Samenvatting Organische chemie - H4 - Organische verbindingen met N, S, X

Hoofdstuk 4 : organische verbindingen met stikstof, zwavel en halogenen – hoe dit instuderen?

N - Stikstofhoudende functionele groepen: aminen, iminen, nitrilen, amiden
S - Zwavelhoudende functionele groepen: thiolen (alcoholen), thioamiden (amiden), sulfonzuren (zwavelzuur)
Functionele groepen met halogenen: halogeenalkanen, zuurhalogeniden


1. Enkele vragen aangaande de leerstof

1) Het verband tussen zuurstof en zwavel kunnen weergeven, alsook het verband tussen Cl, I, F en Br.
O & S staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIa – onder elkaar)
Cl, I, F, Br staan in PSE in zelfde groep → vergelijkbare eigenschappen/e- config. (VIIa – onder elkaar)

2) De elektronenconfiguratie van stikstof kunnen weergeven met hierop verdergaande, op basis van de mogelijke
bindingen tussen C, H, N en O, de soorten organische stikstofverbindingen kunnen opsommen, maar ook
schematisch ??? kunnen weergeven.
7 e- verdeeld over: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1
K-schil L-schil




3 bindingen mogelijk

Mogelijke bindingen tss C, H en N en O:

Aminen (= 3 enkelvoudige bindingen aan N)

• Primaire aminen


• Secundaire aminen


• Tertiaire aminen



Iminen (= 1 dubbele en 1 enkelvoudige binding aan N)

Nitrillen (=cyaniden) (= 1 drievoudige binding aan N)


Mogelijke bindingen tss C, H, N en O:

Amiden (vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)

• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep


• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep


• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep




1

, 3) Voorbeelden in skeletformule kunnen geven van eenvoudige aminen.
Propylamine Pentylamine

N-propylbutaanamine N-ethylhexaanamie



N,N-methylpropylbutaanamine N,N-dimethylpropaanamine




4) Voorbeelden kunnen geven van biogene aminen. = aangemaakt in lichaam
Dopamine
Adrenaline
Serotonine
Histamine

5) Het ontstaan van H-bruggen bij aminen kunnen uitleggen.
Bindingen NC en NH → gepolariseerd = ontstaan ve dipoolmolecule (-N +H)
→ hierdoor ontstaan v H-bruggen tss 2 moleculen
→ enkel bij primaire en secundaire aminen

6) Weten waarom het kookpunt van aminen lager is dan het overeenkomende alcohol,
maar hoger is dan de overeenkomende alkaan.
Kookpunt alkaan < kookpunt primaire amine < kookpunt overeenkomende alcohol
Oorzaak:
Alkanen → geen H-bruggen = lager kookpunt
Aminen → wel H-bruggen = ➖ N trekt ➕ H-atomen aan
Alcoholen → sterkere H-bruggen dan aminen = hoger kookpunt

7) Weten waarom secundaire aminen in vergelijking met hun primaire vorm een hoger kookpunt hebben.
kookpunt primaire aminen < kookpunt secundaire aminen
Oorzaak:
Secundaire aminen → hoger moleculair gewicht = recht evenredig met kookpunt
Hoe hoger ⬆️ het molecuulgewicht → hoe hoger ⬆️ het kookpunt.

8) De oplosbaarheid van aminen in water kunnen beschrijven.
Wateroplosbaarheid vd ‘lagere’ aminen (⬆️) > wateroplosbaarheid vd ‘hogere’ aminen
(= aminen met <5 C-atomen) (= aminen met 5 of meer C-atomen)
Oorzaak:
Aminen → dipolair (= aantrekken en afstoten v e- = oplossen in water)
Maar: indien veel C-atomen = groter wordend apolair gedeelte = daling vd wateroplosbaarheid

9) De amiden kunnen indelen met hierbij een algemene voorstelling van skeletformule.
(vertrekkende ve carbonzuur COOH → OH-groep vervangen door:)



• Eindstandige amiden
→ OH-groep vervangen door NH2-groep



• N-gesubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door NHR-groep



• N,N – gedisubstitueerde amiden
→ OH-groep vervangen door RHR’-groep




2