Alkanen (CnH2+n) Alkenen (CnH2n) Alkynen (CnH2n-2)
Naamgeving - IUPAC: alkyl-subst. + hoofd-keten + -aan Stamnaam: -aan → -een (-adieen, -atrieen) Stamnaam: -aan → -yn (-adiyn, -atriyn)
→ alkyl: laag mogelijk nr + alfabetisch Dubbel- & drievoudig: laagste nummering Dubbel- & drievoudig: laagste nummering
(zonder voor-voegsels) Dubbele binding zijketen: -enyl Drievoudige binding zijketen: -ynyl
- iso (2 CH3) & neo (3 CH3) (rechtstreeks op hoofdketen: ylideen)
- Pim., sec., tert., quad. Trans-alkeen = stabiel, cis = onstabiel
Fysische eig. - Apolaire mol. → goed oplosbaar apolaire - vglbaar alkanen - vglbaar alkenen
oplosmiddelen (nt in water, ethanol…) - relatief laag smelt- & kookpunt - relatief laag smelt- & kookpunt
- zwak pol. Karakter vd covalente bindingen - apolair (≠ EN klein), onoplosbaar in water - apolair → onoplosbaar in water
(C-C-bindingen nt gepolariseerd, ≠ EN C en - zwakke london dispersie - weinig interacties tss moleculen
H super klein) - weinig interacties tss moleculen
- London dispersie → kook- & smeltpunt afh
van lengte (lineair = hoger kookpunt)
Reacties - oxidatie: hoge T → omgezet CO2 + H2O - additie: - additie:
(exotherm) 1) hydrogenering (H2) 1) H2 (alkeen→ alkaan)
- halogeneren: funct. groep → reactief 2) elektrofiele halogeen/ zuren/ hydratatie 2) HX & X2 (= alkenen, 2x reactie)
(basisproduct andere organische moleculen) (X2/ HX/ H2O) 3) H2O (→ enolvorm → ketovorm via keto-
! hv boven pijl: anti-Markovnikov ! enolautomerie verschuiving e- en H+)
- polymerisatie: verpakkingsmateriaal
voedingsstoffen
Toepassingen Methaan: aardgas / /
Gezuiverd: laxeermiddel (avitaminose)
, Terpenen Steroïden Halogeenalkanen (RX)
Naamgeving Vertakking op nr 2 - IUPAC:
Gebonden via kop-staartbinding (1-4- 1) substitutieve naam: naam halogeen voor
binding) alkaannaam
2) functionele klassennaam: naam
alkylgroep voor naam halogenide
→ halogeen voorrang in nummering
Fysische eig. / / - grote polariteit (dipool-dipool), niet polair
genoeg → geen H bruggen met H2O → niet
oplosbaar in water
- afmeting halogeenatoom stijgt (london
dispersie)
→ veel hoger kookpnt dan overeenkomstige
alkaan
Reacties Opgebouwd uit Isopreeneenheden (C5H8), Opgebouwd uit isopreeneenheden (C5H8), - nucleofiele substitutie: X vervangen door
via kopstaartbinding gebonden in ABCD-kern (steroïd-nucleus) gebonden nucleofiel (neg. groep) → X = nucleofiel
- eliminatie: alkylhalogenide behandeld met
base → HX onttrokken (H van C naast X) →
alkeen (Zaitsev: proton meest vertakte
plaats onttrokken → stabielste alkeen)
Toepassingen Geurstoffen in planten (natuurproducten) Cholesterol, hormonen, afgescheiden - DDT (dichloordifenyltrichloorethaan):
endocriene klieren, geslachtssteroïden organisch insecticide (WOII: bestrijding tyfus
door muizen & luizen, malaria)
= biologisch moeilijk afbreekbaar: stapelt op
in vetten, Afbraakproduct: DDE verhindert
neerslag calciumzouten eischalen →
populatie roofvogels daalt
- freonen: CFK (chloro-fluor-
koolstofverbinding): reukloos, stabiel, niet
toxisch, onbrandbaar, vluchtig →
drijfgassen spuitbussen & koelinstallaties →
gat in ozonlaag
3 cijfers: 1) #C – 1 2) #H + 1 3) #F
Naamgeving - IUPAC: alkyl-subst. + hoofd-keten + -aan Stamnaam: -aan → -een (-adieen, -atrieen) Stamnaam: -aan → -yn (-adiyn, -atriyn)
→ alkyl: laag mogelijk nr + alfabetisch Dubbel- & drievoudig: laagste nummering Dubbel- & drievoudig: laagste nummering
(zonder voor-voegsels) Dubbele binding zijketen: -enyl Drievoudige binding zijketen: -ynyl
- iso (2 CH3) & neo (3 CH3) (rechtstreeks op hoofdketen: ylideen)
- Pim., sec., tert., quad. Trans-alkeen = stabiel, cis = onstabiel
Fysische eig. - Apolaire mol. → goed oplosbaar apolaire - vglbaar alkanen - vglbaar alkenen
oplosmiddelen (nt in water, ethanol…) - relatief laag smelt- & kookpunt - relatief laag smelt- & kookpunt
- zwak pol. Karakter vd covalente bindingen - apolair (≠ EN klein), onoplosbaar in water - apolair → onoplosbaar in water
(C-C-bindingen nt gepolariseerd, ≠ EN C en - zwakke london dispersie - weinig interacties tss moleculen
H super klein) - weinig interacties tss moleculen
- London dispersie → kook- & smeltpunt afh
van lengte (lineair = hoger kookpunt)
Reacties - oxidatie: hoge T → omgezet CO2 + H2O - additie: - additie:
(exotherm) 1) hydrogenering (H2) 1) H2 (alkeen→ alkaan)
- halogeneren: funct. groep → reactief 2) elektrofiele halogeen/ zuren/ hydratatie 2) HX & X2 (= alkenen, 2x reactie)
(basisproduct andere organische moleculen) (X2/ HX/ H2O) 3) H2O (→ enolvorm → ketovorm via keto-
! hv boven pijl: anti-Markovnikov ! enolautomerie verschuiving e- en H+)
- polymerisatie: verpakkingsmateriaal
voedingsstoffen
Toepassingen Methaan: aardgas / /
Gezuiverd: laxeermiddel (avitaminose)
, Terpenen Steroïden Halogeenalkanen (RX)
Naamgeving Vertakking op nr 2 - IUPAC:
Gebonden via kop-staartbinding (1-4- 1) substitutieve naam: naam halogeen voor
binding) alkaannaam
2) functionele klassennaam: naam
alkylgroep voor naam halogenide
→ halogeen voorrang in nummering
Fysische eig. / / - grote polariteit (dipool-dipool), niet polair
genoeg → geen H bruggen met H2O → niet
oplosbaar in water
- afmeting halogeenatoom stijgt (london
dispersie)
→ veel hoger kookpnt dan overeenkomstige
alkaan
Reacties Opgebouwd uit Isopreeneenheden (C5H8), Opgebouwd uit isopreeneenheden (C5H8), - nucleofiele substitutie: X vervangen door
via kopstaartbinding gebonden in ABCD-kern (steroïd-nucleus) gebonden nucleofiel (neg. groep) → X = nucleofiel
- eliminatie: alkylhalogenide behandeld met
base → HX onttrokken (H van C naast X) →
alkeen (Zaitsev: proton meest vertakte
plaats onttrokken → stabielste alkeen)
Toepassingen Geurstoffen in planten (natuurproducten) Cholesterol, hormonen, afgescheiden - DDT (dichloordifenyltrichloorethaan):
endocriene klieren, geslachtssteroïden organisch insecticide (WOII: bestrijding tyfus
door muizen & luizen, malaria)
= biologisch moeilijk afbreekbaar: stapelt op
in vetten, Afbraakproduct: DDE verhindert
neerslag calciumzouten eischalen →
populatie roofvogels daalt
- freonen: CFK (chloro-fluor-
koolstofverbinding): reukloos, stabiel, niet
toxisch, onbrandbaar, vluchtig →
drijfgassen spuitbussen & koelinstallaties →
gat in ozonlaag
3 cijfers: 1) #C – 1 2) #H + 1 3) #F
