Samenvatting H6 - organische chemie (J000477) Ugent FW

REACTIES VAN ALKYNEN
Alkyn: koolwaterstof met 3-voudige C-C binding
 Acyclisch: CnH2n-2
 Cyclisch: CnH2n-4


NAAMGEVING

-YN
 Hoofdketen = langste C – C keten die functionele groep bevat
 Rangschik zodat 3-voudige binding laagste nummer heeft

⚠️Bij triviale naamgeving wordt alkyn beschouwd als substituent (ethyn)

Terminaal alkyn (binding op uiteinde)  Inwendig alkyn

Allylgroep: groep van 3 C’s met een dubbele binding is tussen de eerste twee
koolstoffen en de derde koolstof een binding maakt met een ander deel van een
molecuul
 –CH₂–CH=CH₂

Propargyl: allylgroep met drievoudige binding
 –CH₂–C≡CH

MEERDERE DRIEVOUDIGE BINDINGEN

Zelfde principe als dubbele bindinging maar EEN vervangen door YN

DUBBELE BINDING EN DRIEVOUDIGE BINDING

 Langste keten zoeken met beide erin
 Eerst -EEN dan -YN
 Zorg dat nummering zo laag mogelijk is, maakt niet uit dubbel kleinst of
drievoudig kleinst
⚠️TENZIJ voor beide een even laag nummer, dan krijgt dubbel laagste
nummer

MEERDERE FUNCTIONELE GROEPEN

Hoogste prioriteit krijgt laagste nummer
C=O > OH > NH2 > C=C> C≡ C


FYSISCHE EIGENSCHAPPEN

Fysische eigenschappen van onverzadigde koolwaterstoffen zijn de zelfde als
alkanen en alkenen
 Meestal onoplosbaar in water en oplosbaar in apolaire solventen

,  Lagere dichtheid dan water
 Drievoudig (lineair) is meer polariseerbaar dan dubbele door grote e —wolk
rond bindingsas

KOOKPUNT

 Stijgt met stijgende molaire massa
 Hoger dan alkeen door VDW krachten
 Interne alkenen/alkynen hoger dan terminale alkenen/alkynen


STRUCTUUR

Drievoudige binding: 1 σ -binding + 2 π-bindingen
2 sp-gehybridiseerde C’s:
 2 sp-orbitalen: overlappen met s-orbitaal van H
o Zo ver mogelijk uit een: lineaire molecule
o 1 sp-orbitaal overlapt met s-orbitaal van H, 1 overlapt met sp-
orbitaal van andere C
 2 p-orbitalen loodrecht op sp-orbitaal
o Vormen 2 π bindingen met p-orbitalen van andere C
o Zorgt voor cilinder van elektronen rond σ -binding


ELEKTROFIELE ADDITIE MET ALKYN

 Reactief door zwakkere π-bindingen
 Elektronenrijk  nucleofiel

Mechanisme elektrofiele additie:
 Zwakke π-binding wordt aangetrokken door elektrofiel en breekt
 Gevormde intermediair = positief geladen carbokation
 Carbokation reageert snel met negatieve lading

⚠️2 additiereacties kunnen direct achter elkaar gebeuren  ° alkaan

ALKEEN VS ALKYN

Elektrofiele additie aan Energetisch gunstiger dan Elektrofiele additie
alkeen aan alkyn
 Meer reactief
Stabieler, lagere E Minder stabiel,
Je zou het dus omgekeerd
verwachten
hogere E
MAAR: reactiviteit hangt af van verschil in Ea  hoogte berg  hangt
af van stabiliteit TTS
 neigt naar eindproduct = carbokation
 ° alkaan: sp2 Meer s-karakter = meer EN =  ° alkeen: sp
minder stabiel voor + lading
< ∆ G≠ < E eindproduct en TTS
hoger
Snellere en makkelijkere
reactie