Suikers
0 Inleiding tot de suikers
0.1 Definitie en functie
Suikers, ook sachariden, gluciden en koolhydraten genoemd, vormen een zeer belangrijke groep van
biomoleculen
Functies: energie (bij afbraak), bouwstof (synthese biomoleculen), structurele rol (stevigheid) en
celherkenning.
Brutoformule: Cn(H2O)m
Benaming niet ideaal
Zegt niks over aanwezige functies en dus over de eigenschappen
Heel wat stoffen met dezelfde brutoformule die niet behoren tot de suikers (formaldehyde,
azijnzuur…)
Veel biomolecule hebben andere brutoformule, maar behoren wel tot de suikers
0.2 Indeling
Ingedeeld naargelang hun aantal bouwstenen (of monomeren)
Sachariden met meer dan 1 suikermolecule worden gevormd in condensatiereacties en terug
gesplitst in hydrolysereacties
Monosachariden (MS) – enkelvoudige suikers
In hogere sachariden, zijn monosachariden verbonden met glycosidische bindingen
Polysachariden – 100 tot 1000 monosacharide-eenheden
= glycaan
Homoglycaan: aaneenschakeling identieke suikermonomeren
Heteroglycaan: aaneenschakeling van verschillende suikermonomeren
Oligosachariden: groter dan monosachariden, maar kleiner dan polysachariden
Opgebouwd uit beperkt aantal monosachariden
Disachariden zijn meest voorkomende oligosachariden opgebouwd 2 monosachariden
ook trisachariden, tetra-, penta- …
Triviaalnamen (-ose): vb. glucose polysachariden uitzondering! Vb. zetmeel, glycogeen
Glycoside: wanneer een MS/ suiker aan een ander molecule gekoppeld wordt via glycosidische
binding = suikerderivaat of glycoconjugaat
Heteroglycosiden bevatten suiker- (of glycon) gedeelte en een niet-suiker (aglycon) gedeelte
1 Monosachariden
1.1 Structuur
n koolstofatomen die een onvertakte koolstofketen vormen
(n-1) alcoholfuncties (-OH)
Een carbonylfunctie (C=o)
Als eindstandig (C1) aldehydegroep = aldose (poly-hydroxy-aldehyde)
In C2 ketongroep = ketose (poly-hydroxy-keton)
Brutoformule: Cn(H2O)m met n=m
1
, Nummering C’s: aldehyde C = C1; C-uiteinde dichts bij keton = C1
Triose, tertose, pentose, hexose …
1.2 Stereo-isomeren bij suikers
1.2.1 D- en L-configuratie
De D,L-conventie is de oudste manier om chirale moleculen te onderscheiden.
Chirale moleculen zijn optisch actief, ze verdraaien het trillingsvlak van gepolariseerd licht over een
bepaalde hoek
Positieve hoek (+) D- isomeer (rechtsdraaiend)
Negatieve hoek (-) L- isomeer (linksdraaiend)
Kijken naar asymmetrisch C-atoom verst verwijderd van carbonyl C
Als OH rechts staat D
Als OH links staat L
D- of L- vorm onafhankelijk van de richting van de draaiingshoek
Epimeren: diastereoisomeren verschillen slechts door de ligging van de atomen en atoomgroepen
rond 1 C-atoom
Levende natuur enkel D-suikers
1.2.2 Overzicht van D-aldosen en D-ketosen
D-mannose en D-galactose zijn epimeren van glucose (OH positie verschilt op C2 en C4), maar zijn
geen epimeren van elkaar
1.2.3 Opmerkingen
1. Natuurlijke AZ L-isomeren
Bevatten minstens 1 amino- en 1 carboxylgroep
NH2-groep bepaald D- of L-vorm
2. Enzymen kunnen onderscheid tss D-/L) maken
3. Fisher projectie voor voorstelling, projectie in 1 vlak
1.3 De ringstructuur van monosachariden
Triosen en tetrosen open ketens
MAAR pentosen en hexosen stabiele vijf- en zesringen
Intramoleculaire hemiacetaalvoming (aldosen): (geen condensatie!)
Intramoleculaire hemiketaalvorming (ketosen): (meestal voorlaatste -OH)
2
0 Inleiding tot de suikers
0.1 Definitie en functie
Suikers, ook sachariden, gluciden en koolhydraten genoemd, vormen een zeer belangrijke groep van
biomoleculen
Functies: energie (bij afbraak), bouwstof (synthese biomoleculen), structurele rol (stevigheid) en
celherkenning.
Brutoformule: Cn(H2O)m
Benaming niet ideaal
Zegt niks over aanwezige functies en dus over de eigenschappen
Heel wat stoffen met dezelfde brutoformule die niet behoren tot de suikers (formaldehyde,
azijnzuur…)
Veel biomolecule hebben andere brutoformule, maar behoren wel tot de suikers
0.2 Indeling
Ingedeeld naargelang hun aantal bouwstenen (of monomeren)
Sachariden met meer dan 1 suikermolecule worden gevormd in condensatiereacties en terug
gesplitst in hydrolysereacties
Monosachariden (MS) – enkelvoudige suikers
In hogere sachariden, zijn monosachariden verbonden met glycosidische bindingen
Polysachariden – 100 tot 1000 monosacharide-eenheden
= glycaan
Homoglycaan: aaneenschakeling identieke suikermonomeren
Heteroglycaan: aaneenschakeling van verschillende suikermonomeren
Oligosachariden: groter dan monosachariden, maar kleiner dan polysachariden
Opgebouwd uit beperkt aantal monosachariden
Disachariden zijn meest voorkomende oligosachariden opgebouwd 2 monosachariden
ook trisachariden, tetra-, penta- …
Triviaalnamen (-ose): vb. glucose polysachariden uitzondering! Vb. zetmeel, glycogeen
Glycoside: wanneer een MS/ suiker aan een ander molecule gekoppeld wordt via glycosidische
binding = suikerderivaat of glycoconjugaat
Heteroglycosiden bevatten suiker- (of glycon) gedeelte en een niet-suiker (aglycon) gedeelte
1 Monosachariden
1.1 Structuur
n koolstofatomen die een onvertakte koolstofketen vormen
(n-1) alcoholfuncties (-OH)
Een carbonylfunctie (C=o)
Als eindstandig (C1) aldehydegroep = aldose (poly-hydroxy-aldehyde)
In C2 ketongroep = ketose (poly-hydroxy-keton)
Brutoformule: Cn(H2O)m met n=m
1
, Nummering C’s: aldehyde C = C1; C-uiteinde dichts bij keton = C1
Triose, tertose, pentose, hexose …
1.2 Stereo-isomeren bij suikers
1.2.1 D- en L-configuratie
De D,L-conventie is de oudste manier om chirale moleculen te onderscheiden.
Chirale moleculen zijn optisch actief, ze verdraaien het trillingsvlak van gepolariseerd licht over een
bepaalde hoek
Positieve hoek (+) D- isomeer (rechtsdraaiend)
Negatieve hoek (-) L- isomeer (linksdraaiend)
Kijken naar asymmetrisch C-atoom verst verwijderd van carbonyl C
Als OH rechts staat D
Als OH links staat L
D- of L- vorm onafhankelijk van de richting van de draaiingshoek
Epimeren: diastereoisomeren verschillen slechts door de ligging van de atomen en atoomgroepen
rond 1 C-atoom
Levende natuur enkel D-suikers
1.2.2 Overzicht van D-aldosen en D-ketosen
D-mannose en D-galactose zijn epimeren van glucose (OH positie verschilt op C2 en C4), maar zijn
geen epimeren van elkaar
1.2.3 Opmerkingen
1. Natuurlijke AZ L-isomeren
Bevatten minstens 1 amino- en 1 carboxylgroep
NH2-groep bepaald D- of L-vorm
2. Enzymen kunnen onderscheid tss D-/L) maken
3. Fisher projectie voor voorstelling, projectie in 1 vlak
1.3 De ringstructuur van monosachariden
Triosen en tetrosen open ketens
MAAR pentosen en hexosen stabiele vijf- en zesringen
Intramoleculaire hemiacetaalvoming (aldosen): (geen condensatie!)
Intramoleculaire hemiketaalvorming (ketosen): (meestal voorlaatste -OH)
2
