*apolair: 1 soort atoom
*polair: meerdere atomen bindingselektronen niet even sterk door kernen van atomen
aangetrokken
te maken met elektronegativiteit (EN) (= relatieve aantrekkingskracht die een atoom uitoefent op
de elektronen in een covalte binding)
Bv: EN H: 2,1
EN O: 3, 5 meer
elektronegativiteit dus w.
sterker aangetrokken
*een molecule of chemische binding is het uitwisselen of gemeenschappelijk zetten van elektronen
meer stabiliteit
1 INTERMOLECULAIRE KRACHTEN
*zwakker dan chemische bindingen maar kunnen eigenschappen van moleculen beïnvloeden
*hoe meer krachten, hoe hoger kook- en smeltpunt
1.1 DIPOOL-DIPOOL INTERACTIES
= aantrekking tssn + einde van polaire molecule en – einde van andere molecule. => polaire
moleculen worden steviger bij elkaar gehouden.
*alleen bij polaire moleculen !
Hoger kookpunt (meer interacties)
*in een molecule komen er atomen voor met ≠ EN er ontstaan een permanente dipool in deze
molecule
1.2 WATERSTOFBRUGGEN
*waterstof die direct is gebonden aan sterk elektronegatief deeltje (F, N of O)
*hoog kookpunt doordat waterstofbruggen sterkste kracht is.
1.3 DISPERSIEKRACHTEN (LONDONKRACHTEN)
*komt voor tussen ALLE moleculen
*constant verschuiving van elektronen tijdelijke en snel wisselende dipolen worden gevormd
tijdelijke dipolen werken in op elkaar en moleculen worden aangetrokken tot elkaar
1|P a g in a
,*redelijke zwakke kracht
*hoe groter contactoppervlak (lengte molecule), hoe meer dispersiekrachten er ontstaan en hoe
hoger kook/smeltpunt
2 ORGANISCHE VERBINDINGEN
*koolstof = 6 protonen, 6 neutronen en 6 elektronen
Atoomnummer = 6 en atoommassa = 12,04
4 valentie-elektronen => 4 bindingen
Kan ook met andere elementen binden onbeperkt aantal organische bindingen mogelijk
2.1 VOORSTELLINGEN VAN ORGANISCHE VERBINDINGEN
2.1.1 Brutoformule
*geeft aantal van elke soort atoom weer, niets over manier waarop ze gebonden zijn met
elkaar
*zeer weinig gebruikt door onvoldoende info
2.1.2 Structuurformule
*toont hoe ≠ atomen gebonden zijn
2.1.3 Skeletforumle
*gebruikt om organische molecule eenvoudig en vlug voor te stellen
*regels:
- Voorgesteld door zaagtandlijn. Ieder snijpunt en uiteinde van lijn
stelt C-atoom voor
- Waterstofatomen worden niet meer getekend omdat men weet
dan C altijd 4 bindingen heeft
- Heteroatomen en waterstofatomen die gebonden zijn een
heteroatomen worden wel getekend
2.1.4 Ruimtelijke formule
*bindingen in het vlak = volle lijn
*bindingen voor of boven het vlak = volle wig
*bindingen onder of achter het vlak = gestreepte wig
3 ISOMERIE
= verbindingen met = brutoformule maar met een ≠ ruimtelijke schikking van atomen
3.1 STRUCTUURSOMEREN
3.1.1 Ketenisomeren
= koolstofketens die op ≠ manieren zijn opgebouwd. (= brutofomule, ≠ structuurformule
C H
4
10 2|P a g in a
,*≠ fysische eigenschappen
*hoe meer C-atomen, hoe meer ketenisomeren er getekend kunnen worden
3.1.2 Plaatsisomeren
*functionele groep komt op ≠ plaats voor
3.1.3 Functie-isomeren
*met dezelfde atomen kunnen verschillende functionele groepen opgebouwd worden
*als dubbele binding op einde is dan is het een aldehyde
*als dubbele binding in midden is dan is het een keton
3.2 STEREOISOMEREN
*= brutoformule, = manier aan elkaar gebonden MAAR ruimtelijke schikking van groepen is
verschillend
3.2.1 Geometrische isomerie
*dubbele bindingen en ringstructuren
*cis- en trans-vorm (substituenten aan zelfde kant = cis; tegengestelde kant = trans)
! als er 2 substituenten zijn dan kijk je naar de langste keten
> ringstructuren
*cis en trans isomerie kan enkel voorkomen als groepen op ≠ hoeken van ring staan
3.2.2 Optische isomerie
= producten met ≠ ruimtelijke schikking van substituenten rond de koolstof
3.2.2.1 asymmetrisch koolstofatoom
*optische isomerie kan enkel met een chiraal centrum
= 4 ≠ groepen gebonden
! vanaf 1 dubbele binding geen asymmetrie meer
3.2.2.2 optische activiteit
*stoffen met chiraal koolstof zijn in staat om in bewegingsvlak van gepolariseerd licht te draaien
kan door polarisator en word gemeten met polarimeter
3|P a g in a
, • α > 0 : vlak gepolariseerd licht wordt naar rechts gedraaid → (+) of d-isomeer
(dextrorotatory)
• α < 0 : vlak gepolariseerd licht wordt naar links gedraaid → (-) of l-isomeer (levorotatory)
*formule voor berekenen van optische draaiing:
α =[ α ] ❑tλ . c .l
α = optische draaiing (rotatie)
[ α ] ❑tλ = specifieke draaiing (temperatuur en golflengte afhankelijk)
C = concentratie (g/ml)
l = weglengte van het licht (dm)
3.2.2.3 voorkomen van optische activiteit
* voor moleculen gepolariseerd licht gaan draaien zijn er 2 voorwoorden:
- minstens 1 chiraal C-atoom aanwezig
- er mag geen symmetrievlak in de molecule aanwezig zijn (geen mesovorm)
3.2.2.4 enantiomeren
*structuren met 1 chiraal C-atoom hebben steeds 2 ruimtelijke vormen
elkaars spiegelbeeld =
enantiomeren
*hebben zelfde kookpunt, smeltpunt, vertonen zelfde chemische reacties. Reageren enkel
verschillend met gepolariseerd licht.
* kunnen elkaar NIET bedekken
3.2.2.5 racemisch mengsel / racemaat
= mengsel met gelijke hoeveelheden van beide enantiomeren
*geen optische activiteit door uitwendige compensatie (α = 0)
3.2.2.6 mesovorm
= molecule met inwendig spiegelvlak = achiraal
*geen optische activiteit (α = 0)
4|P a g in a