Chemie Deel 2
Hoofdstuk 2: Alkanen en cycloalkanen
1. Alkanen
1.1 Koolwaterstoffen (KWS)
Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen = alle voorkomende koolstoffen zijn in sp3-
hybridisatie
Algemene formule: CnH2n+2
Isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule maar toch verschillen in structuur en dus
eigenschappen
Daarom IUPAC-naamgeving: numeriek voorvoegsel + -aan, langste keten zoeken en
zijketens alfabetisch plaatsen (-yl)
1.2 Conformeren
Waterstoffen kunnen roteren rond de C-atomen = volledige eclips, geschrankt, eclips en anti
Geen isomeren
1.3 Fysische eigenschappen
- Onoplosbaar in water
- Dichtheid neemt toe met stijgende ketenlengte
- Vertakte alkanen hebben een lager kookpunt
- Lage alkanen zijn gassen, hogere alkanen zijn vaste stoffen
1.4 Chemische eigenschappen
Alkanen = paraffinen
weinig affiniteit naar andere stoffen, ook wel weinig reactief
1.5 Reacties met halogenen: homolytische substitutiereactie
1. Initiatie
Cl2 2 Cl•
2. Propagatie
Cl + CH4 HCl + CH3•
•
CH3• + Cl2 CH3Cl + Cl•
3. Terminatie
2 Cl• Cl2
2 CH3• CH3-CH3 enz.
1
, 2. Cycloalkanen
2.1 Structuur en naamgeving
Algemene formule: CnH2n
2.2 Stabiliteit
Orbitalen overlappen niet maximaal door ringstructuur stijging van inwendige energie,
grotere verbrandingswarmte
Ringspanning = Baeyerspanning
2.3 Conformaties
Cyclohexaan stoel vs. boot (stoel is stabieler)
Conformeren met substituent equatoriaal is ALTIJD meest stabiele vorm
Hoofdstuk 3: Stereochemie
1. Enantiomeren
= spiegelbeeldisomeren
Wel verschillend door oriëntatie van dezelfde groepen, maar geen spiegelbeeld = diastereo-
isomeren
2. Voorstelling en naamgeving van enantiomeren
- Fischer-methode (D/L) (niet kennen)
- Cahn-Ingold-Prelog methode (R/S)
2.1 Cahn-Ingold-Prelog methode
1. Plaats 4 verschillende groepen rond een chirale koolstof
2. Rangschik volgens atoommassa
Volgorde: rechtsom draaien = R, linksom draaien = S
2.2 Diastereo-isomeren
Elk bijkomend centrum, verdubbelt het aantal enantiomeren
= gedeeltelijk spiegelbeeld en gedeeltelijk identiek
2.3 Meso-isomeren
= er bevindt zich een symmetrieas
2
Hoofdstuk 2: Alkanen en cycloalkanen
1. Alkanen
1.1 Koolwaterstoffen (KWS)
Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen = alle voorkomende koolstoffen zijn in sp3-
hybridisatie
Algemene formule: CnH2n+2
Isomeren = stoffen met dezelfde brutoformule maar toch verschillen in structuur en dus
eigenschappen
Daarom IUPAC-naamgeving: numeriek voorvoegsel + -aan, langste keten zoeken en
zijketens alfabetisch plaatsen (-yl)
1.2 Conformeren
Waterstoffen kunnen roteren rond de C-atomen = volledige eclips, geschrankt, eclips en anti
Geen isomeren
1.3 Fysische eigenschappen
- Onoplosbaar in water
- Dichtheid neemt toe met stijgende ketenlengte
- Vertakte alkanen hebben een lager kookpunt
- Lage alkanen zijn gassen, hogere alkanen zijn vaste stoffen
1.4 Chemische eigenschappen
Alkanen = paraffinen
weinig affiniteit naar andere stoffen, ook wel weinig reactief
1.5 Reacties met halogenen: homolytische substitutiereactie
1. Initiatie
Cl2 2 Cl•
2. Propagatie
Cl + CH4 HCl + CH3•
•
CH3• + Cl2 CH3Cl + Cl•
3. Terminatie
2 Cl• Cl2
2 CH3• CH3-CH3 enz.
1
, 2. Cycloalkanen
2.1 Structuur en naamgeving
Algemene formule: CnH2n
2.2 Stabiliteit
Orbitalen overlappen niet maximaal door ringstructuur stijging van inwendige energie,
grotere verbrandingswarmte
Ringspanning = Baeyerspanning
2.3 Conformaties
Cyclohexaan stoel vs. boot (stoel is stabieler)
Conformeren met substituent equatoriaal is ALTIJD meest stabiele vorm
Hoofdstuk 3: Stereochemie
1. Enantiomeren
= spiegelbeeldisomeren
Wel verschillend door oriëntatie van dezelfde groepen, maar geen spiegelbeeld = diastereo-
isomeren
2. Voorstelling en naamgeving van enantiomeren
- Fischer-methode (D/L) (niet kennen)
- Cahn-Ingold-Prelog methode (R/S)
2.1 Cahn-Ingold-Prelog methode
1. Plaats 4 verschillende groepen rond een chirale koolstof
2. Rangschik volgens atoommassa
Volgorde: rechtsom draaien = R, linksom draaien = S
2.2 Diastereo-isomeren
Elk bijkomend centrum, verdubbelt het aantal enantiomeren
= gedeeltelijk spiegelbeeld en gedeeltelijk identiek
2.3 Meso-isomeren
= er bevindt zich een symmetrieas
2
