HOOFDSTUK 11: HET BASISKOOLSTOFSKELET
I. NORMALE, VERTAKTE EN CYCLISCHE ALKANEN
basisstructuur van organisch molecule = koolstofskelet: CH4 —> CH3 - CH3 —> CH3 - CH2 - CH3 —> …
= homologe reeks van normale alkanen
homologe reeks = reeks waarbij volgende lid uit voorgaande afgeleid door toevoegen zelfde groep CH2 - groep
zijketens formule: CnH2n+1 = alkylgroepen (R)
lineaire/ vertakte producten beantwoorden aan formule CnH2n+1 => verzadigde koolwaterstoffen
OOK cyclische alkanen an an
an as as an
asan cnn.az
in acyclisch alkaan = ruimtelijke opstelling rond elke koolstof tetraëdrisch: rond elke C-C binding = vrije draaibaarheid
WANT binding van o -type
in cyclische KWS = vrije draaibaarheid beperkt + bidningshoek kan sterk van tetraedrische hoek afwijken
=> veroorzaakt hoekspanning: enthalpie-inhoud cycloalkanen = hoger dan acyclisch equivalent
II. FYSISCHE EIGENSCHAPPEN
alkanen = DOOR kleine EN-verschil ltl C en H = weinig polaire moleculen
=> moleculaire wisselwerkingen zuiver alkaan = uitsluitend Londondispersie-interacties
lage kookpunten in reeks normale alkanen monotoon toenemen met molaire massa
relatieve dichtheid alkanen stijgt met molaire massa + in limiet naar 0,8
=> alkanen hebben lager dichtheid dan water
MAAR cyclische derivanten = hogere dichtheid dan open-keten alkanen met zelfde #C-atomen
oplosbaar in weinig polaire solventen vb; benzeen, ether,…
onoplosbaar in hoog polaire solventen vb; water, ethanol, …
III. CONFORMATIE EN STABILITEIT
v atoomopstellingen door draaiing rond o -binding bekomen = conformaties
“sawhorse” voorstelling 2 configuraties ethaan
staggered wnr CH-bindingen op de 2 C-atomen t.o.v. C-C as in elkaars verlengde
eclipsed wnr CH-bindingen op de 2 C-atomen 2 aan 2 evenwijdig zijn
= allebei extreme situaties
confirmaties ook voorstellen in Newmanprojectie: kijkt langs C-C as en stelt C-atomen voor door een cirkel
atomen gebonden op dichtstbijzijnde C-atomen = voorgesteld door lijnen naar centrum: a
n
I. NORMALE, VERTAKTE EN CYCLISCHE ALKANEN
basisstructuur van organisch molecule = koolstofskelet: CH4 —> CH3 - CH3 —> CH3 - CH2 - CH3 —> …
= homologe reeks van normale alkanen
homologe reeks = reeks waarbij volgende lid uit voorgaande afgeleid door toevoegen zelfde groep CH2 - groep
zijketens formule: CnH2n+1 = alkylgroepen (R)
lineaire/ vertakte producten beantwoorden aan formule CnH2n+1 => verzadigde koolwaterstoffen
OOK cyclische alkanen an an
an as as an
asan cnn.az
in acyclisch alkaan = ruimtelijke opstelling rond elke koolstof tetraëdrisch: rond elke C-C binding = vrije draaibaarheid
WANT binding van o -type
in cyclische KWS = vrije draaibaarheid beperkt + bidningshoek kan sterk van tetraedrische hoek afwijken
=> veroorzaakt hoekspanning: enthalpie-inhoud cycloalkanen = hoger dan acyclisch equivalent
II. FYSISCHE EIGENSCHAPPEN
alkanen = DOOR kleine EN-verschil ltl C en H = weinig polaire moleculen
=> moleculaire wisselwerkingen zuiver alkaan = uitsluitend Londondispersie-interacties
lage kookpunten in reeks normale alkanen monotoon toenemen met molaire massa
relatieve dichtheid alkanen stijgt met molaire massa + in limiet naar 0,8
=> alkanen hebben lager dichtheid dan water
MAAR cyclische derivanten = hogere dichtheid dan open-keten alkanen met zelfde #C-atomen
oplosbaar in weinig polaire solventen vb; benzeen, ether,…
onoplosbaar in hoog polaire solventen vb; water, ethanol, …
III. CONFORMATIE EN STABILITEIT
v atoomopstellingen door draaiing rond o -binding bekomen = conformaties
“sawhorse” voorstelling 2 configuraties ethaan
staggered wnr CH-bindingen op de 2 C-atomen t.o.v. C-C as in elkaars verlengde
eclipsed wnr CH-bindingen op de 2 C-atomen 2 aan 2 evenwijdig zijn
= allebei extreme situaties
confirmaties ook voorstellen in Newmanprojectie: kijkt langs C-C as en stelt C-atomen voor door een cirkel
atomen gebonden op dichtstbijzijnde C-atomen = voorgesteld door lijnen naar centrum: a
n
