Metabolisme
Module 1: biomoleculen
Inleiding
Belangrijke klassen biomoleculen:
- Koolhydraten (suikers)
- Lipiden (vetten) vetzuren en glycerol
- Proteïnen (eiwitten) AZ, peptiden
- Nucleïnezuren (RNA en DNA) nucleotiden (ATP) en basen
Alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen: zelfde bouwstenen, zelfde bindingen
Variatie in de details: heel veel soorten
WATER (H2O)
= meest voorkomende biomolecule in ons lichaam
- Persoon van 65 kg => 2500 mol water = grootteorde van 1027 moleculen
- 70% van de lichaamsmassa en 99% van alle moleculen in het menselijk lichaam
- Concentratie water in bloed = 50 mol/l
±1/100 miljoen watermoleculen ioniseert tot proton H+ en OH- ion => zuur-base eigenschappen
Hoge warmtecapaciteit => stabiele lichaamstemperatuur
Andere biomoleculen reageren sterk/zwak met water:
- Sterke interacties (hydrofiele moleculen) => oplossen in water
- Zwakker interacties (hydrofobe moleculen) => bijeendrijven weg van het water
(zo ontstaan vetdruppels en biologische membranen)
- Kleinere structuren (ionen, metabolieten) ook opgelost in water
Suikers (koolhydraten)
- Bouwstenen: monosachariden
- Bindingen: glycosidebindingen (=> disachariden, oligosachariden, polysachariden)
- Belang stereochemie (zelfde atomen, andere configuratie => andere naam)!
- Niet gecodeerd in genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken)
- Polymeren geen unieke grootte => molecuulmassa variabel
- Meest abundante biomolecule op aarde (vooral cellulose voor celwand planten en
chitine voor skelet van bepaalde organsimen)
- Belang: voeding (energie), metabolisme, biomedische toepassingen
Toepassingen:
- Cariës (gaatjes in tanden)
- Cardiovasculaire ziekten
- Leververvetting
Stereochemie van suikers
Vb. C6H12O6 = mannose = glucose = galactose
Andere naam: anders herkend door enzymen
,3 belangrijke disachariden
Sucrose (sacharose) “suiker” = glucose + fructose: CH2OH
HOCH2
- relatie met cariës en obesitas/diabetes Sucrose O
O
- geraffineerde suiker uit bieten en suikerriet glucose fructose
alfa-1 ® 2
OH
O
HO
- glucose alfa-1>2 fructose binding HO CH2OH
OH HO
Lactose “melksuiker” = galactose + glucose: CH2OH CH2OH
- belangrijkste suiker in moedermelk en koemelk Lactose
HO O O OH
- ‘uitvinding’ van zoogdieren galactose glucose OH O OH
bèta-1 ® 4
- Galactose bèta-1>4 glucose binding
OH OH
Maltose = glucose + glucose: CH2OH CH2OH
- Tussenproduct in spijsvertering van zetmeel Maltose
O O OH
(aardappelen, rijst, granen) glucose glucose OH OH
alfa-1 ® 4 O
- Tussenproduct in bierproductie (mouten) HO
- Glucose alfa-1>4 glucose binding OH OH
Oligosachariden
Belang voor de structuur van membranen (zie ook bloedgroepen)
Glycoproteïnen = suikerstruik op eiwit
zeer veel mogelijkheden:
- Soorten bouwstenen
- Soorten glycosidebindingen
Ingewikkelde informatica
Belangrijk voor cel-cel interacties (receptor-ligand, eiwit-eiwit, eiwit-ligand in bloedbaan …)
,Polysachariden
Cruciale structuurgevende moleculen
- Cellulose:
o belangrijkste structuurpolymeer in planten (celwanden, houtvezels)
o stijve kabel glucosemoleculen: bèta-1>4 bindingen + H-bruggen
- chitine: belangrijkste structuurpolymeer in ongewervelde dieren (exoskelet insecten,
pantser schaaldieren)
glucosaminoglycanen:
- bouwstenen afgeleid van regulieren suikers (carboxylgroepen, aminogroepen,
sulfaatgroepen)
- sterk polair, negatieve ladingen => binden veel water
- Repeterende disacharide-eenheid, zeer lange strengen
- Sommige zijn covalent verbonden aan eiwit => proteoglycanen
- Functies in de extracellulaire ruimte (bindweefsel, bloedbaan, kraakbeen, gewrichten
- Hyaluronzuur: belangrijkste structuurpolymeer in
o Glasachtig lichaam (oog)
o Navelstreng: gelei van Warton
o Gewrichtsvloeistof (smerend effect)
- Heparine: belangrijkste structuurpolymeer in bloedvatwand (bekleding):
o Natuurlijke antistolling
o Medische toepassing antistolling
Zeer handige moleculen voor energieopslag:
- Zetmeel:
o D-glucose-polymeer
o Belangrijkste energiereserve in planten (knollen, bollen, zaden)
=> energie nodig om na winter de ontkiemen
o Onvertakt = amylose, vertakt = amylopectine
- Glycogeen:
o Functioneel belangrijke (maar mineure) energiereserve in lever en spieren
o Vertakt, in centrum klein eiwit (glycogenine)
- Dextranen: energiereserve en schuilhol van bacteriën in mondholte => spelen rol in
ontstaan van tandplaque en tandsteen
Lipiden (vetten)
- Bouwstenen: vetzuren + alcoholdrager (glycerol, cholesterol)
- Bindingen: ester en etherbindingen
- Chemisch zeer divers (zie volgende dia’s); maar altijd hydrofoob effect
- Niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de lipiden aanmaken)
- Belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen
Toepassingen:
- Atherosclerose
- Oliën vs dierlijke vetten
, Vetzuren
Lengte: even aantal C-atomen (mechanisme van synthese), onvertakte koolwaterstofstaarten
Bindingen:
• alleen enkelvoudige C-C bindingen (=> verzadigde vetzuren)
• ook cis- C=C bindingen (=> onverzadigde vetzuren)
Namen: triviale namen kennen, structuren kunnen herkennen (niet kunnen tekenen)
Belang: Vrije vetzuren belangrijke metabolieten, vetzuren veresteren aan alcoholgroep => lipiden
Structuur (geïoniseerd) lengte Systematische naam smeltpunt
Verzadigde vetzuren
CH3(CH2)12COO- C14 Tetradecanoaat (myristaat) 54
CH3(CH2)14COO- C16 Hexadecanoaat (palmitaat) 63
CH3(CH2)16COO- C18 Octadecanoaat (stearaat) 70
CH3(CH2)18COO- C20 Eicosanoaat (arachidaat) 77
CH3(CH2)20COO- C22 Docosanoaat (behenaat) 82
Onverzadigde vetzuren
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COO- C16 Cis-9-hexadecanoaat (palmitoleaat)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO- C18 Cis-9-octadacanoaat (oleaat)
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO- C18 Cis,cis-9,12-octadecadiënaata
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COO- C18 All-cis-9,12,15-octadecatriënaatb
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COO- C20 All-cis-5,8,11,14-eicosatetraenaatc
a
linoleaat; blinolenaat; carachidonaat
Triglyceriden = triacyl-glycerolen
Opbouw: 3 vetzuren (onvertakte koolwaterstofstaarten) veresterd met 3 OH-groepen glycerol
verzadigde vetzuren: hoge smelttemperatuur, semi-vast
verzadigd + onverzadigd vetzuur: lage smelttemperatuur, vloeibaar
Bindingen:
• alleen enkelvoudige C-C bindingen (=> verzadigde vetzuren) => dierlijke vetten, hoge
smelttemperatuur
• ook cis- C=C bindingen (=> onverzadigde vetzuren) => plantaardige olieën of visolie; lage
smelttemperatuur
Verklaring: zwakke vanderwaals interacties meer uitgesproken bij verzadigde vetzuren
Belang: belangrijke macronutriënt (=> energie) en belangrijkste energievoorraad (=> vetweefsel)
O
HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O
HO CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O
HO CH2 O CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
glycerol H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Module 1: biomoleculen
Inleiding
Belangrijke klassen biomoleculen:
- Koolhydraten (suikers)
- Lipiden (vetten) vetzuren en glycerol
- Proteïnen (eiwitten) AZ, peptiden
- Nucleïnezuren (RNA en DNA) nucleotiden (ATP) en basen
Alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen: zelfde bouwstenen, zelfde bindingen
Variatie in de details: heel veel soorten
WATER (H2O)
= meest voorkomende biomolecule in ons lichaam
- Persoon van 65 kg => 2500 mol water = grootteorde van 1027 moleculen
- 70% van de lichaamsmassa en 99% van alle moleculen in het menselijk lichaam
- Concentratie water in bloed = 50 mol/l
±1/100 miljoen watermoleculen ioniseert tot proton H+ en OH- ion => zuur-base eigenschappen
Hoge warmtecapaciteit => stabiele lichaamstemperatuur
Andere biomoleculen reageren sterk/zwak met water:
- Sterke interacties (hydrofiele moleculen) => oplossen in water
- Zwakker interacties (hydrofobe moleculen) => bijeendrijven weg van het water
(zo ontstaan vetdruppels en biologische membranen)
- Kleinere structuren (ionen, metabolieten) ook opgelost in water
Suikers (koolhydraten)
- Bouwstenen: monosachariden
- Bindingen: glycosidebindingen (=> disachariden, oligosachariden, polysachariden)
- Belang stereochemie (zelfde atomen, andere configuratie => andere naam)!
- Niet gecodeerd in genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken)
- Polymeren geen unieke grootte => molecuulmassa variabel
- Meest abundante biomolecule op aarde (vooral cellulose voor celwand planten en
chitine voor skelet van bepaalde organsimen)
- Belang: voeding (energie), metabolisme, biomedische toepassingen
Toepassingen:
- Cariës (gaatjes in tanden)
- Cardiovasculaire ziekten
- Leververvetting
Stereochemie van suikers
Vb. C6H12O6 = mannose = glucose = galactose
Andere naam: anders herkend door enzymen
,3 belangrijke disachariden
Sucrose (sacharose) “suiker” = glucose + fructose: CH2OH
HOCH2
- relatie met cariës en obesitas/diabetes Sucrose O
O
- geraffineerde suiker uit bieten en suikerriet glucose fructose
alfa-1 ® 2
OH
O
HO
- glucose alfa-1>2 fructose binding HO CH2OH
OH HO
Lactose “melksuiker” = galactose + glucose: CH2OH CH2OH
- belangrijkste suiker in moedermelk en koemelk Lactose
HO O O OH
- ‘uitvinding’ van zoogdieren galactose glucose OH O OH
bèta-1 ® 4
- Galactose bèta-1>4 glucose binding
OH OH
Maltose = glucose + glucose: CH2OH CH2OH
- Tussenproduct in spijsvertering van zetmeel Maltose
O O OH
(aardappelen, rijst, granen) glucose glucose OH OH
alfa-1 ® 4 O
- Tussenproduct in bierproductie (mouten) HO
- Glucose alfa-1>4 glucose binding OH OH
Oligosachariden
Belang voor de structuur van membranen (zie ook bloedgroepen)
Glycoproteïnen = suikerstruik op eiwit
zeer veel mogelijkheden:
- Soorten bouwstenen
- Soorten glycosidebindingen
Ingewikkelde informatica
Belangrijk voor cel-cel interacties (receptor-ligand, eiwit-eiwit, eiwit-ligand in bloedbaan …)
,Polysachariden
Cruciale structuurgevende moleculen
- Cellulose:
o belangrijkste structuurpolymeer in planten (celwanden, houtvezels)
o stijve kabel glucosemoleculen: bèta-1>4 bindingen + H-bruggen
- chitine: belangrijkste structuurpolymeer in ongewervelde dieren (exoskelet insecten,
pantser schaaldieren)
glucosaminoglycanen:
- bouwstenen afgeleid van regulieren suikers (carboxylgroepen, aminogroepen,
sulfaatgroepen)
- sterk polair, negatieve ladingen => binden veel water
- Repeterende disacharide-eenheid, zeer lange strengen
- Sommige zijn covalent verbonden aan eiwit => proteoglycanen
- Functies in de extracellulaire ruimte (bindweefsel, bloedbaan, kraakbeen, gewrichten
- Hyaluronzuur: belangrijkste structuurpolymeer in
o Glasachtig lichaam (oog)
o Navelstreng: gelei van Warton
o Gewrichtsvloeistof (smerend effect)
- Heparine: belangrijkste structuurpolymeer in bloedvatwand (bekleding):
o Natuurlijke antistolling
o Medische toepassing antistolling
Zeer handige moleculen voor energieopslag:
- Zetmeel:
o D-glucose-polymeer
o Belangrijkste energiereserve in planten (knollen, bollen, zaden)
=> energie nodig om na winter de ontkiemen
o Onvertakt = amylose, vertakt = amylopectine
- Glycogeen:
o Functioneel belangrijke (maar mineure) energiereserve in lever en spieren
o Vertakt, in centrum klein eiwit (glycogenine)
- Dextranen: energiereserve en schuilhol van bacteriën in mondholte => spelen rol in
ontstaan van tandplaque en tandsteen
Lipiden (vetten)
- Bouwstenen: vetzuren + alcoholdrager (glycerol, cholesterol)
- Bindingen: ester en etherbindingen
- Chemisch zeer divers (zie volgende dia’s); maar altijd hydrofoob effect
- Niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de lipiden aanmaken)
- Belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen
Toepassingen:
- Atherosclerose
- Oliën vs dierlijke vetten
, Vetzuren
Lengte: even aantal C-atomen (mechanisme van synthese), onvertakte koolwaterstofstaarten
Bindingen:
• alleen enkelvoudige C-C bindingen (=> verzadigde vetzuren)
• ook cis- C=C bindingen (=> onverzadigde vetzuren)
Namen: triviale namen kennen, structuren kunnen herkennen (niet kunnen tekenen)
Belang: Vrije vetzuren belangrijke metabolieten, vetzuren veresteren aan alcoholgroep => lipiden
Structuur (geïoniseerd) lengte Systematische naam smeltpunt
Verzadigde vetzuren
CH3(CH2)12COO- C14 Tetradecanoaat (myristaat) 54
CH3(CH2)14COO- C16 Hexadecanoaat (palmitaat) 63
CH3(CH2)16COO- C18 Octadecanoaat (stearaat) 70
CH3(CH2)18COO- C20 Eicosanoaat (arachidaat) 77
CH3(CH2)20COO- C22 Docosanoaat (behenaat) 82
Onverzadigde vetzuren
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COO- C16 Cis-9-hexadecanoaat (palmitoleaat)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO- C18 Cis-9-octadacanoaat (oleaat)
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO- C18 Cis,cis-9,12-octadecadiënaata
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COO- C18 All-cis-9,12,15-octadecatriënaatb
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COO- C20 All-cis-5,8,11,14-eicosatetraenaatc
a
linoleaat; blinolenaat; carachidonaat
Triglyceriden = triacyl-glycerolen
Opbouw: 3 vetzuren (onvertakte koolwaterstofstaarten) veresterd met 3 OH-groepen glycerol
verzadigde vetzuren: hoge smelttemperatuur, semi-vast
verzadigd + onverzadigd vetzuur: lage smelttemperatuur, vloeibaar
Bindingen:
• alleen enkelvoudige C-C bindingen (=> verzadigde vetzuren) => dierlijke vetten, hoge
smelttemperatuur
• ook cis- C=C bindingen (=> onverzadigde vetzuren) => plantaardige olieën of visolie; lage
smelttemperatuur
Verklaring: zwakke vanderwaals interacties meer uitgesproken bij verzadigde vetzuren
Belang: belangrijke macronutriënt (=> energie) en belangrijkste energievoorraad (=> vetweefsel)
O
HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH2
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O
HO CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O CH
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O
HO CH2 O CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
glycerol H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
