samenvatting theorie organische chemie

Hoofdstuk 1: Algemene
begrippen
1.1.Kenmerken van koolstof verbindingen
 Koolstof verbindingen:
 Opgebouwd uit: C, H, O, N, S, P
 Voornamelijk atoombindingen
 Bevatten veel atomen (macromoleculen)
 Bestaan uit veel verschillende moleculen
 Maximaal 4 bindingspartners rond elk C-atoom
 Verschillende bindingsmogelijkheden: hybridisatie

,  Enkelvoudige binding: σ-binding
 Dubbele binding: σ- + π-binding
 Driedubbele binding: σ- + 2π-bindingen
 Acyclische verbindingen: gebonden C-atomen die open ketens
vormen
 Cylcische verbindingen: gesloten of ringvormige keten s
 Alicyclisch: niet aromatisch
 Aromatisch



1.2.Formules
 Door voorkomen van isomeren wordt structuurformule gebruikt
 Vorm van vlakke of ruimtelijke afbeelding of 3 dimensionaal
molecuulmodel
 Molecuulformule: geeft enkel informatie over aantal en soort atomen
 Structuurformule: geeft informatie over aantal en soort atomen en de
rangschikking ervan in de molecule
 Lewisformule
 Gewone structuur formule
 Vereenvoudigde structuur formule
 Skeletnotatie
 Voor ingewikkelde en/of grote moleculen
 C- en H-atomen worden weggelaten
 Geometrie voorgesteld met bindingsstreepjes


 Driedimensionaal molecuulmodel: geeft informatie over aantal, soort
en rangschikking van atomen rekening houdend met de reële
bindingshoeken
 Binding in het vlak van blad: gewone streep
 Binding naar voren: dikke streep
 Binding naar achteren: stippellijn
 Staafmodel: geeft meervoudige bindingen niet weer
 Bolstaafmodel: geeft meervoudige bindingen niet weer
 Bolschilmodel



1.3.Isomeren

, Isomerie: verschijnsel waarbij verschillende stoffen uit eenzelfde aantal
atomen opgebouwd zijn
 Isomeren: stoffen met dezelfde molecuulformule maar andere
driedimensionale structuur en eigenschappen




 Structuurisomerie: moleculen van isomeren verschillen onderling in
structuurformule
 Plaats isomeren: verschillen in plaats van atoom, atoomgroep of
meervoudige koolstof-koolstofverbinding
 Ketenisomeren: verschillen in bouw van C-keten
 Stereo-isomerie: verschillen onderling door driedimensionale schikking van
atomen
 Enatiomeren: niet-identieke moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn
 bij C-atoom omringd met 4 verschillende atomen of groepen
 chirale of asymmetrische C-atoom
 vaak slechts één biologisch actief
 R,S -systeem:
 Configuratie van chiraal centrum
 Universeel CIP-systeem (Cahn, Ingold en Prelog)
 4 atoomgroepen op chirale C: a,b,c,d
 Hiërarchie volgens regels
 Waarde van groepen neemt af van a naar d : d<c<b<a
 Chirale centrum beken tegenover groep met laagste waarde
 S- configuratie: beweging tegen de draaizin van de wijzers
 R-configuratie: beweging met de draaizin van wijzers mee
 Regels om hiërarchie te bepalen:
1. Atomen aan chirale C krijgen waarde volgens atoomnummer:
S>P>O>N>C>H
2. Bij 2 dezelfde atomen wordt gekeken naar de volgende atomen die
eraan gebonden zijn


 Diastereomeren: stereomeren die geen enantiomeren zijn

,  Epimeren: configuratie van één chiraal C-atoom is omgekeerd
 E/Z-isomerie: bij verbindingen waarbij rotatie om binding belemmerd
is d-
 eem: 2 dubbel gebonden C-atomen dragen 3 of 4 verschillende groepen
 Z-isomeer: zusammen, 2 groepen met hoogste prioriteit aan zelfde kant
van dubbele binding
 E-isomeer: entgegen, 2 groepen met hoogste prioriteit aan andere kant
van dubbele binding



1.4.Conformeren
 Conformeren: verschillende conformaties van een bepaald molecule
 Conformatie: 3D vorm op bepaald ogenblik
 Ene conformatie kan overgaan in andere door rotatie rond σ-bindingen
 In alternerende conformatie H atomen zo ver mogelijk van elkaar
 Verdoken conformatie H atomen zo dicht mogelijk bij elkaar
 energetisch minder gunstig
 Energie-barrière van 12,0 KJ/ mol om over te gaan van ene naar andere (bij
kamertemp te overwinnen)
 Volledig verdoken of totally eclipsed veroorzaakt door interferentie 
sterische hinder




 Ringconformatie:
 C-atomen met SG=4 , bindingshoeken van 109°, basis voor verzadigde
moleculen
 In vlakke structuur is cyclische verbindingn niet mogleijk j
 Conformeren: envelopconformatie, bootconformatie, gedraaide
bootconformatie, stoelconformatie
 Boot- en envelop vormen overgangstoestanden tussen gedraaide
vormen onderling en tussen gedraaide vormen en stoelvorm
 Kunnen niet geïsoleerd worden
 Gedraaide bootvorming minder stabiel dan stoelconformatie
 In laagste energietoestand stoelvorm
 6 van 12 H-atomen axiaal (loodrecht)
 C-H bindingen parallel + steken naar boven en onder uit
 Andere 6 H-atomen equatoriaal (schuine), wijzen vanuit omtrek naar
buiten