Nucleïnezuren
0 Inleiding
0.1 Definitie en functie
Zijn biologische macromoleculen die voor het werden aangetoond in de celkern (nucleus).
Ze komen voor in alle cellen en vervullen voor het voorbestaan van levende organismen zeer
essentiële functies, nl. opslaan en overdracht van genetische info.
De nucleïnezuren zijn lange polymeren die opgebouwd zijn uit een
lineaire aaneenrijging van monomeren (nucleotiden). Nucleïnezuren
zijn dus polynucleotiden
Elk nucleotide van een nucleïnezuur bestaat uit
Heterocyclische N-houdende base = nucleobase
Suiker: pentose of deoxy-pentose
Fosfaatgroep
De nucleobase gekoppeld aan de suiker = nucleoside
0.2 Indeling van nucleïnezuren
Deoxyribonucleïnezuur = DNA suiker = deoxyribose
Ribonucleïnezuur = RNA suiker = ribose
1 Nucleobasen, nucleosiden en nucleotiden
1.1 Pyrimidine- en purinebasen
1.1.1 Structuur en naamgeving
Pyrimidinebasen: afgeleid van de
heterocyclische verbinding pyrimidine
Purinebasen: derivaten van purine
Elk van deze heterocyclische basen kan voorkomen in
verschillende tautomere vormen. De bovenstaande zijn het
meest stabiel
Naast de 5 basen komen kleine andere hoeveelheden basen voor
in nucleïnezuren, in het bijzonder 5-methylcytosine
1.1.2 Eigenschappen
Weinig oplosbaar in water
Zwakke organische basen
Absorberen licht in het UV-gebied (260 nm)
De ringen zijn steeds onverzadigd en planair
1
, 1.2 De nucleosiden
1.2.1 Structuur en naamgeving
Nucleosiden zijn stoffen waarin een pyrimidine- of een
purinebase gebonden is aan een monosacharide.
Monosachariden zijn D-ribose en 2-deoxy-D-ribose
De binding in een nucleoside gebeurt tussen C-atoom 1
van de monosacharide en
N-atoom 1 van pyrimidinebase
N-atoom 9 van purinebase
2 types nucleosiden: ribonucleosiden en 2’-deoxyribonucleosiden
Nucleosiden dragen triviaalnaam gebaseerd op de nucleobase
Pentose Nucleobase Nucleoside Deel van het
Ribose/deoxyribose G, A en T, U, C nucleïnezuur
A Adenosine
C Cytidine
Ribose ( X =OH) RNA
G Guanosine
U Uridine
A Deoxyadenosine
C Deoxycytidine
Deoxyribose ( X = H) DNA
G Deoxyguanosine
T (deoxy)thymidine
1.2.2 Eigenschappen
Nucleosiden worden gehydrolyseerd in hun base en pentose door een specifieke nucleosidasen
1.3 De nucleotiden
Nucleoside met nog een fosfaatgroep aan
2
0 Inleiding
0.1 Definitie en functie
Zijn biologische macromoleculen die voor het werden aangetoond in de celkern (nucleus).
Ze komen voor in alle cellen en vervullen voor het voorbestaan van levende organismen zeer
essentiële functies, nl. opslaan en overdracht van genetische info.
De nucleïnezuren zijn lange polymeren die opgebouwd zijn uit een
lineaire aaneenrijging van monomeren (nucleotiden). Nucleïnezuren
zijn dus polynucleotiden
Elk nucleotide van een nucleïnezuur bestaat uit
Heterocyclische N-houdende base = nucleobase
Suiker: pentose of deoxy-pentose
Fosfaatgroep
De nucleobase gekoppeld aan de suiker = nucleoside
0.2 Indeling van nucleïnezuren
Deoxyribonucleïnezuur = DNA suiker = deoxyribose
Ribonucleïnezuur = RNA suiker = ribose
1 Nucleobasen, nucleosiden en nucleotiden
1.1 Pyrimidine- en purinebasen
1.1.1 Structuur en naamgeving
Pyrimidinebasen: afgeleid van de
heterocyclische verbinding pyrimidine
Purinebasen: derivaten van purine
Elk van deze heterocyclische basen kan voorkomen in
verschillende tautomere vormen. De bovenstaande zijn het
meest stabiel
Naast de 5 basen komen kleine andere hoeveelheden basen voor
in nucleïnezuren, in het bijzonder 5-methylcytosine
1.1.2 Eigenschappen
Weinig oplosbaar in water
Zwakke organische basen
Absorberen licht in het UV-gebied (260 nm)
De ringen zijn steeds onverzadigd en planair
1
, 1.2 De nucleosiden
1.2.1 Structuur en naamgeving
Nucleosiden zijn stoffen waarin een pyrimidine- of een
purinebase gebonden is aan een monosacharide.
Monosachariden zijn D-ribose en 2-deoxy-D-ribose
De binding in een nucleoside gebeurt tussen C-atoom 1
van de monosacharide en
N-atoom 1 van pyrimidinebase
N-atoom 9 van purinebase
2 types nucleosiden: ribonucleosiden en 2’-deoxyribonucleosiden
Nucleosiden dragen triviaalnaam gebaseerd op de nucleobase
Pentose Nucleobase Nucleoside Deel van het
Ribose/deoxyribose G, A en T, U, C nucleïnezuur
A Adenosine
C Cytidine
Ribose ( X =OH) RNA
G Guanosine
U Uridine
A Deoxyadenosine
C Deoxycytidine
Deoxyribose ( X = H) DNA
G Deoxyguanosine
T (deoxy)thymidine
1.2.2 Eigenschappen
Nucleosiden worden gehydrolyseerd in hun base en pentose door een specifieke nucleosidasen
1.3 De nucleotiden
Nucleoside met nog een fosfaatgroep aan
2