ORG IIIa
Stereoisomerie: schijnbaar dezelfde, ruimtelijk verschillend
Isomerie
Structuurisomeren: dezelfde brutoformule, maar atomen in een andere
volgorde aan elkaar gehecht (skelet, plaats, functie-isomeren)
Stereoisomeren: moleculen met dezelfde structuurformule die zich van
elkaar onderscheiden op grond van hun ruimtelijke opbouw (conformaties)
2 klassen: stereoisomeren zonder/met chiraliteit
Chiraliteit
(spiegelbeelden kunnen niet op elkaar worden gelegd / een
moleculen met draaiende bewegingen dus spiraalstructuur ->
moleculen bezit dan chiraliteit)
Asymmetrische moleculen:
- Hebben in geen enkele conformatie een symmetrievlak
- Kunnen in geen enkele conformatie hun spiegelbeeld bedekken
- Verschillen dus van hun spiegelbeeld
- Zijn chiraal / optisch actief
Geometrische isomeren (cis, trans-isomeren)
Voorwaarden:
- Structuur: moet aanleiding geven tot meerdere richtingen van de
substituenten tov een ring van sigma-bindingen of tov een pi-vlak
- Geschikte substitutie: op beide C-atomen van de dubbele binding
moeten telkens 2 verschillende groepen staan
, Cis-trans-isomerie ten gevolge van een dubbele binding
Indien 1 van de substituenten op C1 identiek is met een substituent
op C2 dan spreken we van
- Een cis (Z)-isomeer: substituenten aan dezelfde kang van het pi-
vlak
- Een trans (E) -isomeer: substituenten aan verschillende kanten
van het pi-vlak
- P-orbitaal voor pi-binding -> sp2 -> vlak systeem
Indien 4 verschillende groepen ingeplant zijn op een dubbele
binding, dan spreekt man van
- Een cis-isomeer als de groepen met langste C-keten aan dezelfde
kant staan van de pi-binding
- Een trans-isomeer als de langste C-keten aan weerszijden is
ingeplant van de pi-binding
# geometrische isomeren = 2^n (max)
Met n = # dubbele bindingen met verschillende substituenten aan
elk uiteinde
Cis-trans-isomerie op een ringsysteem
Cis: substituenten aan dezelfde kant van de (vlakke) ring
Trans: substituenten aan weerszijden van de (vlakke) ring
Transparante bol -> voor het vlak
Ingekleurde bol -> achter het vlak
Ook bij gecondenseerde ringen
Stereoisomerie: schijnbaar dezelfde, ruimtelijk verschillend
Isomerie
Structuurisomeren: dezelfde brutoformule, maar atomen in een andere
volgorde aan elkaar gehecht (skelet, plaats, functie-isomeren)
Stereoisomeren: moleculen met dezelfde structuurformule die zich van
elkaar onderscheiden op grond van hun ruimtelijke opbouw (conformaties)
2 klassen: stereoisomeren zonder/met chiraliteit
Chiraliteit
(spiegelbeelden kunnen niet op elkaar worden gelegd / een
moleculen met draaiende bewegingen dus spiraalstructuur ->
moleculen bezit dan chiraliteit)
Asymmetrische moleculen:
- Hebben in geen enkele conformatie een symmetrievlak
- Kunnen in geen enkele conformatie hun spiegelbeeld bedekken
- Verschillen dus van hun spiegelbeeld
- Zijn chiraal / optisch actief
Geometrische isomeren (cis, trans-isomeren)
Voorwaarden:
- Structuur: moet aanleiding geven tot meerdere richtingen van de
substituenten tov een ring van sigma-bindingen of tov een pi-vlak
- Geschikte substitutie: op beide C-atomen van de dubbele binding
moeten telkens 2 verschillende groepen staan
, Cis-trans-isomerie ten gevolge van een dubbele binding
Indien 1 van de substituenten op C1 identiek is met een substituent
op C2 dan spreken we van
- Een cis (Z)-isomeer: substituenten aan dezelfde kang van het pi-
vlak
- Een trans (E) -isomeer: substituenten aan verschillende kanten
van het pi-vlak
- P-orbitaal voor pi-binding -> sp2 -> vlak systeem
Indien 4 verschillende groepen ingeplant zijn op een dubbele
binding, dan spreekt man van
- Een cis-isomeer als de groepen met langste C-keten aan dezelfde
kant staan van de pi-binding
- Een trans-isomeer als de langste C-keten aan weerszijden is
ingeplant van de pi-binding
# geometrische isomeren = 2^n (max)
Met n = # dubbele bindingen met verschillende substituenten aan
elk uiteinde
Cis-trans-isomerie op een ringsysteem
Cis: substituenten aan dezelfde kant van de (vlakke) ring
Trans: substituenten aan weerszijden van de (vlakke) ring
Transparante bol -> voor het vlak
Ingekleurde bol -> achter het vlak
Ook bij gecondenseerde ringen
