H3: Naamgeving organische
moleculen
1 Algemene opbouw:
Voor de naamgeving van organische moleculen wordt gesteund op de IUPAC richtlijnen – editie
2013.
Ongeacht de functionele groep is de naam van een organische molecule zeer systematisch
opgebouwd. In deze systematische benadering worden in de opbouw van de naam van elke
molecule 3 delen onderscheiden:
● De hoofdketen
● Vertakkingen en substituenten op die hoofdketen
● De functionele groep(en).
1.2 Rol van de hoofdketen:
De hoofdketen is de langste C-keten die de prioritaire functionele groep(en) draagt.
De naam van de hoofdketen is dan ook afhankelijk van het aantal C-atomen in deze hoofdketen
en bepaalt de “stam” van de naam.
Tabel 1: stam benaming in functie van het aantal C-atomen
Aantal C-atomen in hoofdketen stam
1 metha
2 etha
3 propa
4 buta
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
1
, 9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca
Voorbeelden
● Methaan = CH4: de stam “metha” geeft aan dat in hoofketen slechts 1 C-atoom voorkomt
● Ethaan = C2H6 = CH3-CH3 de stam “etha” geeft aan dat de hoofketen is opgebouwd uit 2
C-atomen.
1.3 Rol van de vertakkingen en substituenten:
Vertakkingen en substituenten zijn rechtstreeks gebonden aan de C-atomen van de hoofdketen.
Een vertakking is een C-groep gebonden aan de hoofdketen. Deze vertakking kan lineair zijn of
maar kan ook zelf vertakt zijn. Een vertakking kan in de naam van een organische molecule snel
worden herkend, vermits ze gekarakteriseerd wordt door de uitgang “yl”.
In de benaming van de vertakking vind je het aantal C-atomen terug waaruit deze vertakking
bestaat (zie tabel 1). De uitgang "a) te vinden in de voorvoegsels uit tabel 1 wordt vervangen door
de uitgang “yl”.
● CH3- wordt omschreven als methyl - merk op: de letter "a" in "metha" werd vervangen
door uitgang "yl"
● CH3CH2- wordt omschreven als ethyl - merk op: de letter "a" in "metha" werd vervangen
door uitgang "yl"
Substituenten beschouwen we als niet C-vertakkingen. Een voorbeeld van een substituent is een
halogeenatoom. De aanwezigheid van deze substituent op de hoofdketen wordt aangeduid door
het specifiëren van de naam van het halogeen.
De naam van andere substituenten in organische moleculen wordt besproken in de verschillende
onderdelen.
Op een hoofketen kunnen uiteraard meerdere substituenten en/ of vertakkingen voorkomen.
Indien het gaat om identieke substituenten/ vertakkingen dan wordt hun aantal weergegeven
door een Grieks telwoord (tabel 2).
Tabel 2: voorvoegsel om het aantal identieke vertakkingen/ substituenten aan te duiden
Aantal identieke substituenten voorvoegsel
2
, 2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
Indien de plaats van de substituenten/ vertakkingen op de hoofdketen kan variëren dan moet de
plaats van elke substituent/ vertakking op de hoofdketen worden vermeld. Dit gebeurt door een
nummering.
Deze nummering wordt genoteerd vóór de naam en het aantal van de substituenten/
vertakkingen.
Alle specifieke aspecten met betrekking tot nummering worden verder uitgewerkt.
Algemeen worden voor de schrijfwijze van de nummering volgende regels gerespecteerd:
● Tussen een nummer en een letter wordt steeds een “-“ geplaatst – voorbeeld: but-2-een;
2-methylpentaan
● Tussen 2 cijfers wordt steeds een komma geplaatst – voorbeeld: 2,2-dimethylpentaan
● De naam van de vertakking(en) wordt bepaald door het voorvoegsel in de naam -
voorbeeld: methyl = CH3
1.4 Rol functionele groep
De functionele groep is verantwoordelijk voor de fysische eigenschappen en de chemische
reactiviteit van de molecule.
Binnen de naamgeving worden niet-prioritaire en prioritaire functionele groepen onderscheiden.
De prioritaire functionele groepen bepalen de uitgang van de naam. De specifieke uitgang gelinkt
aan elke functionele groep wordt in de verschillende onderdelen (deel 2 tem deel 6)
gespecifieerd.
Indien de plaats van functionele groep op de hoofdketen kan variëren, dan wordt deze plaats
gespecifieerd aan de hand van een nummering.
3
, De voorkeur gaat hier uit naar het geven van het laagste cijfer voor de positie van de (prioritaire)
functionele groep.
In de naam van de organische molecule wordt dit cijfer tussen de naam en de uitgang geplaatst.
Zo bijvoorbeeld kennen we het alkeen but-2-een en niet 2-buteen. De benaming 2-buteen is
gesteund op de IUPAC regels van vóór 2013 en wordt dus NIET meer gebruikt.
Bevat de molecule meerdere identieke functionele groepen dan zal dit aantal worden
gespecifieerd door voor de uitgang gebruik te maken van de Griekse telwoorden in tabel 2. De
plaats van elke functionele groep moet uiteraard ook vermeld worden.
Voorbeeld: heptaan-2,5-dion – deze molecule met C7-hoofketen bevat 2 (= di) C=O functies op
positie 2, respectievelijk 5.
Structuur: heptaan-2,5-dion
1.5 Samenvatting:
Samengevat is de naam van alle organische moleculen als volgt opgebouwd:
Positie # identieke vertakking/ # C- Positie identieke naam
vertakking/ vertakking substituent atomen in functionele functionele functionele
substituent en hoofdketen groep(en) groepen groep
cijfer grieks voorvoegs stam cijfer(s) grieks uitgang
telwoord el telwoord
Deze algemene opbouw zal specifiek worden ingevuld wanneer de naamgeving van de
verschillende functionele groepsklassen wordt toegelicht (uitwerking deel 2 tot en met deel 6).
4
moleculen
1 Algemene opbouw:
Voor de naamgeving van organische moleculen wordt gesteund op de IUPAC richtlijnen – editie
2013.
Ongeacht de functionele groep is de naam van een organische molecule zeer systematisch
opgebouwd. In deze systematische benadering worden in de opbouw van de naam van elke
molecule 3 delen onderscheiden:
● De hoofdketen
● Vertakkingen en substituenten op die hoofdketen
● De functionele groep(en).
1.2 Rol van de hoofdketen:
De hoofdketen is de langste C-keten die de prioritaire functionele groep(en) draagt.
De naam van de hoofdketen is dan ook afhankelijk van het aantal C-atomen in deze hoofdketen
en bepaalt de “stam” van de naam.
Tabel 1: stam benaming in functie van het aantal C-atomen
Aantal C-atomen in hoofdketen stam
1 metha
2 etha
3 propa
4 buta
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
1
, 9 nona
10 deca
11 undeca
12 dodeca
Voorbeelden
● Methaan = CH4: de stam “metha” geeft aan dat in hoofketen slechts 1 C-atoom voorkomt
● Ethaan = C2H6 = CH3-CH3 de stam “etha” geeft aan dat de hoofketen is opgebouwd uit 2
C-atomen.
1.3 Rol van de vertakkingen en substituenten:
Vertakkingen en substituenten zijn rechtstreeks gebonden aan de C-atomen van de hoofdketen.
Een vertakking is een C-groep gebonden aan de hoofdketen. Deze vertakking kan lineair zijn of
maar kan ook zelf vertakt zijn. Een vertakking kan in de naam van een organische molecule snel
worden herkend, vermits ze gekarakteriseerd wordt door de uitgang “yl”.
In de benaming van de vertakking vind je het aantal C-atomen terug waaruit deze vertakking
bestaat (zie tabel 1). De uitgang "a) te vinden in de voorvoegsels uit tabel 1 wordt vervangen door
de uitgang “yl”.
● CH3- wordt omschreven als methyl - merk op: de letter "a" in "metha" werd vervangen
door uitgang "yl"
● CH3CH2- wordt omschreven als ethyl - merk op: de letter "a" in "metha" werd vervangen
door uitgang "yl"
Substituenten beschouwen we als niet C-vertakkingen. Een voorbeeld van een substituent is een
halogeenatoom. De aanwezigheid van deze substituent op de hoofdketen wordt aangeduid door
het specifiëren van de naam van het halogeen.
De naam van andere substituenten in organische moleculen wordt besproken in de verschillende
onderdelen.
Op een hoofketen kunnen uiteraard meerdere substituenten en/ of vertakkingen voorkomen.
Indien het gaat om identieke substituenten/ vertakkingen dan wordt hun aantal weergegeven
door een Grieks telwoord (tabel 2).
Tabel 2: voorvoegsel om het aantal identieke vertakkingen/ substituenten aan te duiden
Aantal identieke substituenten voorvoegsel
2
, 2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 octa
9 nona
10 deca
Indien de plaats van de substituenten/ vertakkingen op de hoofdketen kan variëren dan moet de
plaats van elke substituent/ vertakking op de hoofdketen worden vermeld. Dit gebeurt door een
nummering.
Deze nummering wordt genoteerd vóór de naam en het aantal van de substituenten/
vertakkingen.
Alle specifieke aspecten met betrekking tot nummering worden verder uitgewerkt.
Algemeen worden voor de schrijfwijze van de nummering volgende regels gerespecteerd:
● Tussen een nummer en een letter wordt steeds een “-“ geplaatst – voorbeeld: but-2-een;
2-methylpentaan
● Tussen 2 cijfers wordt steeds een komma geplaatst – voorbeeld: 2,2-dimethylpentaan
● De naam van de vertakking(en) wordt bepaald door het voorvoegsel in de naam -
voorbeeld: methyl = CH3
1.4 Rol functionele groep
De functionele groep is verantwoordelijk voor de fysische eigenschappen en de chemische
reactiviteit van de molecule.
Binnen de naamgeving worden niet-prioritaire en prioritaire functionele groepen onderscheiden.
De prioritaire functionele groepen bepalen de uitgang van de naam. De specifieke uitgang gelinkt
aan elke functionele groep wordt in de verschillende onderdelen (deel 2 tem deel 6)
gespecifieerd.
Indien de plaats van functionele groep op de hoofdketen kan variëren, dan wordt deze plaats
gespecifieerd aan de hand van een nummering.
3
, De voorkeur gaat hier uit naar het geven van het laagste cijfer voor de positie van de (prioritaire)
functionele groep.
In de naam van de organische molecule wordt dit cijfer tussen de naam en de uitgang geplaatst.
Zo bijvoorbeeld kennen we het alkeen but-2-een en niet 2-buteen. De benaming 2-buteen is
gesteund op de IUPAC regels van vóór 2013 en wordt dus NIET meer gebruikt.
Bevat de molecule meerdere identieke functionele groepen dan zal dit aantal worden
gespecifieerd door voor de uitgang gebruik te maken van de Griekse telwoorden in tabel 2. De
plaats van elke functionele groep moet uiteraard ook vermeld worden.
Voorbeeld: heptaan-2,5-dion – deze molecule met C7-hoofketen bevat 2 (= di) C=O functies op
positie 2, respectievelijk 5.
Structuur: heptaan-2,5-dion
1.5 Samenvatting:
Samengevat is de naam van alle organische moleculen als volgt opgebouwd:
Positie # identieke vertakking/ # C- Positie identieke naam
vertakking/ vertakking substituent atomen in functionele functionele functionele
substituent en hoofdketen groep(en) groepen groep
cijfer grieks voorvoegs stam cijfer(s) grieks uitgang
telwoord el telwoord
Deze algemene opbouw zal specifiek worden ingevuld wanneer de naamgeving van de
verschillende functionele groepsklassen wordt toegelicht (uitwerking deel 2 tot en met deel 6).
4
