertakte keten van C-atomen op. Dit wordt de hoofdketen: de stam.
2) De naam van het onvertakte alkaan met evenveel C-atomen als de stam, wordt de stamnaam
(zie naamgeving onvertakte alkanen).
3) Nummer de C-atomen van de langste keten om de plaats te bepalen. Het nummeren mag alle
kanten op, maar de C-atoom met het kleinste getal waar de zijgroep begint is mogelijk.
4) Elke zijgroep wordt vóór de naam van de hoofdketen vermeld, voorafgegaan door het
nummer van het C-atoom waaraan het vast zit.
5) Komt eenzelfde zijgroep vaker voor, dan gebruik je de voorvoegsels di (2x), tri (3x), tetra
(4x), enz. (zie hiervoor BINAS tabel 66C).
6) Bij meerdere zijgroepen wordt de alfabetische volgorde aangehouden.
7) In de naam van het alkaan worden getallen gescheiden door een komma en tussen een getal
en een letter komt een streepje.
Alkenen en alkynen
Alkenen hebben een dubbele binding in hun structuur. De algemene formule is
CnH2n. De naamgeving van alkenen verschilt op twee punten van alkanen.
1) De uitgang van de naam is niet -aan, maar -een;
2) De plaats van een dubbele bindingen wordt aangegeven met een cijfer.
Alkadiënen
Als er twee dubbele bindingen in het molecuul optreden spreek je van een alkadieen. De algemene
formule is CnH2n-2. De dubbele bindingen zitten in de hoofdketen, maar dit hoeft niet de langste
keten te zijn.
Alkynen
Een koolwaterstof met één drievoudige binding in het molecuul noem je een alkyn, de uitgang van
de naam wordt dan -yn. De algemene formule is CnH2n-2.
Cycloalkanen
In het skelet van een cycloalkaan komt één ring voor. De algemene formule is CnH2n. De
systematische naamgeving is op één punt anders dan alkanen: het voorzetsel cyclo.
Cycloalkenen
Als in een cycloalkaan een dubbele binding voorkomt, heet de stof een cycloalkeen en is de
algemene formule CnH2n-2.
2
