H2 koolhydraten
1. Inleiding
• Algemene formule: (CH2O)n
• Belang: voedsel, energiebron, celadhesie
• Indeling obv grootte
o Monosacchariden
▪ 1 enkel polyhydroxy-aldehyde
▪ 1 enkel polyhydroxy-keton
o Oligosacchariden
▪ Korte ketens van monosacchariden
▪ Meest voorkomende zijn de disacchariden
o Polysacchariden
2. Monosacchariden
• Aldehyden of ketonen
o Aldehyde: monosaccharide is een aldose
o Keton: monosaccharide is een ketose
• Met 1 of meer hydroxylgroepen
o 3C: triose - 4C: tetrose - 5C: pentose - 6C: hexose – 7C: heptose
• Naamgeving
o Aldotriose, aldotetrose….
o Ketotriose, ketotetrose….
• Bezitten een carbonylgroep
• Koolstofskelet onvertakt
o Verbonden met enkelvoudige bindingen
• 1 C-atoom: dubbele binding met zuurstof
o Alle andere C-atomen: hydroxylgroep
• Hebben asymmetrische centra
• Alle monosacchariden behalve dihydroxy-aceton:
o 1 of meer chirale centra
o Optische isomeren
• Eenvoudigste aldose, glyceraldehyde:
o 1 chiraal centrum
o 2 stereo-isomeren
o enantiomeren
,• Conventie
o 1 enantiomeer is het D-isomeer (rechts), het andere het L-isomeer (links)
o D of L bepaald door
▪ Het chirale centrum het verst verwijderd van de carbonylgroep
▪ Positie van OH-groep op dat koolstofatoom i/e Fischer-projectie
• D = rechts, L = links
• Aantal stereo-isomeren afh van aantal chirale centra (n)
o Altijd 2n
2.1 D-aldoses
2.2 D-ketoses
Als je de L-suikers moet tekenen,
moet je het hele gegeven gewoon
omdraaien
ketohexose
2.3 monosacchariden
• 2 diastereomeren die slechts verschillen in de configuratie rond 1 koolstofatoom zijn epimeren
, • Meeste monosacchariden hebben een ringstructuur
• Aldotetrosen + alle suikers met 5 of meer C-atomen
• Vorming van ringstructuur het gevolg van vorming van
o Hemiacetaal bij aldosen
o Hemiketaal bij ketosen
• Extra chiraal centrum wordt gevormd
Anomeerreferentie atoom (C5)
= chiraal centrum, het verst
verwijdert van de carbonylgroep
α = hydroxylgroep op het anomeer
koolstofatoom staat aan de andere kant tov
de hydroxymethylgroep op het anomeer
referentie-atoom
β = hydroxylgroep op het anomeer
koolstofatoom staat aan dezelfde kant tov de
hydroxymethylgroep op het anomeer
referentie-atoom
, Glucose in een 6-
ring
= glucopyranose
• Zesledige ringstructuur: pyranose
• Vijfledige ringstructuur: furanose
• Aldosen komen typisch voor als pyranose, maar kunnen ook voorkomen als furanose
• De ratio van α en β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie
o Mutarotatie = geven niet aan dat het een α of β anomeer is, maar dat ze in elkaar
overgaan
o conversie van α naar β en omgekeerd
• meest voorkomend in de natuur:
o hexosen, D-suikers
o belangrijkste voorbeeld: D-glucose
Haworth-projectie
Eenvoudige manier om monosacchariden in 3D voor te stellen
WERKWIJZE
1. teken de Fischer-projectie
2. teken de juiste ringstructuur, leeg
3. C1 (anomeer) rechts, vervolgens wijzerzin
4. D-suiker: CH2OH omhoog
L-suiker: CH2OH omlaag
5. α: OH tegenovergeslteld aan CH2OH
β: OH dezelfde kant als CH2OH
6. andere OH rechts in Fischer: omlaag in Haworth
andere OH links in Fischer: omhoog in Haworth
1. Inleiding
• Algemene formule: (CH2O)n
• Belang: voedsel, energiebron, celadhesie
• Indeling obv grootte
o Monosacchariden
▪ 1 enkel polyhydroxy-aldehyde
▪ 1 enkel polyhydroxy-keton
o Oligosacchariden
▪ Korte ketens van monosacchariden
▪ Meest voorkomende zijn de disacchariden
o Polysacchariden
2. Monosacchariden
• Aldehyden of ketonen
o Aldehyde: monosaccharide is een aldose
o Keton: monosaccharide is een ketose
• Met 1 of meer hydroxylgroepen
o 3C: triose - 4C: tetrose - 5C: pentose - 6C: hexose – 7C: heptose
• Naamgeving
o Aldotriose, aldotetrose….
o Ketotriose, ketotetrose….
• Bezitten een carbonylgroep
• Koolstofskelet onvertakt
o Verbonden met enkelvoudige bindingen
• 1 C-atoom: dubbele binding met zuurstof
o Alle andere C-atomen: hydroxylgroep
• Hebben asymmetrische centra
• Alle monosacchariden behalve dihydroxy-aceton:
o 1 of meer chirale centra
o Optische isomeren
• Eenvoudigste aldose, glyceraldehyde:
o 1 chiraal centrum
o 2 stereo-isomeren
o enantiomeren
,• Conventie
o 1 enantiomeer is het D-isomeer (rechts), het andere het L-isomeer (links)
o D of L bepaald door
▪ Het chirale centrum het verst verwijderd van de carbonylgroep
▪ Positie van OH-groep op dat koolstofatoom i/e Fischer-projectie
• D = rechts, L = links
• Aantal stereo-isomeren afh van aantal chirale centra (n)
o Altijd 2n
2.1 D-aldoses
2.2 D-ketoses
Als je de L-suikers moet tekenen,
moet je het hele gegeven gewoon
omdraaien
ketohexose
2.3 monosacchariden
• 2 diastereomeren die slechts verschillen in de configuratie rond 1 koolstofatoom zijn epimeren
, • Meeste monosacchariden hebben een ringstructuur
• Aldotetrosen + alle suikers met 5 of meer C-atomen
• Vorming van ringstructuur het gevolg van vorming van
o Hemiacetaal bij aldosen
o Hemiketaal bij ketosen
• Extra chiraal centrum wordt gevormd
Anomeerreferentie atoom (C5)
= chiraal centrum, het verst
verwijdert van de carbonylgroep
α = hydroxylgroep op het anomeer
koolstofatoom staat aan de andere kant tov
de hydroxymethylgroep op het anomeer
referentie-atoom
β = hydroxylgroep op het anomeer
koolstofatoom staat aan dezelfde kant tov de
hydroxymethylgroep op het anomeer
referentie-atoom
, Glucose in een 6-
ring
= glucopyranose
• Zesledige ringstructuur: pyranose
• Vijfledige ringstructuur: furanose
• Aldosen komen typisch voor als pyranose, maar kunnen ook voorkomen als furanose
• De ratio van α en β anomeren komt in evenwicht door mutarotatie
o Mutarotatie = geven niet aan dat het een α of β anomeer is, maar dat ze in elkaar
overgaan
o conversie van α naar β en omgekeerd
• meest voorkomend in de natuur:
o hexosen, D-suikers
o belangrijkste voorbeeld: D-glucose
Haworth-projectie
Eenvoudige manier om monosacchariden in 3D voor te stellen
WERKWIJZE
1. teken de Fischer-projectie
2. teken de juiste ringstructuur, leeg
3. C1 (anomeer) rechts, vervolgens wijzerzin
4. D-suiker: CH2OH omhoog
L-suiker: CH2OH omlaag
5. α: OH tegenovergeslteld aan CH2OH
β: OH dezelfde kant als CH2OH
6. andere OH rechts in Fischer: omlaag in Haworth
andere OH links in Fischer: omhoog in Haworth
