Samenvatting Organische chemie m.i.v. labovaardigheden, 1e bachelor biomedische wetenschappen

Organische Chemie m.i.v. labovaardigheden
Geen hoofdstuk 1 en 2

Hoofdstuk 3: Alkanen en cycloalkanen
Alkanen
= koolwaterstoffen met de algemene formule C n H 2 n+ 2

Koolstofatomen sp3 gehybridiseerd

Belangrijkste bron van energie voor de mens, terug te vinden in eiwitten en vetten

Vb: methaan, ethaan, propaan, butaan … = homologe reeks (methylgroep toevoegen aan methaan)




Constitutionele isomeren = dezelfde molecuulformule maar een andere aaneenschakeling van
atomen vb: butaan en isobutaan. (koolstofatomen worden op verschillende manieren aan elkaar
verbonden)

Nomenclatuur
Alkyl-groep: verwijderen van waterstofatoom in alkaan, -aan -> -yl vb: methyl, ethyl …

Propyl-groep: verwijderen waterstofatoom ve primair koolstofatoom (=gebonden aan 1 ander C-
atoom)

Isopropyl-groep: verwijderen waterstofatoom ve secundair koolstofatoom (=gebonden aan 2 andere
C-atomen)

1) Zoek hoofdketen = langste koolstofketen met zijgroepen; naam = aantal C-atomen
2) Zijgroep aangeven met nummer en naam (zo laag mogelijke plaatsnummer)
3) Alfabetische volgorde wanneer meerdere zijgroepen
4) Di-, tri-, tetra- .. toevoegen wanneer zelfde zijgroep vaker voorkomt (voorvoegsel telt niet
mee met alfabetisering!) vb: 2,4-dimethylhexaan
5) Naam zijgroep tussen haakjes wanneer de zijgroep vertakt is (voorvoegsel telt wel mee bij
alfabetisering!) vb: 4-(1-methylethyl)heptaan

,Intermoleculaire krachten
1) Ion-dipool-krachten
2) Dipool-dipool-krachten
3) Waterstofbruggen
spelen geen rol bij alkanen (neutrale, apolaire verbindingen + enkel C en H)
4) Dispersie-krachten (dipoolmomenten wordt geïnduceerd)

Eigenschappen
 Stijging kookpunten van de homologe reeks
 Smeltpunten: afh van hoe goed de moleculen in het kristalrooster passen
Smeltpunten even aantal C beter georganiseerd + hoger smeltpunt dan oneven aantal
 Apolair
Dichtheden alkanen altijd lager dan dichtheid water vb: olie drijft op water
 Weinig reactief

Structuur
Ethaan: 2 conformationele isomeren/conformeren; omzetting door rotatie om sigma-binding

 Geschrankt
 Geëclipseerd
 Newman-projectie

Niet dezelfde energie! Meest stabiel is geschrankte conformeer, geëclipseerd conformeer heeft
meer energie

Sterisch effect = afstoting elektronenwolken die te dicht bij elkaar in de buurt komen

Vrije rotatie bij kamertemperatuur

“gauche-conformeren”: 2 methylgroepen staan scheef van elkaar

Cycloalkanen
= alkanen waarvan de koolstofatomen een ring vormen

Cyclo- toevoegen aan overeenkomstig alkaan -> lijntekening

Nomenclatuur
Regels analoog aan nomenclatuur alkanen

Structuur
Sp3-hybridisatie – hoek 109,5°  soms destabilisatie door hoekspanning (krijgt maar 60°)

Vb: cyclopropaan wordt hierdoor zeer reactief

Enveloppeconfirmatie (cyclobutaan?)

Cyclobutaan en cyclopentaan niet planair

Cyclohexaan: 2 soorten waterstofatomen bij stoel-conformatie:

- Axiale -> geen sterische effecten meer
- Aquatoriale

omzetting door ring flip via boot-conformatie (energieverschillen worden makkelijk
overwonnen) : ene stoel-vorm wordt constant omgezet in andere

, Substituenten plaatsen; in axiale positie -> 1,3-diaxiale interactie (destabiliserend)

Sterische effect wordt groter bij grotere zijgroep

Cyclohexaan: 2 configurationele isomeren:

o Cis-vorm (=dezelfde kant)
o Trans-vorm (=andere kant)

Polycyclische systemen
2 cyclohexaanringen aan elkaar plakken via cis- of transkoppeling vb: steroïden (cholesterol)



Hoofdstuk 4: Alkenen
Inleiding
Cis-retinal kan binden met opsine en vormt rhodopsine (cis dubbele binding) -> absorptie licht zorgt
voor omzetting naar trans-retinal (trans dubbele binding)

 Koolwaterstoffen: alg. formule: C n H 2 n
 De overeenkomstige alkaan of cycloalkaan heeft 2 waterstoffen meer ( C n H 2 n+ 2)
 Minstens 2 koolstofatomen sp2-hybridisatie
 Elk koolstofatoom vlak-trigonale structuur (120°)

Alkenen
Geen vrije rotatie om pi-binding (kan niet draaien rond dubbele C binding zonder pi-binding te
breken)

Cis- en transvorm (configurationele isomeren): omzetting door pi-binding te breken

configurationele isomeren: verschillende fysische eigenschappen vb: ander kookpunt (kunnen
gescheiden worden) >< conformationele isomeren: geen verschillende eigenschappen

E/Z- nomenclatuur: Z = cisvorm (zusammen) ; E = transvorm

Nomenclatuur
1. Zoek langste keten met dubbele binding (dubbele binding laagst mogelijke nummer)
2. Voorvoegsel toevoegen bij meerdere dubbele bindingen vb: 2,4-heptadieen
 Cyclische monoalkenen: nummer bij dubbele binding niet nodig

Vinylische C-atomen = sp2 C-atomen van een alkeen

Allylisch C-atoom = sp3 C-atoom naast vinylisch koolstofatoom

Reactiviteit
o additierreactie: 1 pi-binding en 1 sigma-binding worden 2 nieuwe sigma-bindingen
o Reactie op een allylisch C-atoom

Additie
Hydrogenering alkenen: additie waterstof aan alkeen  Reductie dubbele binding: aantal H-atomen
gebonden op C-atoom vergroten

o Elektrofiel = deeltje met te weinig elektronen; positieve lading
o Nucleofiel = elektronenrijke verbinding, elektronenpaar kan makkelijk delen
 Gaan reageren met elkaar (+ en -)