Samenvatting Biochemie I cursus

Biochemie
H1 : Inleiding




H2 : Koolhydraten

= suikers = sacchariden = (CH2O)n

Monosacchariden

= één enkel polyhydroxy-aldehyde of polyhydroxy-keton
 keton = R-C-O (ketose)
 aldehyde = H-C-O (aldose)
 bevatten dus een carbylgroep
 alle andere C-atomen bevatten hydroxylgroepen (COOH)
 koolstofketens onvertakt

Ketenlengte :
 3C = triose
 4C = tetrose
 5C = pentose
 6C = hexose
 7C = heptose

Naamgeving : aldo/keto + #C s

Chirale centra :
 alle monosacchariden, behalve dihydroxy-aceton hebben één of meer chiraal centrum
o dit is een koolstofatoom met 4 verschillende substituenten
o je kan dit moleculen dus zo roteren dat ie nooit met zijn spiegelbeeld samenvalt
o zijn dus optische isomeren
o # stereoisomeren = 2n, n = # chirale centra
o enantiomeren = spiegelbeelden
o diastereomeren = geen spiegelbeelden
 2 diastereomeren die slechts verschillen in de configuratie rond één koolstofatoom zijn epimeren

, => 2 epimeren




INVULZINNETJE MET EXAMEN WAAR JE # STEREOISOMEREN MOET KUNNEN GEVEN

D-isomeer of L-isomeer
 zijn in een cel twee totaal verschillende dingen
 één van de enantiomeren is het D-isomeer, de andere is het L-isomeer
 van een D een L maken (of andersom) : elk chiraal centrum spiegelen
 D of L? => Fisher projectie (verticaal = in het blad – horizontaal = uit het blad)
o koolstofketen verticaal
o CHO vanboven
o chirale centra verst van carbonylgroep => OH links (L) of rechts (D)




Ringstructuur :
 meeste monosacchariden hebben een ringstructuur
 ringvorming :
o aldehyde + alcohol vormt een hemiacetaal
o keton + alcohol vormt een hemiketaal

 nieuw chiraal centrum gevormd !
o dit is het anomere koolstofatoom / anomere centrum
o isomeren van monosacchariden die enkel verschillen in configuratie rond het anomere C-atoom

 α of β ?
 bepaald door positie OH op anomeer C-atoom tov de
functionele groep die ligt op de anomeer referentie atoom
(plaats waar CH²OH staat, altijd vanboven)
 alfa = OH aan andere kant
 beta = OH aan dezelfde kant
 mutarotatie = conversie van alfa naar beta en omgekeerd

 vorming :
o haworth-projectie = tekenvorm van ringen
o 6C s = pyranose
o 5C s = furanose
o CH2OH tekenen we links vanboven
o O rechts vanboven (of in het midden bij furanose)
o anomere C rechts opzij

,  meest voorkomend in de natuur :
o hexosen
o D-suikers
o D-glucose / druivensuiker : 1/3 alfa – 2/3 beta (specifiek 1/3 voor glucose, altijd anders bij anderen)
 ook een klein deel van glucose in de lineaire vorm
 reduceren
o monosachariden zijn altijd reducerend (doordat de ring open gaat naar de lineaire vorm)
o carbonylgroep kan geoxideerd worden (COH is vrij)  carboxylgroep –COOH vormen


Disysacchariden

= 2 ketens van monosacchariden
bv. oligosacchariden (betekent een aantal sacchariden)

Polysacchariden

= meer dan 20 monosaccharide units
= glycanen

O ders heid op asis a …
 type monosaccharide :
o homopolysacchariden : 1 type
o heteropolysacchariden : 2 of meer typen
 ketenlente
 type van glycosidische binding
 mate van vertakking

Functies van homopolysacchariden :

 opslag van koolhydraten (brandstof)
o zetmeel (bestaat uit amylose & amylopectine)
 amylose
 lineair onvertakt
 D-glucose
 α 1-4 ketens (poly-maltose)
 amylopectine
 groot molecule
 sterk vertakt
 D-glucose
 α 1-4 ketens
 α 1-6 vertrakkingen
 vertakking elke 24-30 residuen

o glycogeen
 vergelijkbaar met amylopectine
 groot molecule
 sterk vertakt
 D-glucose
 α 1-4 ketens
 α 1-6 vertrakkingen
 vertakking elke 8-12 residuen
 daardoor veel compacter
 geen specifieke weefsel die glycogeen opslaan dus vertakt om makkelijker op te slaan
 amylopectine en glycogeen hebben één reducerend uiteinde en veel niet-reducerende uiteinden
=> afbraak gebeurt aan niet-reducerende uiteinden aan vele ketenuiteinden tegelijkertijd
=> snelle vrijgave van energie

,  structuurelement in celwand van platen en exoskelet van dieren
o cellulose
 vezelachtig, plantaardig materiaal (plantenstengels, boomstammen, katoen)
 lineair, onvertakt
 β 1-4
 type glycosidische binding enige verschil met amylose
 veel steviger door waterstofbruggen
 onverteerbaar voor de meeste dieren (geen enzymen voor klieven van β1-4)
 wel voor termiten en ruminanten door micro-organismen in darm
 wel voor houtzwammen door enzymen cellulase

o chitine
 exoskelet anthropoden
 naast cellulose twee meest voorkomende polysaccharide ter wereld
 lineair, onvertakt
 β -4
 N-acetylglucosamine

Functies van heteropolysacchariden :

 extracellulaire ondersteuning voor organismen van alle rijken
o agar
 complex mengsel heteropolysacchariden
 bevat gemodifieerde galactose-eenheden
 component van celwand in sommige dieren
 onderdeel: agarose
 agar = groeimedium voor bacteriën
 agarose = scheiding DNA

Verschil met eiwitten (polymeren en aminozuren) :
 DNA – RNA => eiwit :
o welbepaalde samenstelling en lengte
o welbepaald moleculair gewicht
o gebaseerd op template
 geen template voor polysacchariden en dus ook geen voor bepaalde lengte of grootte


H3 : Aminozuren

 bouwstenen eiwitten
 meest voorkomende biologische macromolecule
 eiwitten uiterst divers in structuur en functie, maar toch slecht opgebouwd uit 20 aminozuren
o covalent gebonden tot lineaire structuur
o gebaseerd op DNA-sequentie

bv. luciferase – hemoglobine – keratine

Veel verschillende functies :
 enzymen  spinnenwebben
 hormonen  hoorn en haar
 antilichamen  natuurlijke antibiotisa
 veren  paddenstoelengif
 ooglens  ….
 spiervezels