Bio-organische chemie
BIO-ORGANISCHE CHEMIE
H1 inleidende begrippen
1. bindingsmogelijkheden
1.1. ontstaan van bindingen
➢ Binding tussen 2 atomen = een overlap van atoomorbitalen
➢ Voorwaarden om een binding aan te gaan
• De atomen moeten een parallelle spin hebben
• Omvorming van atoomorbitalen moet mogelijk zijn → hybridisatie (3 opties)
Hybridisatie optie 1 → sp-hybridisatie
Hybridisatie optie 2 → sp2-hybridisatie
Hybridisatie optie 3 → sp3-hybridisatie
1.2. soorten bindingen
1.2.1. enkelvoudige bindingen
➢ Enkelvoudige bindingen tussen koolstofatomen ontstaan door overlap v/h sp3-orbitaal v een C-
atoom met het sp3-orbitaal v een ander C-atoom → sigmabinding (-binding).
• Een gelijkaardige binding kan gevormd worden tussen een C- en een H-atoom.
→ deze verbinding is iets stabieler dan de C-C verbinding omwille van een grotere
bindingsenergie tussen C en H
(bindingsenergie = de energie die vrijkomt bij vorming van een binding)
1.2.1.1. alkanen
= chemische verbinding tussen enkel C- en H-atomen die enkelvoudig gebonden zijn
➢ Onvertakte alkanen (-aan)
• Lineair alkanen worden genoemd naar de lengte van hun C-keten, gevolgd door –aan
Bv. Een alkaan met een C-keten van 7 C’s → heptaan
➢ Vertakte alkanen (-yl)
• Een vertakt alkaan heeft een zijketen van C- en H-atomen (=alkylgroep)
• De naam van de zijketen wordt gegeven door de lengte van de C-keten, gevolg door –yl
Bv. Zijketen van 4 C’s lang → butyl
➢ Cyclo-alkanen (-cyclo-)
• Cyclo-alkanen zijn cyclische of ringvormige alkanen
• De ring wordt als hoofdketen beschouwd
• Bij de naamgeving wordt voorvoegsel ‘-cyclo gebruikt’
1
,Bio-organische chemie
1.2.2. dubbele bindingen
➢ Een dubbele binding komt tot stand door de overlapping van de sp2-orbitalen waardoor eerst een
sigmabinding tot stand komt, en bij verdere overlapping een -binding ontstaat.
• De -binding is minder stabiele dan de -binding → de bindingsenergie van de -binding is
dan ook groter dan die van de -binding
→ Door de zwakkere -binding, zal een dubbele binding sneller reageren met reagentia
1.2.2.1.alkenen
= alkenen bevatten een dubbele binding, de naamgeving gaat hetzelfde als bij de alkanen, enkel wordt
hier de uitgang ‘-een’ gebruikt. Bv. CH² = CH² → etheen
➢ Vanaf buteen wordt de plaats van de dubbele binding aangeduidt met een (zo laag mogelijk) cijfer
→ de nummering begint dus bij het uiteinde dat het dichtst bij de dubbele binding staat, ongeacht de
zijketens.
➢ Een molecule met een C=C binding is een onverzadigde verbinding
• Deze kan omgezet worden naar een verzadigde verbinding d.m.v. additie
=een reactie waarbij atomen worden toegevoegd aan een onverzadigde verbinding
Additie van diwaterstof = hydrogenering
• Een verzadigde verbinding kan ook onverzadigde gemaakt worden d.m.v. eliminatie
➢ Een molecule dat meer dan één C=C binding heeft → polyeen (dieen, trieen,…)
Bv. …-1,3-dieen (dubbele binding op plaats 1 en 3)
1.2.3. regels voor naamgeving
1) De langste keten/hoofdketen krijgt de alkaan/alkeen-naam. De hoofdketen is niet perse horizontaal
2) De hoofdketen wordt genummerd om de plaats van dubbele bindingen en zijketens aan te duiden
• De nummer begint bij het uiteinde dat dichts bij de zijketen staat
Wanneer er een C=C binding is, begint men te nummeren dichts bij de C=C binding
3) als er twee of meer dezelfde zijgroepen/alkylgroepen zijn, worden ze genummerd (di, tri, tetra,…)
4) als er twee of meer verschillende zijgroepen/alkylgroepen zijn, staan ze op alfabetische volgorde
5) bij nummering van de hoofdketen, moet de som van de getallen zo klein mogelijk zijn
6) nummer worden van elkaar gescheiden door een komma
2. voorstellingswijzen van organische moleculen
2.1. verschillende formules
➢ Brutoformule
• Geeft de chemische samenstelling weer
• Zegt niets over de opeenvolging van atomen
• Bv. C4H10
➢ Lewisformule/structuurformule
• Een vlakke voorstelling van de manier waarop atomen gebonden zijn
• Bv.
➢ Isomeren
Moleculen kunnen eenzelfde brutoformule hebben maar verschillende structuurformules
➢ Gecondenseerde formule
• Niet alle, of zelfs geen bindingsstreepjes worden getekend, maar wel alle atomen
• Bv. CH³-CH²-CH²-CH² of CH³-(CH²)²-CH³ of CH³(CH²)²CH³
2
,Bio-organische chemie
➢ Skeletformule
• De bindingsstreepjes worden getekend, maar de atomen niet.
Enkel de C-atomen die met andere atomen dan H verbonden zijn, worden getoond
• Elk uiteinde van een hoek stelt een C-atoom voor
• Bv.
2.2. ruimtelijke voorstelling
➢ Bol-en staafmodel
Elk atoomsoort heeft een eigen kleur
- koolstof, zwart
- waterstof, wit
- zuurstof, rood
- stikstof, blauw
➢ Staafmodel
➢ Bolkapmodel
2.3.driedimensionale structuren
✓ Conformatie van een molecule= de ruimtelijke schikking van de samenstellende atomen. Als een
molecule minstens één enkelvoudige C-C binding heeft, kan die verschillende conformaties
aannemen door vrije rotatie.
✓ Door botsing met aan ander molecule kan een conformatie wijzigen
✓ Niet elke conformatie is even stabiel, hoe verder de atomen van elkaar zijn, hoe stabieler
2.3.1. acyclische moleculen
➢ Sawhorse model
= zaagbokfiguur
• De centrale C-C binding wordt schuin gezet,
de andere bindingen krijgen perspectief
• 2 soorten
Alternerend/geschrankt
Verdoken/geëclipseerd
➢ Newman projectie
• De C-C bindingen worden loodrecht op een vlak
Gezet en bekeken van bovenaf
• 2 soorten
Alternerend (stabiel)
→ stabiele want maximale afstand
Verdoken (onstabiel)
➢ Wedge voorstelling
• Bindingen in het vlak van het papier → volle lijn
• Bindingen gericht onder het vlak → stippelijn
• Binding die uit het vlak komt → langwerpige volle driehoek
3
, Bio-organische chemie
2.3.2. cyclische moleculen
✓ Cyclische modellen hebben een beperkt aantal stabiele conformeren → aangezien de spanning
minimaal moet zijn tussen de moleculen
✓ 2 vormen
• Stoelvorm (meest stabiel)
• Bootvorm
2.4. isomerie
✓ Isomeren zijn stoffen met dezelfde brutoformule (samenstelling), maar met een andere structuur
2.4.1. ketenisomerie
= structuurisomerie
➢ Alleen de opbouw van de koolstofketen verschilt
➢ Bv.
2.4.2. plaatsisomerie
➢ Onderscheiden zich door de plaats van een atoom
➢ Deze atomen kunnen wel verschillende eigenschappen hebben
➢ Plaatsisomerie kan ook zijn dat de C=C binding op een andere plaats staat
➢ Bv.
2.5.mesomerie of resonantie
➢ Een mesomere binding is een -binding die voortkomt uit de overlapping van minstens 3 p-
orbitalen
➢ Mesomerie treedt onder andere op als minstens 2 dubbele bindingen onderling door één
enkelvoudige binding gescheiden zijn → C=C-C=C → geconjugeerde bindingen
➢ Mesomere vormen kunnen gevormd worden door de dubbele bindingen te verschuiven naar een
naburige enkelvoudige binding of een buuratoom
➢ Meer lezen cursus p. 21
4
BIO-ORGANISCHE CHEMIE
H1 inleidende begrippen
1. bindingsmogelijkheden
1.1. ontstaan van bindingen
➢ Binding tussen 2 atomen = een overlap van atoomorbitalen
➢ Voorwaarden om een binding aan te gaan
• De atomen moeten een parallelle spin hebben
• Omvorming van atoomorbitalen moet mogelijk zijn → hybridisatie (3 opties)
Hybridisatie optie 1 → sp-hybridisatie
Hybridisatie optie 2 → sp2-hybridisatie
Hybridisatie optie 3 → sp3-hybridisatie
1.2. soorten bindingen
1.2.1. enkelvoudige bindingen
➢ Enkelvoudige bindingen tussen koolstofatomen ontstaan door overlap v/h sp3-orbitaal v een C-
atoom met het sp3-orbitaal v een ander C-atoom → sigmabinding (-binding).
• Een gelijkaardige binding kan gevormd worden tussen een C- en een H-atoom.
→ deze verbinding is iets stabieler dan de C-C verbinding omwille van een grotere
bindingsenergie tussen C en H
(bindingsenergie = de energie die vrijkomt bij vorming van een binding)
1.2.1.1. alkanen
= chemische verbinding tussen enkel C- en H-atomen die enkelvoudig gebonden zijn
➢ Onvertakte alkanen (-aan)
• Lineair alkanen worden genoemd naar de lengte van hun C-keten, gevolgd door –aan
Bv. Een alkaan met een C-keten van 7 C’s → heptaan
➢ Vertakte alkanen (-yl)
• Een vertakt alkaan heeft een zijketen van C- en H-atomen (=alkylgroep)
• De naam van de zijketen wordt gegeven door de lengte van de C-keten, gevolg door –yl
Bv. Zijketen van 4 C’s lang → butyl
➢ Cyclo-alkanen (-cyclo-)
• Cyclo-alkanen zijn cyclische of ringvormige alkanen
• De ring wordt als hoofdketen beschouwd
• Bij de naamgeving wordt voorvoegsel ‘-cyclo gebruikt’
1
,Bio-organische chemie
1.2.2. dubbele bindingen
➢ Een dubbele binding komt tot stand door de overlapping van de sp2-orbitalen waardoor eerst een
sigmabinding tot stand komt, en bij verdere overlapping een -binding ontstaat.
• De -binding is minder stabiele dan de -binding → de bindingsenergie van de -binding is
dan ook groter dan die van de -binding
→ Door de zwakkere -binding, zal een dubbele binding sneller reageren met reagentia
1.2.2.1.alkenen
= alkenen bevatten een dubbele binding, de naamgeving gaat hetzelfde als bij de alkanen, enkel wordt
hier de uitgang ‘-een’ gebruikt. Bv. CH² = CH² → etheen
➢ Vanaf buteen wordt de plaats van de dubbele binding aangeduidt met een (zo laag mogelijk) cijfer
→ de nummering begint dus bij het uiteinde dat het dichtst bij de dubbele binding staat, ongeacht de
zijketens.
➢ Een molecule met een C=C binding is een onverzadigde verbinding
• Deze kan omgezet worden naar een verzadigde verbinding d.m.v. additie
=een reactie waarbij atomen worden toegevoegd aan een onverzadigde verbinding
Additie van diwaterstof = hydrogenering
• Een verzadigde verbinding kan ook onverzadigde gemaakt worden d.m.v. eliminatie
➢ Een molecule dat meer dan één C=C binding heeft → polyeen (dieen, trieen,…)
Bv. …-1,3-dieen (dubbele binding op plaats 1 en 3)
1.2.3. regels voor naamgeving
1) De langste keten/hoofdketen krijgt de alkaan/alkeen-naam. De hoofdketen is niet perse horizontaal
2) De hoofdketen wordt genummerd om de plaats van dubbele bindingen en zijketens aan te duiden
• De nummer begint bij het uiteinde dat dichts bij de zijketen staat
Wanneer er een C=C binding is, begint men te nummeren dichts bij de C=C binding
3) als er twee of meer dezelfde zijgroepen/alkylgroepen zijn, worden ze genummerd (di, tri, tetra,…)
4) als er twee of meer verschillende zijgroepen/alkylgroepen zijn, staan ze op alfabetische volgorde
5) bij nummering van de hoofdketen, moet de som van de getallen zo klein mogelijk zijn
6) nummer worden van elkaar gescheiden door een komma
2. voorstellingswijzen van organische moleculen
2.1. verschillende formules
➢ Brutoformule
• Geeft de chemische samenstelling weer
• Zegt niets over de opeenvolging van atomen
• Bv. C4H10
➢ Lewisformule/structuurformule
• Een vlakke voorstelling van de manier waarop atomen gebonden zijn
• Bv.
➢ Isomeren
Moleculen kunnen eenzelfde brutoformule hebben maar verschillende structuurformules
➢ Gecondenseerde formule
• Niet alle, of zelfs geen bindingsstreepjes worden getekend, maar wel alle atomen
• Bv. CH³-CH²-CH²-CH² of CH³-(CH²)²-CH³ of CH³(CH²)²CH³
2
,Bio-organische chemie
➢ Skeletformule
• De bindingsstreepjes worden getekend, maar de atomen niet.
Enkel de C-atomen die met andere atomen dan H verbonden zijn, worden getoond
• Elk uiteinde van een hoek stelt een C-atoom voor
• Bv.
2.2. ruimtelijke voorstelling
➢ Bol-en staafmodel
Elk atoomsoort heeft een eigen kleur
- koolstof, zwart
- waterstof, wit
- zuurstof, rood
- stikstof, blauw
➢ Staafmodel
➢ Bolkapmodel
2.3.driedimensionale structuren
✓ Conformatie van een molecule= de ruimtelijke schikking van de samenstellende atomen. Als een
molecule minstens één enkelvoudige C-C binding heeft, kan die verschillende conformaties
aannemen door vrije rotatie.
✓ Door botsing met aan ander molecule kan een conformatie wijzigen
✓ Niet elke conformatie is even stabiel, hoe verder de atomen van elkaar zijn, hoe stabieler
2.3.1. acyclische moleculen
➢ Sawhorse model
= zaagbokfiguur
• De centrale C-C binding wordt schuin gezet,
de andere bindingen krijgen perspectief
• 2 soorten
Alternerend/geschrankt
Verdoken/geëclipseerd
➢ Newman projectie
• De C-C bindingen worden loodrecht op een vlak
Gezet en bekeken van bovenaf
• 2 soorten
Alternerend (stabiel)
→ stabiele want maximale afstand
Verdoken (onstabiel)
➢ Wedge voorstelling
• Bindingen in het vlak van het papier → volle lijn
• Bindingen gericht onder het vlak → stippelijn
• Binding die uit het vlak komt → langwerpige volle driehoek
3
, Bio-organische chemie
2.3.2. cyclische moleculen
✓ Cyclische modellen hebben een beperkt aantal stabiele conformeren → aangezien de spanning
minimaal moet zijn tussen de moleculen
✓ 2 vormen
• Stoelvorm (meest stabiel)
• Bootvorm
2.4. isomerie
✓ Isomeren zijn stoffen met dezelfde brutoformule (samenstelling), maar met een andere structuur
2.4.1. ketenisomerie
= structuurisomerie
➢ Alleen de opbouw van de koolstofketen verschilt
➢ Bv.
2.4.2. plaatsisomerie
➢ Onderscheiden zich door de plaats van een atoom
➢ Deze atomen kunnen wel verschillende eigenschappen hebben
➢ Plaatsisomerie kan ook zijn dat de C=C binding op een andere plaats staat
➢ Bv.
2.5.mesomerie of resonantie
➢ Een mesomere binding is een -binding die voortkomt uit de overlapping van minstens 3 p-
orbitalen
➢ Mesomerie treedt onder andere op als minstens 2 dubbele bindingen onderling door één
enkelvoudige binding gescheiden zijn → C=C-C=C → geconjugeerde bindingen
➢ Mesomere vormen kunnen gevormd worden door de dubbele bindingen te verschuiven naar een
naburige enkelvoudige binding of een buuratoom
➢ Meer lezen cursus p. 21
4
